MANGGIS
(Garcinia mangostana L)
Disusun oleh :
Melia Rahmadhani
20035131
Dosen Pengampu :
DEPARTEMEN KIMIA
2022
KATA PENGANTAR
Puji syukur Penulis ucapkan kepada Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayah-Nya, sehingga Penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul ” Senyawa
Xanton Sebagai Anti Kanker Di Dalam Kulit Buah Manggis (Garcinia Mangostana L)” ini
dengan baik. Shalawat beserta salam semoga tercurah kepada Nabi Muhammad SAW.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Ibu Hesty Parbuntari, S.Pd., M.Sc. selaku
Dosen Pengampu Mata Kuliah Seminar Kimia yang telah memberikan arahan dan
bimbingan kepada saya dalam menyelesaikan makalah ini. Makalah ini disusun untuk
memenuhi tugas pada mata kuliah Seminar Kimia.
Penulis menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kata sempurna.
Oleh karena itu, kritik dan saran yang bersifat membangun sangat diharapkan demi hasil
terbaik untuk makalah ini kedepannya. Semoga makalah ini dapat memberikan informasi dan
bermanfaat bagi pembaca untuk menambah wawasan dan pengetahuan.
i
DAFTAR ISI
ii
BAB 1
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
1
Baru-baru ini para peneliti dari Israel mengklaim bila mereka telah
menemukan obat yang bisa menyembuhkan kanker dalam jangka waktu setahun.
Menurut peneliti, obat yang ditemukan bersifat generik dan pribadi. Sayangnya, obat
ini tidak bisa diterapkan kepada pasien kanker dalam waktu dekat. Sebab para peneliti
masih harus melakukan banyak penelitian untuk membuktikan obat ini aman dan
efektif. Belum lagi proses perizinan yang memakan waktu lebih dari satu dekade.
Sampai saat ini peneliti masi terus mengembangkan obat untuk antikanker termasuk
obat dari bahan alam.
Salah satu senyawa yang berfungsi sebagai pencegah penyakit kanker yaitu
senyawa xanton. Senyawa xanton adalah metabolit sekunder fenolik yang termasuk
golongan flavonoid yang mudah larut dalam air. Fenolik sebagai salah satu kelompok
senyawa yang memiliki struktur bervariasi dan di dalam strukturnya mengandung
gugus fenol. Senyawa xanton memiliki turunan senyawa yang memberikan efek
farmakologi seperti antikanker, antivirus dan antiinflamasi. Senyawa xanton salah
terdapat dalam kulit buah manggis.
Sementara itu, indonesia merupakan negara tropis yang memiliki kekayaan
alam yang luar biasa, juga terdapat beragam jenis keanekaragaman tanaman
diantaranya buah buahan. Seiring dengan kemajuan teknologi, pemanfaatan terhadap
bahan bahan yang terdapat dalam tanaman semakin meluas termasuk buah manggis.
Sejalan dengan perkembangan ilmu pengetahuan, para peneliti mencari zat-zat yang
terdapat dalam buah manggis yang bertujuan agar dapat dimanfaatkan untuk
kesehatan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa buah tersebut kaya dengan zat gizi
yang menakjubkan bernama xanton yang banyak terdapat pada kulitnya.
Hasil penelitian Kasma Iswari (2005) dan sejumlah penelitian lainnya
menunjukkan bahwa komponen seluruh buah manggis yang paling besar adalah
kulitnya, yakni 70-75%, sedangkan daging buahnya hanya 10- 15% dan bijinya 15-20
%. Kandungan xanton tertinggi terdapat dalam kulit buah manggis, yakni 107,76 mg
per 100 g kulit buah. Senyawa xanton dipercaya merupakan antioksidan yang
memiliki sifat anti oksidan sangat kuat. Dalam beberapa penelitian diketahui bahwa
senyawa xanton ini memiliki aktivitas antioksidan dan antikanker dengan menangkal
radikal bebas dan mencegah kerusakan sel. Kulit buah manggis dapat menghasilkan
senyawa xanton yang kadarnya dapat mencapai 123,97 mg/ml. Dimana dalam
beberapa penelitian diketahui bahwa senyawa xanton ini memiliki aktivitas
2
antioksidan dan anti-kanker dengan menangkal radikal bebas dan mencegah
kerusakan sel.
B. Rumusan Masalah
3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Buah manggis atau Si Ratu Buah Tropis banyak dijumpai di kawasan hutan
atau perkebunan. Di habitat alaminya, pohon manggis banyak ditemukan tumbuh
bersanding dengan pohon durian yang dijuluki Raja Buah Tropis. Manggis terkenal
bercita rasa eksotik dan memiliki kandungan zat antioksidan tertinggi di antara buah
tropis lainnya.
Manggis (Garcinia mangostana L.) adalah sejenis pohon hijau abadi dari
daerah tropika yang diyakini berasal dari Semenanjung Malaya dan menyebar ke
Kepulauan Nusantara. Tumbuh hingga mencapai 7 sampai 25 meter. Buahnya juga
disebut manggis, berwarna merah keunguan ketika matang, meskipun ada pula varian
yang kulitnya berwarna merah. Buah ini mempunyai aktivitas antiinflamasi dan
antioksidan. Sehingga di luar negeri buah manggis dikenal sebagai buah yang
memiliki kadar antioksidan tertinggi di dunia.
Manggis bersifat apomiksis obligat, biji tidak berasal dari fertilisasi dan
diduga mempunyai keanekaragaman genetik sempit, sehingga diperkirakan manggis
di alam hanya satu klon dan sifatnya sama dengan induknya. Kenyataan di lapang
menunjukkan adanya keanekaragaman tanaman manggis yang mungkin disebabkan
faktor lingkungan maupun faktor genetik akibat mutasi alami sejalan dengan sejarah
tanaman manggis yang telah berumur ribuan tahun.
4
bawah kanopi. Saat buah membesar selama 2 hingga 3 bulan ke depan, warna
kulitnya akan menjadi hijau gelap. Pada periode ini, pertumbuhan ukuran buah dapat
meningkat hingga kulitnya berukuran 6–8 cm (2,4-3,1 inchi) dengan diameter luar,
akan tetap keras hingga pematangan akhir tiba.
Pada umumnya masyarakat hanya memakan bagian dari buah manggis karena
rasa buah yang asam manis menyegarkan dan mengantuk gula sakarosa, dektrosa dan
levulosa. Komposisi bagian buah yang dimakan per 100 gram meliputi 79,2 gram air,
0.5 gram protein, 19.8 gram karbohidrat, 0,3 gram serat, 11 mg kalsium, 17 mg fosfor,
0.9 mg besi, 14 IU vitamin A, 66 mg vitamin C, vitamin B (tiamin) 0.09 mg, vitamin
B2 (riboflavin) 0.006 mg, dan vitamin B5 (niasin) 0.1 mg. Masyarakat indonesia
sangat jarang memanfaatkan kulit buahnya selain untuk mewarnai kain.
Sifat kimia dari permukaan bawah kulit manggis terdiri dari berbagai
polifenol, termasuk xanthones dan tanin yang menjamin astringent dapat menghambat
perhatian serangga, jamur, virus tanaman, bakteri dan pemangsa hewan, pada saat
buah belum matang. Perubahan warna dan pelunakan kulit menjadi proses alami yang
menunjukkan pematangan buah dapat dimakan dan benih telah selesai berkembang.
Selain banyaknya manfaat yang dimiliki oleh senyawa xanton, dilaporkan juga
toksisitas dari ekstrak daun muda terhadap mencit hamil dengan dosis 500, 1000, dan
1500 mg/kg BB menunjukan efek pada fetus berupa penurunan berat badan,
terjadinya pendarahan pada fetus, dan adanya perubahan jaringan hati fetus seperti
nekrosis pada sel hepar, tetapi tidak terjadi kelainan perkembangan dan aborsi.
Ekstrak daun manggis dengan berbagai dosis dapat mengurangi jumlah sel spermatid,
terjadi penambahan jumlah spermatozoa abnormal, dan lambatnya gerak maju
spermatozoa mencit.
5
B. ANTI KANKER
Kanker merupakan salah satu jenis penyakit tidak menular yang masih
menjadi penyebab kematian terbesar di dunia. Penyakit ini ditandai dengan adanya
pertumbuhan pada sel tubuh yang tidak terkendali yang dapat merusak sel dan
jaringan disekitarnya, bahkan sering berakhir dengan kematian. Penyakit ini dapat
terjadi pada semua usia, insiden terjadinya kanker meningkat secara proporsional
dengan bertambahnya usia.
Anti kanker atau yang sering disebut obat sitostatika merupakan suatu obat
yang digunakan untuk membunuh atau menghambat mekanisme proliferasi sel
kanker. Obat ini bersifat toksik bagi sel kanker itu sendiri maupun sel normal yang
proliferasinya cepat, khususnya sel pada sumsum tulang belakang, sel pada epitel
gastrointestinal, dan sel folikel rambut. Terapi antikanker dapat diberikan secara per
oral atau secara parenteral. Dengan adanya obat antikanker diharapkan memiliki
toksisitas selektif, artinya hanya menghancurkan sel kanker tanpa harus merusak
jaringan normal disekitarnya.
Tetapi obat antikanker memiliki efek toksik yang dapat muncul ketika sedang
melakukan pengobatan atau beberapa waktu setelah pengobatan. Efek toksik yang
sering muncul antara lain mual, muntah, tubuh terasa lemas, gangguan hematologis,
gangguan gastrointestnal, toksisitas pada rambut, neurotoksisitas, toksisitas saluran
kemih, kelainan metabolik, hepatotoksisitas, sitotoksisitas, kardiotoksisitas, toksisitas
paru, toksisitas gonad, gangguan indera perasa kelainan otot dan saraf, kelainan pada
darah, kulit kering, produksi hormon tidak stabil, dan lain-lain
6
terdiri dari 3 sub golongan, yaitu sub golongan retinoid, antibodi monoklonal, dan
inhibitor tyrosin kinase. Terapi antikanker dapat diberikan secara per oral atau secara
parenteral. Dengan adanya obat antikanker diharapkan memiliki toksisitas selektif,
artinya hanya menghancurkan sel kanker tanpa harus merusak jaringan normal
disekitarnya
C. SENYAWA XANTON
7
polyhydroxyxanton, yang merupakan turunan mangostin dan βmangostin, yang
berfungsi sebagai antioksidan, antibakteri, antitumor, dan antikanker. Sifat
antioksidan xanton melebihi vitamin E dan vitamin C, yang selama ini terkenal
sebagai antioksidan tingkat tinggi. Senyawa turunan xanton merupakan sekumpulan
senyawa heterosiklik mengandung oksigen, berwarna kuning dan mempunyai rangka
utama berupa dibenzo-γ-pyrone5 Xanton secara tipikal dapat disubstitusi dengan
gugus lain yang akan mempengaruhi aktivitasnya. Spektrum aktivitas ini tergantung
pada gugus fungsional yang diikatnya.
Salah satu aktivitas farmakologis xanton yang banyak diteliti akhir-akhir ini
adalah antikanker, yang ditandai dengan aktivitas sitotoksiknya, dan dikaitkan dengan
bentuk heterosiklik senyawa tersebut. Beberapa senyawa heterosiklik telah terbukti
bersifat antikanker, terutama dengan menginduksi apoptosis.
Sifat xanton sebagai antikanker diperantarai oleh kemampuannya sebagai
antioksidan, baik melalui kelator logam, peredam radikal bebas, maupun inhibitor
peroksidasi lipid.Nampaknya senyawa α- mangostin menargetkan sel-sel leukemia
secara istimewa. Namun, seberapa signifikan efek sitotoksis dari senyawa tersebut
masih belum diamati.
Salah satu aspek dari penelitian in vitro yang sering diabaikan adalah stabilitas
senyawa dalam kondisi kultur sel. Banyak senyawa polifenol mudah bereaksi dengan
komponen media kultur sel untuk menghasilkan H2O2, kuinon dan semiquinon yang
dapat menginduksi perubahan dalam kegiatan selular. Senyawa α-mangostin mudah
terdegradasi di berbagai jenis media bebas serum (yaitu,RPMI, DMEM, MEM dan 5A
McCoy) ketika ditambahkan dalam larutan stok dimetilsulfoksida (DMSO).
xanton lainnya dimetabolisme oleh sel-sel manusia dan hewan. Telah
dilaporkan bahwa metabolit dari berbagai fitokimia memiliki satu bioaktivitas.
Penelitian lebih lanjut diperlukan untuk menjelaskan apakah metabolit tunggal dan /
atau kombinasi masih memiliki beberapa bioaktivitas terutama dikaitkan dengan
xanton manggis. Demikian pula, diperlukan penelitian lebih mengenai farmakokinetik
untuk menilai bioavailabilitas xanton dari manggis yang terkandung dalam minuman
dan produk makanan.
8
BAB III
PEMBAHASAN
Kulit buah manggis diketahui memiiki rendemen yang lebih besar dari pada
buahnya 66.67% dan tersusun atas senyawa polifenol yang cukup banyak
diantaranya adalah antosianin, tanin, xanton dan senyawa fenolat.
Xanton dan turunannya merupakan salah satu senyawa antioksidan yang
efektif dalam mencegah terbentuknya penyakit kanker, antibakteri, dan fungsional
lainnya. Kulit buah manggis dapat menghasilkan senyawa xanton yang kadarnya
dapat mencapai 123,97 mg/ml. Xanton memiliki aktivitas farmakologis sebagai
antikanker, yang ditandai dengan aktivitas sitotoksiknya serta dikaitkan dengan
bentuk heterosiklik senyawa tersebut. Beberapa senyawa heterosiklik telah
terbukti bersifat antikanker, terutama dengan menginduksi apoptosis.
Xanthone memiliki struktur cincin terkonjugasi enam karbon dengan beberapa
ikatan karbon ganda. mengandung oksigen, berwarna kuning dan mempunyai
rangka utama berupa di-benzo-γ-pyrone. Salah satu aktivitas farmakologis xanton
yang banyak diteliti akhir-akhir ini adalah antikanker, yang ditandai dengan
aktivitas sitotoksiknya. Sifat xanton sebagai antikanker diperantarai oleh
kemampuannya sebagai antioksidan. Berdasarkan hasil penelitian dilaporkan
bahwa senyawa xanton yang dapat menghambat pertumbuhan sel kanker dan
memiliki potensi aktivitas anti-proliferasi antara lain α-mangostin, γ-mangostin,
mangostinon, smeathxanthon A, dan tovofillin.5-6 yang berasal dari kulit buah
manggis.
Zat aktif xanton merangsang regenerasi sel rusak secara cepat sehingga
membuat awet muda dan berperan menangkal radikal bebas. Khasiat xanton
bukan hanya sebagai antioksidan, tetapi sebagai antikanker. Ekstrak kulit buah
manggis bersifat antiproliferasi untuk menghambat pertumbuhan sel kanker.
Ekstrak itu juga bersifat apoptosis penghancur sel kanker Aktivitas anti-kanker
xanton pertama kali diamati pada tahun 1993 pada sel limfoblast, lalu kemudian
diamati pada sel leukemia HL60, K562, NB4, dan U937. Pada sel-sel leukemia, α,
β dan γ mangostin efektif meskipun pada dosis yang rendah, yaitu kurang dari 10
μM. Senyawa α- mangostin pada xanton menunjukkan aktivitas penghambatan
9
terkuat dalam semua cell line yang diuji, terutama pada sel HL60, NB4 dan U937
dengan penekanan penuh pada pertumbuhan sel.
Senyawa turunan xanton yang bermanfaat untuk pengobatan penyakit kanker
dapat didesain melalui pemodelan kimia komputasi. Kimia komputasi sebagai
salah satu materi kimia yang digunakan berdasarkan perhitungan yang mencakup
struktur atom. Kimia komputasi dapat memberikan solusi dalam mendesain suatu
senyawa obat selain melalui eksperimen. Salah satu metode yang sering
digunakan dalam desain senyawa obat yaitu Hubungan Kuantitatif Struktur dan
Aktivitas (HKSA). Metode HKSA menjelaskan tentang aktivitas biologis yang
diberikan dan dapat bervariasi sebagai fungsi dari deskriptor molekul.
Penelitian yang dilakukan oleh Male, dkk. (2018: 4) menggunakan data
struktur dan aktivitas biologis dari senyawa turunan xanton dengan metode
Parameterized Model 3 (PM3). Data deskriptor yang diperoleh berupa muatan
bersih atom, momen dipol, energi HOMO, dan energi LUMO. Perhitungan HKSA
diperoleh data deskriptor logaritma koefisien partisi dan polarisabilitas. Muatan
bersih atom dan sifat molekuler dari senyawa turunan xanton memiliki potensi
untuk digunakan sebagai parameter aktivitas biologis senyawa obat kanker.
10
BAB IV
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Xanton merupakan senyawa yang dapat diperoleh dari tumbuhan manggis yang
memiliki bentuk heterosiklik yang telah terbukti bersifat antikanker, terutama dengan
menginduksi apoptosis. Xanton memiliki aktivitas farmakologi sebagai anti kanker
dengan cara penangkapan siklus sel, menekan proliferasi sel kanker, menginduksi
apoptosis dan diferensiasi, mengurangi peradangan, menghambat adhesi, invasi dan
metastasis sel kanker serta menghambat beberapa target molekul yang terdapat
didalam sel-sel tumor.
B. SARAN
Penelitian lebih lanjut diperlukan untuk menjelaskan apakah metabolit tunggal dan /
atau kombinasi masih memiliki beberapa bioaktivitas terutama dikaitkan dengan
xanton manggis. Demikian pula, diperlukan penelitian lebih mengenai farmakokinetik
untuk menilai bioavailabilitas xanton dari manggis yang terkandung dalam minuman
dan produk makanan.
11
DAFTAR PUSTAKA
Akao, Yukihiro, Yoshihito Nakagawa, Munekazu Iinuma, and Yoshinori Nozawa. 2008.
“Anti-Cancer Effects of Xanthones from Pericarps of Mangosteen.” Int. J. Mol. Sci 9:
355–70. www.mdpi.org/ijms/.
Cidade, Honorina, Verónica Rocha, Andreia Palmeira, Cláudia Marques, Maria Elizabeth
Tiritan, Helena Ferreira, José Sousa Lobo, Isabel Filipa Almeida, Maria Emília Sousa,
and Madalena Pinto. 2020. “In Silico and in Vitro Antioxidant and Cytotoxicity
Evaluation of Oxygenated Xanthone Derivatives.” Arabian Journal of Chemistry 13(1):
17–26.
Fu, Yajie, Bingbing Fan, Hongyue Chen, He Huang, and Yi Hu. 2018. “Promiscuous
Enzyme-Catalyzed Cascade Reaction: Synthesis of Xanthone Derivatives.” Bioorganic
Chemistry 80: 555–59.
Himawan, Herson Cahaya, Sulastri2 Lilik, and Verari Vernando3. 2018. 3 PENAMBATAN
MOLEKULER SENYAWA XANTON PADA KULIT BUAH MANGGIS (Garcinia
Mangostana L.) DENGAN ENZIM COX-2 Sebagai Kandidat Antikanker Payudara.
Kou, Xiaodi, Lulu Song, Yunhua Wang, Qiao Yu, Hui Ju, Aihong Yang, and Rui Shen. 2020.
“Design, Synthesis and Anti-Alzheimer’s Disease Activity Study of Xanthone
Derivatives Based on Multi-Target Strategy.” Bioorganic and Medicinal Chemistry
Letters 30(4).
Maftucha, Nissa, Rosariotrijuliamos Manalu, Rika Amelia, Petra Cordia, and Regina Bupu.
2022 PHARMACEUTICAL JOURNAL OF INDONESIA PHARMACEUTICAL
JOURNAL OF INDONESIA Potensi Senyawa Turunan Xanton Dari Kulit Buah
12
Manggis (Garcinia Mangostana L.) Sebagai Inhibitor Protein Mycobacterium
Tuberculosis: Studi In Silico.
Mi Moon, Kyoung, Choon Young Kim, Jin Yeul Ma, and Bonggi Lee. 2019. “Xanthone-
Related Compounds as an Anti-Browning and Antioxidant Food Additive.” Food
Chemistry 274: 345–50.
Na, Younghwa. 2009. “Recent Cancer Drug Development with Xanthone Structures.”
Journal of Pharmacy and Pharmacology 61(6): 707–12.
Nabila Aulani, Fathia. Farmaka ASPEK KIMIA MEDISINAL SENYAWA XANTON SEBAGAI
ANTI KANKER.
Prakoso, Nurcahyo Iman, Dhina Fitriastuti, Qatrunnada Wafiya, Ahmad Saeful, ) Program,
and Studi Kimia. 2019. “Sintesis Senyawa Polihidroksi Xanthone 1,3,7-Trihydroxy-9H-
Xanthen-9-One Sebagai Kandidat Anti Kanker Payudara.”
Salim, Emil, Yogi Afritunando, Nindi Antika Febriana, and Mai Efdi. 2019. “STUDI
OPTIMASI EKSTRAKSI KANDUNGAN SENYAWA FENOLIK TOTAL DAN UJI
AKTIVITAS ANTIOKSIDAN DARI DAUN MANGGIS (Garcinia Mangostana
Linn.).” Jurnal Riset Kimia 10(1): 36–43.
Santos, Clementina M.M., Marisa Freitas, and Eduarda Fernandes. 2018. “A Comprehensive
Review on Xanthone Derivatives as α-Glucosidase Inhibitors.” European Journal of
Medicinal Chemistry 157: 1460–79.
Vilas-Boas, Cátia, Ana Rita Neves, Francisca Carvalhal, Sandra Pereira, Maria José
Calhorda, Vitor Vasconcelos, Madalena Pinto, Emília Sousa, Joana R. Almeida,
Elisabete R. Silva, and Marta Correia-da-Silva. 2021. “Multidimensional
Characterization of a New Antifouling Xanthone: Structure-Activity Relationship,
Environmental Compatibility, and Immobilization in Marine Coatings.” Ecotoxicology
and Environmental Safety 228.
Wathoni, Nasrul, Chu Yuan Shan, Wong Yi Shan, Tina Rostinawati, Raden Bayu Indradi,
Rimadani Pratiwi, and Muchtaridi Muchtaridi. 2019. “Characterization and Antioxidant
13
Activity of Pectin from Indonesian Mangosteen (Garcinia Mangostana L.) Rind.”
Heliyon 5(8).
14