MODUL

PEMBELAJARAN

Pendahuluan Fitokimia

Tim Dosen :
Prof. Dr. apt. Ratna Djamil M.Si
Dr. apt. Yesi Desmiaty, M.Si
apt. Greesty Finotory S, M.Farm
apt. Diah Kartika P, M.Farm

Prodi Sarjana
Fakultas Farmasi
Universitas Pancasila
SALAM PANCASILA

2
 FITOKIMIA

Tujuan Instruksional Umum:

Setelah mengikuti matakuliah Fitokimia ini, mahasiswa mampu
menjelaskan penggolongan senyawa metabolit sekunder,
biosintesis, teknik isolasi dan identifikasi.
I. PENDAHULUAN
I.1. Pengertian Fitokimia :
Adalah kimia tumbuhan yang berada diantara kimia organik
bahan alam dan biokimia tumbuhan serta berkaitan erat keduanya,
dan titik beratnya ialah aneka ragam senyawa organik yang dibentuk
dan ditimbun oleh tumbuhan, yaitu mengenai struktur kimianya,
biosintesisnya, perubahan dan metabolismenya, penyebaran secara
alamiah dan fungsi biologinya.

I.2. Ruang Lingkup Fitokimia

a. Penggunaan fitokimia
b. Kemajuan fitokimia dan tantangan
c. Penggolongan kandungan kimia tumbuhan
d. Peranan fitokimia dalam cabang ilmu tumbuhan
e. Metode ekstraksi dan isolasi/purifikasi kandungan kimia
tumbuhan
4
f. Identifikasi senyawa hasil isolasi
g. Metabolit primer dan metabolit sekunder
h. Senyawa alkaloida :
1. Penggolongan dan biosintesis
2. Ekstraksi/isolasi dan identifikasi
i. Senyawa glikosida :
1. Penggolongan dan biosintesis
2. Ekstraksi/isolasi dan identifikasi
j. Senyawa flavonoid :
1. Penggolongan dan biosintesis
2. Ekstraksi/isolasi dan identifikasi
k. Senyawa terpenoid
1. Penggolongan
2. Jalur biosintesis

5
l. Minyak atsiri :
1. Penggolongan dan biosintesis
2. Teknik ekstraksi
3. Metode analisis komponen minyak atsiri
m. Senyawa steroid dan triterpenoid :
1. Biosintesis
2. Metode ekstraksi dan isolasi
3. Identifikasi

6
a. Penggunaan fitokimia
Beberapa penggunaan yang sudah nyata dalam
bidang pertanian, industri makanan dan gizi, serta
penelitian farmasi dan termasuk juga dalam cabang
ilmu tumbuhan.

7
b. Kemajuan fitokimia dan tantangannya
- Kemajuannya telah didukung oleh perkembangan metode
penjaringan (skrining) yang cepat dan teliti untuk menjaring
tumbuhan sehingga dapat diperoleh senyawa yang khas 🡪 skrining
fitokimia, skrining farmakologi, uji in silico (docking).
- Tantangannya adalah tanaman atau tumbuhan semakin langka,
karena kerusakan hutan oleh tangan manusia dan pengambilan
tumbuhan obat dari tanaman liar.
c. Penggolongan kimia tumbuhan
Kandungan kimia tumbuhan dapat digolongkan menurut bbrp cara :
1. Penggolongan didasarkan pada asal biosintesis
2. Penggolongan didasarkan sifat kelarutan
3. Penggolongan didasarkan adanya gugus fungsi kunci tertentu

8
d. Peranan fitokimia dalam cabang ilmu tumbuhan
1. Fisiologi tumbuhan
Sumbangan utama telaah fitokimia kepada fisiologi tumbuhan, ialah :
a. Penentuan struktur senyawa
b. Asal-usul biosintesis
c. Ragam kerja hormon tumbuhan alam,
dikenal 5 golongan pengatur tumbuh :
-auksin -giberelin -absisin
-sitokinin -etilena

9
 2. Patologi tumbuhan
Terutama untuk menentukan ciri atau sifat kimia dari :
* Fitotoksin (hasil sintesis mikroba yang terbentuk dalam tumbuhan bila
tumbuhan tersebut diserang oleh bakteri atau fungi). Co: asam fusarat
(antibiotic) diisolasi dari Fusarium sp.
* Fitoaleksin: hasil metabolisme tumbuhan tinggi yg dibentuk sebagai
jawaban terhadap serangan mikroba/hama (bersifat racun pada
penyerang), umumnya merupakan senyawa golongan terpenoid, glikosterol
dan alkaloid. contoh dapat berupa :
-seskuiterpenoid (risitin dari Solanum tuberosum)
-isoflavonoid (pisatin dari Pisum sativum)
-asetilena (as.wierom dari Vicia faba)
-senyawa fenol (orkinol dari Orchis militaris)
* toksin lain yang dapat diisolasi : glikopeptida, naftokuinon,
seskuiterpenoid.

10
3. Ekologi tumbuhan : Dapat mengetahui antaraksi tumbuhan-hewan dan antaraksi
tumbuhan- tumbuhan.
Senyawa yang sering terlibat dalam antaraksi tumbuhan-hewan ialah:
-alkaloid - sianogen
- -glikosida jantung - steroid
- -glikosida minyak atsiri - terpen atsiri
Senyawa tumbuhan dapat berlaku sebagai:
-Penarik atau penolak serangga
-Mempunyai pengaruh hormon pada serangga
-Memperlengkapi serangga untuk pertahanan dari seranggan hewan lain.
Antaraksi tumbuhan-tumbuhan:
Melibatkan senyawa “alelopati” : yaitu senyawa yang dikeluarkan oleh suatu
tumbuhan dari akar atau daun untuk mencegah tumbuhnya jenis tumbuhan lain
disekitarnya. Contoh : alang2 menghasilkan senya fenol, as.valinik dan karbolik
yang menghambat tumbuhan sekitarnya. Terpena atsiri (misal:sineol) atau asam
fenolat sederhana bergantung pada tempat tumbuhnya. 11
4. Paleobotani
Fitokimia dapat digunakan menelaah tumbuhan fosil.
Beberapa hasil fitokimia yang telah dicapai antara lain:
- identifikasi pigmen klorofil yang telah terurai dalam endapan lignit
yang berumur 50 juta tahun.
- identifikasi kloralhidrat dalam tumbuhan.
- identifikasi hidrokarbon dalam Equisetum.
- identifikasi terpena dalam damar fosil dan batu ambar fosil.
5. Genetika tumbuhan
Sumbangan fitokimia yang terpenting:
- mengidentifikasi antosianin, flavon, pigmen karotenoid yang terdapat
dalam warna genotipe warna berbeda pada tumbuhan kebun.
- mengidentifikasi - tumbuhan hibrida
- asal-usul induk tumbuhan

12
6. Sistematika tumbuhan
Bidang (disiplin hibrida antara kimia dan taksonomi) →
sistematika biokimia atau kemotaksonomi.
- golongan senyawa yang paling bermanfaat untuk
telaah yang demikian ialah flavonoid.

Lihat : J.B. Harborne → terjemahan hal. 38-42.

13
 TAHAP-TAHAP KERJA PADA ANALISIS FITOKIMIA
DARI SIMPLISIA TUMBUHAN
1. Penyiapan simplisia
a. Panen / pengumpulan organ tumbuhan
a.1. Teknik pengumpulan
a.2. Jenis organ tumbuhan
b. Pencucian dan sortasi basah
c. Perajangan → untuk memperkecil ukuran simplisia → terutama organ:
rhizoma, umbi / tuber, bulbus, dll
d. Pengeringan : ada cara →
d.1. Pengeringan alamiah :
Dengan panas sinar matahari langsung. Untuk organ keras: kayu, kulit kayu,
biji,dll.
Dengan diangin-anginkan → tidak dikenai sinar matahari langsung, untuk
organ yang lunak : daun, bunga, dll.
d.2. Pengeringan buatan:
Perlu dipertimbangkan dari segi ekonomi.
e. Sortasi kering
f. Pewadahan dan penyimpanan
14
2. Ekstraksi

3. Metode pemisahan – Isolasi

- Partisi
- Kromatografi :
- Kromatografi kolom
- Kromatografi kolom dipercepat / kromatografi cair vakum
- KLT preparatif
- HPLC – preparatif
-Pemurnian hasil isolasi (berupa kristal)
- rekristalisasi → pemurnian kristal (isolat)

4. Uji kemurnian isolat (kristal)

- KLT 2 dimensi - Kromatografi gas
- Titik leleh - HPLC

5. Identifikasi dan Penentuan Struktur

15
ORGAN, CARA PENGUMPULAN DAN KADAR AIR SETELAH PENGERINGAN
SIMPLISIA YANG DIANJURKAN

Kadar air setelah

No Organ Cara pengumpulan
kering

1 Kulit batang Dari batang utama dan cabang ≤ 10%

Dari cabang dan dipotong dengan panjang

2 Batang ≤ 10%
tertentu

3 Kayu Dari batang atau cabang dipotong kecil ≤ 10%

4 Daun Tua atau muda (pucuk), dipetik satu persatu ≤ 5%

Kuncup atau bunga mekar atau mahkota

5 Bunga ≤ 5%
bunga (daun bunga)
Pucuk berbunga (mengandung daun muda
6 Pucuk ≤ 8%
dan bunga)

16
No Organ Cara pengumpulan Kadar air setelah kering

Dari bawah permukaan tanah, potong

7 Akar ≤ 10%
ukuran tertentu
Dicabut, dibersihkan dan dipotong
8 Rimpang ≤ 8%
melintang dengan ukuran tertentu
Masak, hampir masak → dipetik dengan
9 Buah ≤ 8%
tangan
Buah dipetik, dikupas kulit buahnya → biji
10 Biji ≤ 10%
dikumpulkan dan dicuci
Idem dengan biji, kulit buah dikumpulkan
11 Kulit buah ≤ 8%
dan dicuci
Bulbus / Tanaman dicabut,umbi dipisahkan dari akar
12 ≤ 8%
umbi / tubera dengan memotongnya, dicuci.

17
 REFERENSI
1. Harborne, J.B, “Phytochemical Methods ”chapman & Hall Ltd, London 1984.
2. Manitto Paulo, “Byosinthesis of Natural Product”, Ellis Horwood Ltd Newyork,
1981.
3. Vickery, ML. & Vickery, B. “Secondary Plant Metabolism” M.P Ltd. London 1981.
4. Tyler,V.E, Brady L.R & Robbers, J.E, “Pharmacognosy” Lea & Febiger, Philadelphia
1981.
5. Boquet, Travaux et Document, de.L. Orston, “ Plantes Medicinal de
conao-Brazaville 1972.
6. Miller, J.M., “Separation Methods in Chemical Analysis”, W.I, New york 1975.
7. Robinson.T, “ The Organic Constituen of Higher Plants”, 5th Ed. 1983.
8. Hartmannn. Th. “Prinzipien des pflanzlichen Sekundarstoff wechsels”, Plant
Systematics and Evolution, 150. 15-34 (1985).
9. Dewick, P.M, “ Medicinal Natural Products”, John Willey & sons, Ltd. 2001.
10. Markham KR, “ Tehniques of Flavonoid Identification”, Academic Press, 1982.
11. Hostettman & Marston, “Preparation Chromatography Tehniques, 1986.

18
TERIMAKASIH

19