Percobaan 9

LAPORAN PRAKTIKUM
ANALISIS DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK

IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK YANG MENGANDUNG OKSIGEN

Dosen Pengampu Matakuliah Dr.

Aman Santoso, M.Si.
Daratu Evina Kusuma Putri, S.Si., M.Sc.

oleh:
kelompok 2 Offering I
Hafiz Clevanota*** (190332622472)
Integralita Cahyanti (190332622424)
Irma Putri Asri (190332622447)
Mohammad Sauki Zamzam (190332622406)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MALANG
2021
A. Tujuan:
 Melalui percobaan ini, diharapkan mahasiswa memiliki kemampuan mengidentifikasi
suatu senyawa organik yang mengandung oksigen yang belum dikenal.

B. Teori Dasar
Pada percobaan yang lalu, Anda telah melakukan berbagai reaksi atau uji yang
membantu Anda untuk mengidentifikasi senyawa-senyawa organik. Dalam percobaan ini,
Anda akan menggabungkan uji-uji tersebut dengan maksud agar Anda dapat
mengidentifikasi senyawa organik.
Uji seri amonium nitrat dapat membedakan alkohol, fenol, dan asam hidroksi dari
senyawa-senyawa lain. Hasil positif untuk alkohol ditunjukkan oleh perubahan warna dari
kuning ke merah, sedangkan fenol memberikan warna merah sampai coklat dalam larutan
dioksana. Beberapa aldehida dapat memberikan warna sebentar, yang kemudian memudar
dalam tiga sampai lima menit. Uji ini tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi
senyawasenyawa yang mengandung atom karbon lebih dari sembilan buah, karena warna
yang dihasilkan terlalu pucat.
C. Alat dan Bahan
Alat :
1. Tabung reaksi
2. Beaker glas
3. Lampu spiritus
4. Kaki tiga
5. Kawat kasa
6. Penjepit tabung reaksi
7. Lakmus biru
Bahan :
1. Senyawa yang belum dikenal (sampel)
2. Larutan seri amonium nitrat
3. Dioksana
4. Larutan besi (III) klorida 1 %
5. Pereaksi Benedict
6. Larutan natrium karbonat 0,5 M
7. Larutan natrium hidroksida 1 M
8. Pereaksi Lucas
9. Larutan natrium hidroksida 3 M
10. Larutan iodium dalam kalium iodida Metanol

D. Prosedur Kerja
 1. Uji seri amonium nitrat

Sampel
 Dimasukkan 10 tetes larutan seri amonium nitrat, (NH4)2Ce(NO3)6, ke
dalam sebuah tabung reaksi.
 Ditambahkan 2-3 tetes larutan yang diuji.
 Dikocok campuran tsb.
 Dicatat perubahan warna yang terjadi. Warna merah atau coklat
menunjukkan zat yang diuji mengandung gugus hidroksil.
Hasil

2. Uji besi (III) klorida

Sampel
 Diuji zat-zat yang memberikan reaksi positif dalam uji seri amonium nitrat
tersebut dengan Ditambahkan 1 atau 2 tetes larutan besi (III) klorida 1 %.
 Warna ungu menunjukkan adanya gugus hidroksil fenolik.
Hasil

3. Uji Lucas
Sampel
 Zat-zat yang bereaksi dengan seri amonium nitrat, tetapi tidak
menghasilkan warna ungu dengan besi (III) klorida harus diuji dengan
pereaksi Lucas. Perhatikan bahwa pereaksi tersebut mengandung asam
klorida pekat. Karena itu, harus ditangani dengan baik. Bak pencucian
harus dialiri dengan banyak air pada waktu membuang pereaksi tersebut.
 Ditambahkan 1 ml pereaksi Lucas ke sebuah tabung reaksi, kemudian
tambahkan 10 tetes cairan yang diuji yang kemungkinan adalah alkohol.
 Dikocoklah tabung tersebut.
 Diamati pembentukan larutan berawan atau pemisahan larutan menjadi 2
lapisan. Alkohol tersier bereaksi dalam 1 menit, alkohol sekunder bereaksi
setelah 5 menit, sedangkan alkohol primer tidak bereaksi (larutan tetap
jernih dan tidak terpisah) setelah 1 jam.
Hasil

4. Uji natrium karbonat untuk asam

Sampel
 Dimasukkan 10 tetes zat yang tidak bereaksi dengan seri amonium nitrat
ke dalam tabung reaksi.
  Ditambahkan 1 ml larutan natrium karbonat 0,5 M (dapat pula digunakan
beberapa kristal natrium karbonat padat, tetapi memerlukan 1 ml larutan
zat yang tidak diketahui).
 Jika zat yang diuji merupakan asam, akan dibebaskan gas karbon dioksida.
 Dicek dengan menambahkan 5 tetes air pada 5 tetes larutan zat yang tidak
diketahui tersebut, kemudian uji dengan kertas lakmus biru.
Hasil

5. Uji Benedict
Sampel
 Diuji ini dan uji berikutnya memerlukan penangas air. Dipanaskan air
sebelum melakukan uji ini.
 Diambillah pereaksi Benedict 1 mL, kemudian ditambahkan 5 tetes larutan
natrium hidroksida 1M.
 Dikocoklah larutan tersebut.
 Dibagi reagen tsb ke tabung-tabung yang dipergunakan untuk menguji zat-
zat yang tidak bereaksi dengan natrium karbonat atau seri amonium nitrat.
 Ditambahkan 5 atau 6 tetes larutan zat yang diuji ke tabung reaksi yang
berisi pereaksi Benedict.
 Dimasukkan tabung ke penangas air.
 Dicatat perubahan warna yang terjadi. Perubahan warna dapat bervariasi
dari hijau ke kuning atau jingga atau merah, jika terdapat aldehida. Uji ini
negatif untuk keton, eter dan ester.
Hasil

6. Uji iodoform
Sampel
 Uji ini positif untuk keton yang mengandung gugus metil keton, etanol,
etanal (asetaldehida) dan zat-zat lain yang mudah dioksidasi menjadi metil
keton.
 Dimasukkan 10 tetes sampel ke dalam satu tabung reaksi.
 Ditambahkan 15 tetes larutan KI pada tabung reaksi tersebut.
 Dikocoklah campuran tersebut.
 Ditambahkan larutan natrium hipoklorit sampai timbul warna kuning
pucat (biasanya memerlukan 20 tetes).
 Dimasukkan tabung dalam penangas air pada suhu 60oC. Akan terbentuk
endapan kuning iodoform. Zat ini dapat pula diidentifikasi dari baunya.
 Jika tidak terbentuk iodoform, sementara Anda yakin zat Anda adalah
metil keton, Anda perlu menambahkan larutan iodium dalam kalium
iodida berlebih.
 7. Hidrolisis ester
Sampel
 Zat-zat yang tidak bereaksi dengan seri amonium nitrat dan negatif
terhadap uji Benedict atau iodoform adalah ester atau eter. Untuk
membedakan kedua golongan senyawa tersebut, lakukanlah uji hidrolisis.
 Dimasukkan 1 ml zat yang diuji ke sebuah tabung reaksi yang bersih.
 Ditambahkan 1 ml aquades.
 Dikocoklah tabung untuk mensuspensikan cairan.
 Dibiarkan tabung selama 15 menit sambil sekali-kali dikocok.
 Diuji dengan lakmus biru. Ester terhidrolisis menghasilkan asam yang
mengubah lakmus biru menjadi merah dan alkohol yang tidak
mempengaruhi kertas lakmus.
 Jika zat tidak terhidrolisis, Anda dapat menyimpulkan bahwa zat yang
Anda uji adalah eter.
Hasil

E. Data Pengamatan
 Senyawa yang
tidak diketahui
Uji ceri amonium nitrat (1)

Warna merah a tau coklat (+ ) Tida k bereaksi (-)

Fenol, alkoho l Asam, aldehida, keton, ester, eter

Uji besi (III) klorida (2) Uji sodium karbonat (4)

Ungu (+ ) Tdk bereaksi (-) Dibebaskan CO2 (+ ) Tida k bereaksi ( -)

Feno l Alkohol Asam Aldehida, keton, ester, eter

Uji Luca s (3) La kmus Uji Benedic t (5)

Pink Beruba h warna (+ )

Tdk bereaksi ( -)

Berawa n
A ldehida
Jernih Cepat berawan Keton, ester, eter
(5 m enit)

Alkohol Alkoho l Alkohol Uji iodoform (6)

primer sekunder tersier End kuning (+ ) Tdk ada end ( -)

Metil keton Ester, eter

Uji hidrolisis (7)
La kmus biru menjadi merah Tdk bereaksi (-)

Ester Eter
 Pengujian dengan
Samp Kesimpulan
FeCl3 Na2CO3 R. Iodofor
el CAN R. Lucas Lakmus Hidrolisis
Benedict m
A Tidak - - Terbentuk Warna - - - Larutan dalam sampel
terbentuk gelembung lakmus mengandung Asam
warna gas biru Karboksilat
merah/cokl berubah
at menjadi
merah
B Terbentuk Warna Tidak - - - - - Larutan dalam sampel
warna larutan terbentuk mengandung Alkohol
merah FeCl3 tetap larutan Primer
berawan
C Tidak - - Tidak - Terbentuk - - Larutan dalam sampel
terbentuk timbul endapan mengandung Aldehida
warna gelembun berwarna
merah/cokl g gas orange
at
D Terbentuk Terbentuk - - - - - - Larutan dalam sampel
warna larutan mengandung Fenol
merah berwarna
ungu
E Tidak - - Tidak - Larutan Terbentuk - Larutan dalam sampel
terbentuk timbul tetap endapan mengandung Metil
warna gelembun berwarna berwarna Keton
merah g gas biru kuning
F Terbentuk Warna Terbentuk - - - - - Larutan dalam sampel
warna larutan larutan mengandung Alkohol
merah FeCl3 tetap berawan Sekunder dan Tersier
F. Pembahasan
Sampel A
Pada saat uji seri ammonium nitrat, sampel A tidak terjadi perubahan warna merah
atau coklat yang artinya sampel A tidak mengandung gugus hidroksil (-OH). Dilanjutkan
dengan uji natrium karbonat untuk asam, pada sampel A terlihat mengeluar gas. Gas tersebut
adalah gas karbon dioksida yang dilepaskan, sesuai reaksi berikut.
RCOOH(aq) + Na2CO3(aq) → RCOONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Sampel A kemungkinan mengandung asam karboksilat. Kemudian diperkuat dengan
melakukan uji menggunakan lakmus biru. Lakmus biru tersebut berubah warna menjadi
merah yang menunjukkan bahwa larutan tersebut bersifat asam dan dapat ditarik kesimpulan
bahwa Sampel A merupakan larutan yang mengandung asam karboksilat

Sampel B
Sampel B saat diuji dengan seri ammonium nitrat (CAN) dari larutan yang tidak
berwarna mengalami perubahan warna menjadi merah. Hal ini menunjukkan bahwa sampel
B mengandung gugus hidroksil (-OH). Karena mengandung gugus hidroksil maka
dilanjutkan dengan uji besi (III) klorida. Pada uji FeCL3 ini larutan tidak menghasilkan
warna ungu yang artinya sampel B tidak menunjukkan adanya gugus hidroksil fenol.
Karena saat uji FeCl3 tidak menunjukkan perubahan warna ungu, maka dilanjutkan
dengan uji Lucas yang mana berfungsi untuk menentukan sampel tersebut mengandung
alkohol. Sampel B pada saat uji lucas tidak menunjukan terbentuknya larutan berawan. Jika
terbentuk larutan berawan maka sampel mengandung alkohol sekunder atau tersier. Namun,
pada uji lucas kali ini tidak terbentuk larutan berawan yang artinya sampel B dapat dipastikan
mengandung alkohol primer.

Sampel C
Sampel C pertama-tama diuji dengan seri ammomium nitrat tidak menghasilkan
warna merah atau coklat yang artinya tidak mengandung gugus hiidroksil (-OH). Kemudian
dilanjut dengan uji Natrium karbonat juga tidak mengeluarkan gelembung gas, sampel C
tidak mengandung asam.
Setelah melakukan kedua percobaan tersebut maka dilanjutkan dengan uji benedict.
Pada Sampel C terbentuk endapan berwarna orange. Untuk warna hijau ke kuning atau jingga
ke merah menunjukkan adanya aldehida. Perubahan warna tersebut disebabkan oleh sifat
pereduksi dari karbohidrat sederhana. Ion tembaga (II) dalam larutan benedict direduksi
menjadi tembaga (I), yang menyebabkan perubahan warna pada uji tersebut.
Dengan semakin meningkatnya kosentrasi gula reduksi, maka semakin dekat untuk
menjadi warna merah kecoklatan. Jadi Sampel C merupakan sampel yang mengandung
Aldehida
Sampel D
Pada larutan D pertama tama dilakukan uji denga seri ammonium nitrat. Terjadi
perubahan warna larutan dari tidak berwarna menjadi merah kecoklatan. Tes ini dilakukan
untuk mendeteksi apakah terdapat gugus hidroksil pada larutan. Larutan D kemudian
membentuk warna merah kecoklatan yang merupakan kompleks yang terbentuk jika ceric
ammonium nitrat bereaksi dengan alkohol dan fenol. Alkohol menyebabkan perubahan
warna menjadi merah, sedangkan fenol menyebabkan perubahan warna yang lebih merah tua
atau menjadi coklat tua, tergantung pada fenol yang terlibat. Reaksinya adalah sebagai
berikut (Theory.labster.com dan Carbosynth.com):

Karena saat uji pertama sudah menunjukkan perubahan warna menjadi merah
kecoklatan maka sesuai prosedur praktikum selanjutnya larutan akan direaksikan dengan
FeCl₃ untuk menentukan apakah senyawa tersebut yang terkandung dalam senyawa D
merupakan alkohol atau fenol.
Tes ini didasarkan pada teori bahwa fenol ketika direaksikan dengan besi klorida akan
menghasilkan kompleks berwarna ungu. Gugus fenol bereaksi dengan ion besi dari besi
klorida membentuk [Fe(C₆H₅O)₆ ]³⁻ dengan reaksi sebagai berikut (Vedantu.com):
6 C₆H₅O(aq) + FeCl₃(aq) → [Fe(C₆H₅O)₆ ]³⁻(aq) + 3HCl(aq) + 3H⁺(aq)

Sampel E
Larutan tidak berwarna sampel E direaksikan dengan larutan ceric ammonium nitrate
atau CAN tidak menghasilkan perubahan yang artinya sampel E tidak mengandung gugus
hidroksil (-OH). Ganti larutan sampel E dengan yang baru dan dilakukan uji natrium
karbonat untuk asam, dab diperoleh hasil negatif yaitu larutan tidak memunculkan
gelembung udara/gas. Hal ini menunjukkan sampel E tidak mengandung ion bebas H+ di
dalamnya, atau bukan termasuk golongan karboksilat yang dapat melepas ion H + saat reaksi
berlangsung, membentuk garam dan gas. Percobaan dilanjutkan dengan menguji sampel E
dengan uji benedic yang memiliki warna asli larutan berwarna biru. Namun, hasilnya juga
negative, atau larutan sampel E tetap berwarna biru setelah ditambah larutan benedic dan
dipanaskan dalam penangas air. Gugus aldehida tidak terkandung dalam sampel E.
Selanjutnya diambil sampel larutan E yang baru dan diuji dengan iodoform, setelah
perlakuan untuk uji iodoform diperoleh hasil positif yaitu terbentuk endapan berwarna
kuning. Uji iodoform digunakan untuk memeriksa keberadaan senyawa karbonil dengan
struktur R-CO-CH3 atau alkohol dengan struktur R-CH(OH)-CH 3 dalam zat diketahui yang
diberikan. Reaksi iodium, basa dan metil keton menghasilkan endapan kuning bersama
dengan bau "antiseptik". Sehingga dapat dipastikan sampel E mengandung gugus metil
keton. Penambahan natrium hipoklorit digunakan dalam uji iodoform untuk oksidasi keton
menjadi karboksilat. Sehingga dapat diuraikan persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut
(Chem.libretexts.org):

(tahap 1)

(tahap 2)

(reaksi total)

Sampel F
Sampel F berupa larutan tidak berwarna diuji CAN menghasilkan reaksi yang positif,
dimana larutan berubah menjadi berwarna merah yang menandakan hadirnya gugus hidroksil
(-OH) didalam sampel yang membentuk kompleks dengan seri ammonium nitrat yang
berwarna merah sebagai berikut (Theory.labster.com):

Selanjutnya untuk mengetahui gugus hidroksil dari alkohol atau fenol dilakukan uji
lanjutan yaitu uji besi(III) klorida dengan menambahkan hasil tadi dengan 2 tetes larutan
besi(III) klorida 1% diperoleh hasil negative yaitu tidak terjadi reaksi atau tidak
menghasilkan warna ungu. Menandakan gugus hidroksil dalam sampel F adalah alcohol.
Diambil 10 tetes sampel F yang baru dan dilanjutkan percobaan untuk mengetahui posisi
gugus hidroksil dalam rantai karbon dengan uji Lucas. Diperoleh hasil positif yaitu terbentuk
2 lapisan yang bagian bawah terlihat seperti berkabut dan lapisan atas tidak berwarna. Karena
ini praktikum daring mana terdapat 2 kemungkinan alcohol diposisi 20 dan 30.
Pada alcohol sekunder, terbentuknya lapisan berawan ini tidak secara langsung
melainkan terjeda hingga 5 menit bahkan dapat pula dipanaskan dalam penangas air terlebih
dahulu dan baru muncul lapisan berawan, dengan persamaan reaksi (vedantu.com):
(CH3)CHOH(aq) + HCl(aq) + ZnCl2(aq) → (CH3)2CHCl(aq) + H2O(aq) + ZnCl2(aq)
Isopropyl alcohol + pereaksi Lucas → sekunder alkil klorida (larutan berawan)
Pada alcohol tersier, terbentuknya lapisan berawan ini sangat cepat, hal ini
disebabkan posisi hidroksi yang teriser membuat bentuk karbokation lebih stabil, disusul
alcohol sekunder, dan yang terakhir alcohol primer (3 0>20>10) sehingga dapat bereaksi secara
instan dengan pereaksi lucas membentuk alkil halide dengan persamaan reaksi berikut
(vedantu.com):
(CH3)3COH(aq) + HCl(aq) + ZnCl2(aq) → (CH3)3CCl(aq) + H2O(aq) + ZnCl2(aq)
t-butil alcohol + pereaksi Lucas → t-alkil klorida (larutan berawan)
Adapun mekanisme yang bereaksi sebagai berikut (Chemistrylearner.com):

1. Hilangnya gugus dan pembentukan karbokation.

Proton (H+) dari asam klorida (HCl) akan menyerang OH- pada alcohol
membentuk air. gugus air yang dekat dengan atom karbon (nukleofil yang lebih
lemah dari klor (Cl)) menjadikan air lepas dari karbokation. Akhirnya nukleofil Cl -
menggantikan gugus H2O untuk berikatan dengan karbokation. Pembentukan
karbokation adalah langkah reaksi yang paling lambat. Oleh karena itu, reaksi ini
tergantung pada stabilitas karbokationnya.
2. Serangan nukleofilik
Klor atau Cl bertindak sebagai nukleofil dan menyerang karbokation,
membentuk alkil klorida.

G. Kesimpulan
Sampel diujikan dengan urutan yang pertama hingga akhir berturut adalah uji ceri
ammonium nitrat-besi(III) klorida-Lucas. Bila uji CAN tidak terdeteksi dilakukan uji
Na2CO3-benedict-iodoform-hidrolisis ester. Bila suatu sampel telah teridentifikasi
(memberi hasil positif pada salah satu pengujian), sampel tersebut tidak perlu diuji lebih
lanjut.
Sampel Positif Uji Negative uji Mengandung Gugus
A Na2CO3 dan warna CAN Asam karboksilat
lakmus menjadi
merah
B CAN FeCl3-Lucas Alcohol primer
C Benedict CAN, Na2CO3 aldehida
D CAN-FeCl3 - Fenol
E Iodoform CAN, Na2CO3- Metil keton
benedict
F CAN dan Lucas FeCl3 Alcohol sekunder dan tersier
 Sumber Rujukan

Carbosynth.com. Ceric Ammonium Nitrate. Diakses pada 23 April 2021 dari

https://www.carbosynth.com/carbosynth/website.nsf/%28w-productdisplay
%29/AFAB44CD39C4AF9548257B5B002A3CDD
Clark, Jim. The Triiodometahne (Iodoform) Reaction. Alamat web:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_C
hemistry)/Aldehydes_and_Ketones/Reactivity_of_Aldehydes_and_Ketones/The_Triiodomethane
_(Iodoform)_Reaction. Diakses pada 23 April 2021.
Chemistrylearner.com. Lucas Reagent. Alamat web: https://www.chemistrylearner.com/lucas-
reagent.html. Diakses pada 23 April 2021.
Microbiologyinfo.com. benedict test. Diakses pada 22 april 2021 dari
https://www.microbiologyinfo.com/chemistry/benedict-test-principle-composition-
preparation-procedure-and-result-interpretation/
Theory.labster.com. Ceric Ammonium Nitrate Test. Diakses pada 23 April 2021 dari
https://theory.labster.com/ceric_test/#:~:text=The%20ceric%20ammonium%20nitrate%20test,of
%20either%20alcohols%20or%20phenols.&text=Alcohols%20cause%20a%20red
%20color,depending%20on%20the%20phenol%20involved
Vedantu.com. Lucas Test. Alamat web: https://www.vedantu.com/chemistry/lucas-test. Diakses pada
23 April 2021.
Vedantu.com. Test for Phenolic Group. Diakses pada 23 April 2021 dari
https://www.vedantu.com/chemistry/test-for-phenolic-group

Lampiran-lampiran

Video Referensi: https://www.youtube.com/watch?v=p1MEcVHjors

Video Referensi:
https://www.youtube.com/watch?v=sjhoUkz4TPY&t=65s

Video Referensi:
https://www.youtube.com/watch?v=iaFfQTv1oHk

Video Referensi:
https://www.youtube.com/watch?v=YP_6RvwUeDU

Video Referensi:
https://www.youtube.com/watch?v=bVvy2UTfcl4
Video Referensi:
https://www.youtube.com/watch?v=22_xkCypavY