Makalah Praktikum Makromolekul dan Hasil Alam

Sintesis Dibenzalaseton (Kondensasi Aldol)

Anggota Kelompok 4

Eka Setya Putri (06101282025040)

Amoriza Ramadhanty (06101282025039)
Ai Listy Inayah (06101282025034)
Adi hermawan (06101182025006)
Musdalifah Salsabila (06101282025029)
Izdihar Nisa (06101182025005)
Via Aprilia (06101182025002)
Saluna (06101182025010)
Putri Laila Hariyati (06101182025011)

Dosen Pengampu
Fitriya, S.Si., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
 Kata Pengantar

Puji syukur kami ucapkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat-Nya
sehingga makalah ini yang berjudul “ Sintesis Dibenzalaseton (Kondensasi Aldol)”
dapat tersusun sampai dengan selesai. Tidak lupa kami mengucapkan terima kasih
terhadap bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan sumbangan
baik pikiran maupun materinya.

Penulis sangat berharap semoga makalah ini dapat menambah pengetahuan dan
pengalaman bagi pembaca. Bahkan kami berharap lebih jauh lagi agar makalah ini
dapat pembaca praktikkan dalam kehidupan sehari-hari.

Bagi kami sebagai penyusun merasa bahwa masih banyak kekurangan dalam
penyusunan makalah ini karena keterbatasan pengetahuan dan pengalaman Kami.
Untuk itu kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca
demi kesempurnaan makalah ini.

Indralaya, 30 Oktober 2021

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI
BAB I PENDAHULUAN............................................................................................. 1
1. 1 Latar Belakang..................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah..............................................................................................2
1. 3 Tujuan............................................................................................................... 2
BAB II ISI..................................................................................................................... 3
2.1 Alat dan Bahan.................................................................................................. 3
2.2 Prosedur............................................................................................................. 3
2.3 Sintesis Dibenzalaseton..................................................................................... 4
2.4 Mekanisme Reaksi Sintesis Dibenzalaseton .....................................................6
BAB III PENUTUP...................................................................................................... 9
3.1 Kesimpulan........................................................................................................ 9
3.2 Saran.................................................................................................................. 9
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................. 10

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dibenzalaseton adalah senyawa organik dengan rumus kimia C17H14O yang
berbentuk padatan kuning pucat dan tidak larut dalam air, tetapi larut dalam etanol
serta memiliki titik lebur antara 111-113oC. Nama IUPAC dari dibenzalaseton adalah
1,5-difenil-3-pentadienon. Dibenzalaseton dikenal akan kegunaannya sebagai
senyawa anti sinar UV dan biasanya digunakan dalam campuran tabir surya sebagai
perlindungan dari sinar matahari. Karena kegunaan yang sangat bermanfaat inilah,
perlu diketahui cara mensintesis senyawa ini. Senyawa ini dapat disintesis melalui
reaksi kondensasi aldol silang antara aseton dengan dua ekuivalen benzaldehida
menggunakan basa. Sintesis dibenzalaseton dibuat melalui reaksi kondensasi aldol di
mana melibatkan dua reagen yaitu aldehid (digunakan benzaldehid yang memiliki
gugus benzil) dan keton (digunakan aseton yang mempunyai gugus hidrogen a).
Benzaldehida adalah sebuah senyawa kimia dengan rumus kimia C7H6O yang
terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Senyawa ini
merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana dibandingkan aldehida lain. Pada
suhu kamar, benzaldehid berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam.
Benzaldehida bisa digunakan untuk membumbui kue dan makanan panggang, serta
sebagai pemberi aroma wangi dan segar pada industri sabun.
Aseton atau juga dikenal dengan nama propanon, dimetil keton, 2-propanon,
propan-2-on, dimetilformaldehida, dan β-ketopropana, adalah senyawa berbentuk
cairan tidak berwarna, mudah menguap, dan mudah terbakar. Aseton merupakan
keton yang paling sederhana dan larut dalam berbagai perbandingan dengan air,
etanol, dietil eter, dan lain-lain. Senyawa ini memiliki titik didih 56oC dan titik lebur
-95oC. Selain untuk menghapus kuteks, aseton juga digunakan sebagai bahan pelarut
cat, lilin, resin, plastik, dan lem.
Natrium hidroksida atau juga dikenal sebagai lindi dan soda kaustik atau soda
api, adalah suatu senyawa anorganik dengan rumus NaOH. Senyawa ini merupakan
senyawa ionik berbentuk padatan putih yang tersusun dari kation natrium Na+ dan
anion hidroksida OH-. NaOH digunakan di berbagai macam bidang industri,

1
kebanyakan digunakan sebagai basa dalam proses produksi bubur kayu dan kertas,
tekstil, air minum, sabun, dan deterjen.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa saja alat dan bahan yang digunakan dalam sintesis dibenzalaseton?
2. Bagaimana cara mensintesis dibenzalaseton?
3. Bagaimana proses dari sintesis dibenzalaseton?
4. Bagaimana mekanisme reaksi yang terjadi saat dibenzalaseton disintesis?

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui alat dan bahan yang digunakan dalam sintesis
dibenzalaseton.
2. Untuk mengetahui langkah kerja sintesis dibenzalaseton.
3. Untuk mengetahui proses dalam sintesis dibenzalaseton.
4. Untuk mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi ketika dibenzalaseton
disintesis

2
 BAB II
ISI

2.1. Alat dan Bahan

Dalam pelaksanaan praktikum sintesis dibenzalaseton (kondensasi aldol)
terdapat alat dan bahan yang dibutuhkan meliputi
Alat:
1. Pengaduk
2. Pipet ukur
3. Pipet tetes
4. Corong gelas
5. Penyaring buncher
6. Gelas kimia 50 dan 250 ml
7. Erlenmeyer 100 ml
8. Pipet filler
9. Gelas ukur 10 ml
10. Kertas saring

Bahan:
1. Benzaladehid ( C6H5CHO)
2. Aseton (C3H6O)
3. Etanol (C2H5OH)
4. Sodium Hidroksida (NaOH)
5. Es kristal

2.2. Prosedur
Adapun prosedur dalam percobaan sintesis dibenzalaseton (kondesasi aldol)
langkah-langkahnya yaitu
1. Ambil benzaldehid sebanyak 1,2 mL lalu masukkan ke dalam erlenmeyer,
2. Kemudian tambahkan dengan 0,3 mL aseton,
3. Tambahkan etanol sebanyak 5 mL, aduklah campuran tersebut di dalam
wadah yang berisi es selama kurang lebih 15 menit,

3
 4. Aduk menggunakan pengaduk kaca dalam pendingin es tambah NaOH
sebanyak 2 ml
5. Diamkan di dalam suhu kamar selama 10 menit. Setelah itu siapkan es batu
dalam beaker glass lalu tuangkan campuran ke dalam es,
6. Saringlah menggunakan pompa vakum, gunakan kertas saring yang telah
ditimbang terlebih dahulu. Kemudian lakukan penyaringan,
7. Setelah disaring, angkat kertas saring dan didapatkan kristal dibenzaladehid
aseton. Kemudian keringkan dan timbang lagi setelah dibenzalataseton
mengering,
8. Tentukan rendemn hasil dari dibenzalaseton.

2.3. Sintesis Dibenzalasaseton

Pada proses sintesis dibenzalaseton ini membutuhkan beberapa bahan dengan
rumus stukturnya

Benzaldehid (C7H6O)

Aseton (C3H6O)

Etanol (C2H5OH)

Natirum Hidroksida (NaOH)

Proses bergabungnya reaksi antara dua molekul aldehid atau keton atom α-
hidrogen membentuk β -hidroksialdehid atau β -hidroksiketon dibawah pengaruh basa
encer disebut sebagai kondensasi aldol. Namun apabila konsensasi tersebut tejadi
antara molekul yang berbeda maka disebut dengan kondensasi aldol silang.
Kondensasi aldol terjadi dari reaksi antara ion enolat dengan senyawa karbonil
membentuk β -hidroksidehida atau β -hidroksi keton dan diikuti dengan dehidrasi

4
menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Reaksi ini terjadi karena suatu aldehida
tanpa hidrogen tidak dapat berimerisasi dalam suatu kondensasi aldol.
Senyawa benzalaseton merupakan senyawa hasil sintesis antara aseton dengan
benzaldehid. Menurut Handayani dan Arty (2008) bahwa dapat dilakukan sintesis
benzalaseton serta turunannya melalui reaksi kondensasi aldol silang. Reaksi
kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih tergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar. Melalui reaksi kondensasi aldol antara benzaldehid dengan
aseton akan dapat mensintesis dibenzalaseton yaitu dengan rasio mol 2:1 akan
menghasilkan dibenzalaseton.
Praktikum sintesis dibenzalaseton pada makalah ini menggunakan reaktan
benzaldehid dan aseton serta katalis basa yaitu NaOH. Pencampuran antara
benzaldehid dengan aseton akan menghasilkan larutan yang berwarna kekuningan.
Hal ini dikarenakan benzaldehid merupakan larutan yang berwana kekuningan
sedangkan aseton berwarna bening.
Setelah dicampurkan kemudian kedua larutan tersebut diaduk selama kurang
lebih 15 menit dan ditambahkan NaOH secara perlahan. Tujuan dari pengadukan
tersebut adalah untuk memperbanyak tumbukan antara partikel-partikel pereaksi
sehingga diharapkan pereaksi dapat berlangsung cepat sleain itu juga untuk
menyempurnakan reaksi yang terjadi sehingga hasil yang didapatkan dari reaksi
antara benzaldehid dengan aseton dapat optimal dengan kata lain mampu bereaksi
secara sempurna. Ion enolat yang terbentuk dalam konsentrasi yang rendah dan
reaksinya bersifat reversible karena ion enolat akan terbentuk kembali yang baru.
Pemberian NaOH befungsi untuk menciptakan suasana basa dalam larutan
sehingga reaksi akan dapat berjalan. NaOH juga akan membentuk pembentukan ion
enolat (suatu karbanion) pada aseton, dimana ion -OH dari NaOH akan mengambil α-
hidrogen dari aseton. Selain itu NaOH juga befungsi sebagai katalis dalam percobaan
ini karena kehadirannya dapat mempercepat berlangsungnya reaksi.
Setelah itu larutan didiamkan selama 10 menit dalam suhu kamar. Hal ini
dilakukan dengan maksud untuk memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar
reaksi yang terjadi lebih sempurna. Selanjutnya adalah menuangkan campuran ke
dalam es yang dilakukan dengan tujuan supaya terjadi pembentukan kristal
dibenzalaseton yang nanti akan dientukan rendemen hasilnya. Kemudian disaring.
Pada proses penyaringan produk dicuci dengan air untuk menghilangkan sisa-sia

5
katalisnya yaitu NaOH dan juga pengotor yang berasal dari benzaldehid yang tidak
bereaksi. Setelah itu dikeringkan dan akan ditentukan rendemen hasilnya.

2.4. Mekanisme Reaksi Sintesis Dibenzalaseton (Kondenasi Aldol)

Benzaladehida dalam percobaan ini berfungsi sebagai reaktan yanag akan
membentuk produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi) yang
akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan
ion hidroksida yang diperlukan pada rekasi tahap awal.
Reaksi kondensasi aldol silang ini diawali dengan pembentukan karbanion,
terjadinya deprotonasi α-hidorgen yang bereaksi dengan katalis basa kuat NaOH
menghasilkan resonanasi ion enolat yang stabil. Ion enolat yang terbentuk akan
bertindak sebagai nukleofil bersifat sangat stabil dan reaktif sehingga akan
menyerang karbon karbonil dari benzaladehida kemudian akan membentuk suatu ion
alkoksida. Selanjutnya senyawa alkoksida yang terbentuk akan teprotonasi oleh
molekul H2O membentuk hidroksi keton yang netral. Kemudian atom H akan
teprotonasi lagi oleh ion OH- membentuk hidroksienolat. Dengan adanya resonansi,
senyawa akan melepaskan ion OH- dan membentuk benzalaseton. Perhatikan bahwa
aldehida awal dalam kondensasi aldol ini harus mengandung α-hidrogen terhadap
gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa.

Mekanisme reaksi pembentukan benzalaseton

6
 Senyawa benzalaseton mempunyai α-hidrogen yang cenderung akan mudah
berekasi membentuk senyawa dibezalaseton. Benzalaseton yang masih mempunyai α-
hidrogen berperan sebagai nukleofil akan menyerang karbonil dari aldehida aromatis
menghasilkan senyawa β -hidroksi keton yang lebih stabil. Hasil reaksi tersebut
mengalami dehidrasi menjadi α , β -tak jenuh aldehid sehingga akan membentuk
senyawa dibenzalaseton. Dehidariasi ini akan terjadi jika ikatan rangkap yang baru
terkonjugasi dengan cincin aromatik (Suja, 2003).

Mekanisme reaksi pembentukan dbenzalaseton

Apabila aldehid atau keton tidak memiliki α-hidrogen maka tidak

dimungkinkan terjadinya kondensasi aldol secara sederhana. Karena kondensasi aldol
silang terjadi antara dua senyawa karbonil yang berbeda. Terdapat beberapa hal yang
mendukung terjadinya kondensasi silang sehingga yang dihasilkan hanya satu produk
(Suja, 2000)

7
a. Salah satu reaktan yang tidak mengandung α-hidrogen (seperti aromatik aldehid)
tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasai dalam
suatu kondensasi aldol (meskipun hanya ada satu senyawa karbonil yang
memiliki α-hidrogen). karena apabila tidak memiliki α-hidrogen akan diperoleh
suatu produk campuran (reaksi Claisen Schmidt)
b. Reaktan ditambah dengan katalis,
c. Senyawa mengandung karbonil yang terdapat α-hidrogen ditambah secara
perlahan sehingga karbaion dapat bereaksi sempurna dengan senyawa krabonil.

8
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Dari uraian di atas, dapat disimpulkan bahwa:
1. Alat yang digunakan dalam sintesis dibenzalaseton adalah pengaduk, pipet
ukur/volume, pipet tetes, corong gelas, penyaring buncher, gelas kimia,
erlenmeyer, pipet filler, gelas ukur, bola karet, kertas saring, dan pompa
vakum.
2. Bahan yang digunakan dalam sintesis dibenzalaseton adalah benzaldehid,
aseton, etanol dan NaOH.
3. Hasil dari sintesis dibenzalaseton berbentuk padatan kristal yang tersisa di
atas kertas saring.
4. Reaksi kondensasi adalah reaksi di mana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu membentuk molekul yang lebih besar.
5. Penggunaan natrium hidroksida (NaOH) dalam sintesis dibenzalaseton adalah
untuk memberikan suasana basa, dan sebagai katalis yang mempercepat
berlangsungnya reaksi.

3.2 Saran
Makalah ini masih belum sempurna dan membutuhkan banyak perbaikan
serta penambahan. Sehingga diharapkan pembaca dapat memberikan kritik dan saran
yang membangun agar kelompok kami dapat membuat makalah yang lebih baiik lagi
dari ini.

9
 DAFTAR PUSTAKA

Khuliqat, Aqna. 2012. Sintesis Dibenzalaseton Kelp.4.

https://www.scribd.com/doc/120290531/Sintesis-Dibenzalaseton-Kelp-4
(Diakses pada 26 Oktober 2021)
Laely, aizatun. Review KRSO-Sintesis Dibenzalaseton.
https://www.academia.edu/38370809/REVIEW_KRSO_SINTESIS_DIBENZA
LASETON_pptx . (Diakses pada 29 Oktober 2021)
Setiawan, I. P. P. SINTESIS DIBENZALASETON MELALUI REAKSI
KONDENSASI ALDOL.
YULIYANI, N. R. PENGARUH VARIASI RASIO MOL SIKLOHEKSANON-
BENZALDEHIDA PADA SINTESIS BENZILIDINSIKLOHEKSANON.

10