Esterifikasi

Indria Dwiyana Hartati1

1Study Prgramme of Marine Science, Faculty of Fisheries and Marine Science, Padjadjaran University

Jl. Raya Bandung-Sumedang, KM 21 Jatinangor, Sumedang,West Java 45363, Indonesia

*Corresponding author: dhindria@gmail.com

Abstrak

Ester merupakan senyawa kimia yang dikenal dapat mengeluarkan bau wewangian. Oleh karena itu,
ester sering digunakan dalam industri pembuatan parfum. Ester sendiiri merupakan suatu senyawa
organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil
dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Seperti yang telah didefiniskan, dalam
proses pembentukannya, ester terbentuk sebagai akibat adanya reaksi antara alkohol dengan asam
asetat. Salah satu jenis ester yang sering digunakan adalah amil asetat dan minyak wintergreen. Ester
amil asetat dan minyak wintergreen ini terbentuk dari reaksi yang dinamakan esterifikasi. Reaksi ini
merupakan reaksi heterogen cair-cair. Adapun, tujuan dilakukan praktikum ini adalah untuk
mengetahui cara pembuatan minyak pisang dan minyak wintergreen. Bahan yang dibutuhkan pada
praktikum ini adalah aquades, asam salisilat, asam sulfat, isoamil alkohol, asam asetat glasial, dan
metanol. Asam sulfat pada praktikum ini digunakan sebagai katalisator dari reaksi yang akan
mempercepat laju reaksi. Sementara, untuk isoamil alkohol dan metanol digunakan sebagai sumber
alkohol. Dari praktikum ini didapatkan hasil terbentuknya senyawa ester yang dicirikan oleh adanya
wangi yang ditimbulkan. Senyawa yang terbentuk adalah isoamil asetat dan metil 2-
hidroksibenzoat.

1. Pendahuluan

Ester merupakan senyawa oksigennya ke atom hidrogen molekul air.

organik yang terbentuk melalui penggantian Akibatnya, ester sedikit larut dalam air
atom hidrogen pada gugus karboksil dengan (Robert, 2014). Ester adalah turunan dari
suatu gugus organik. Ester terdiri dari asam karboksilat atau asam alkanoat,
senyawa karbon, hidrogen, dan oksigen yang RCOOH (Ida Bagus Made Asmara Dwipa,
membentuk struktur RCOOR. Ester dapat Frieda Nurlita, I Nyoman Tika, 2014).
membentuk ikatan hidrogen melalui atom
 Ester memiliki sifat fisik berbentuk
polar, dapat larut dalam air, mudah menguap.
Sementara itu, sifat kimianya adalah dapat
mengalami reaksi hidrolisis dan juga reaksi
reduksi. Ester juga memiliki sifat yang
menjadi ciri khasnya yaitu memiliki bau yang
mirip dengan wewangian buah.
Ester akan terbentuk ketika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Di sinilah asam
sulfat digunakan di dalam reaksi sebagai
katalis asam. Diperlukannya kata;is asam ini
karena reaksi esterifikasi ini berlangsung
cukup lama. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis
ini cenderung melibatkan esterester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen).
Reaksi esterifikasi bersifat
reversibel. Agar diperoleh rendamen tinggi
dari ester itu, kesetimbangan harus harus
digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapai ini adalah menggunakan salah satu
zat pereaksi yang murah secara berlebihan.
Teknik lain ialah membuang salah satu
produk dari dalam campuran reaksi (misalnya
dengan destilasi air secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam
zat antara laju pembentukan ester akan
menurun. Rendamen esternya pun berkurang
Ester adalah turunan asam salisilat/
karboksilat yang gugus –OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus –OR dari
alcohol. Ester mengandung gugus karbonil
dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil.
Ester dibuat dari asam dan alkohol dari
anhidrat asam dan alkohol (Dirjen POM ,
1979).
Ester ini banyak digunakan sebagai
solven dalam industri pembuatan selulosa
nitrat. Amil asetat dapat diproduksi dengan
reaksi esterifikasi asam asetat dengan amil
alkohol (Muhammad Naufal Fakhry,
Suprihastuti Sri Rahayu, 2016). Minyak
wintergreen dapat diproduksi dari asam
salisilat dan metanol.
2. Metode
2.1 Alat dan bahan
Untuk melakukan percobaan reaksi
esterifikasi ini dibutuhkan alat pipet tetes,
tabung reaksi, rak tabung reaksi, beaker glass,
gekas ukur, penjepit kayu, kertas alumunium
foil. Selain alat, percobaan ini juga tentunya
memerlukan bahan, yaitu aquades, asam
salisilat, asam sulfat, isoamil alkohol, asam
asetat glasial, dan metanol. Agar percobaan
berhasil pada percobaan minyak pisang
diperlukan asam asetat glasial sebanyak 2 ml
dan isoamil alkohol sebanyak 3 ml.
Sementara itu, untuk minyak wintergreen
dibutuhkan 0,1 gram asam salisilat dan 3 ml
gram metanol.
2.2 Prosedur
Untuk membuat minyak pisang
langkah pertama yang dilakukan adalah
memasukkan 2 ml asam asetat glasial pada
gelas ukur. Kemudian, tuangkan larutan
terukur ke dalam tabung reaksi dan
ditambahkan 3 ml isoamil alkohol ke dalam
gelas ukur. Larutan terukur yang telah dibuat
tadi, dicampurkan dengan asam asetat glasial
dan ditambahkan 15-20 tetes asam sulfat
kedalamnya. Setelah terbentuk endapan
coklat, larutan campuran tadi dipanaskan di
beaker glass yang berisi aquades dan sudah
dipanaskan dengan menggunakan hot plate.
Proses pemanasan ini dilakukan selama 5-10
menit sampai tercium aroma pisang.
Untuk membuat
wintergreen langkah yang dilakukan hampir
sama. Pertama, masukkan 0,1 gram asam
salisilat yang telah di timbang. Kemudian,
dituangkan 3 ml metanol kedalam gelas
terukur. Campurkan metanol dan asam
salisilat yang telah ditimbang
tambahkan juga 15-20 tetes asam sulfat ke
dalam campuran tadi. Kemudian terakhir
lakukan proses pemanasan sama seperti pada
proses pembuatan minyak pisang dengan
durasi selama 5-10 menit.
3. Hasil
Setelah dilakukan percobaan
didapatkan hasil positif dari reaksi tersebut.
Hasil positif ini ditunjukkan dengan adanya
wewangian dari lautan campuran yang sudah
dipanaskan. Pada campuran isoamil alkohol
dengan asam asetat glasial tercium aroma
pisang dan pada campuran metanol dengan
asam salisilat tercium aroma mint.
Reaksi yang terbentuk
percobaan dilakukan adalah sebagai berikut:
Figure 1. Reaksi isoamil alkohol dengan
asam asetat glasial
Figure 2. reaksi metanol dengan asam
salisilat
Hasil dari percobaan tersebut adalah isoamil
minyak asetat dan metil 2-hiroksibenzoat. Wangi
yang dihasilkan oleh reaksi esterifikasi dapat
muncul karena adanya sifat dari ester itu
sendiri. Sebab, seperti yang kita ketahui, ester
memiliki sifat yaitu memiliki bau seperti
buah-buahan dan sebagainya.
tadi .
Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi yang berjalan lambat, akibatnya
dibutuhkan suatu katalis yang mempercepat
proses jalannya reaksi. Katalis ini merupakan
asam sulfat pekat (Isalmi Aziz, Siti Nurbayti,
Badrul Ulum, 2011). Selain itu, proses
pemanasan juga diperlukan agar laju reaksi
bertambah cepat. Hal ini disebabkan oleh
pengaruh suhu pada energi internal molekul,
sehingga pada suhu yang semakin tinggi
molekul-molekul dalam reaktor akan
bergerak semakin cepat dan intensitas
tumbukan semakin tinggi. Akibatnya, reaksi
dapat berjalan dengan lebih cepat (Isalmi
Aziz, Siti Nurbayti, Badrul Ulum, 2011).
4. Kesimpulan
saat
Dari percobaan yang telah dilakukan
didapatkkan hasil bahwa reaksi minyak
pisang dihasilkan isoamil asetat dan reaksi
minyak wintergreen menghasilkan metil 2-
hidroksibenzoat. Reaksi esterifikasi ini
merupakan reaksi yang berjalan dengan lama. science/article/pii/B97801280078
Oleh karen itu, digunakan asam sulfat sebagai 08000218)
katalis dan proses pemanasan untuk
mempercepat laju reaksi.

Daftar Pustaka
Dirjen POM, 1979, Farmakope Indonesia
Edisi III, Depkes RI : Jakarta.

Ida Bagus Made Asmara Dwipa, Frieda

Nurlita, I Nyoman Tika. (2014).
OPTIMASI PROSES
ESTERIFIKASI ASAM
SALISILAT DENGAN n-
OKTANOL. Jurnal Wahana
Matematika dan Sains, 2.

Isalmi Aziz, Siti Nurbayti, Badrul Ulum.

(2011). Pembuatan produk
biodiesel dari Minyak Goreng
Bekas dengan Cara Esterifikasi dan
Transesterifikasi. Valensi Vol. 2 No.
3, 444.

Muhammad Naufal Fakhry, Suprihastuti Sri

Rahayu. (2016). Pengaruh Suhu
pada Esterifikasi Amil Alkohol
dengan Asam Asetat Menggunakan
Asam Sulfat sebagai Katalisator .
JURNAL REKAYASA PROSES, 65.

Robert J. Ouellette, J. David Rawn, 21 -

Carboxylic Acid Derivatives,
Editor(s): Robert J. Ouellette, J.
David Rawn, Organic Chemistry,
Elsevier, 2014, Pages 699-745,
ISBN 9780128007808,
https://doi.org/10.1016/B978-0-
12-800780-8.00021-
8.(https://www.sciencedirect.com/