LOGO

Kelompok 4

Senyawa Karbonil Tidak Jenuh dan

1.
2.
3.

Agam Priambodho (140331601029)

Brilian Zuhroti (140331605755)
Farihatul Matlubah (140331600283)

Pembahasan
Senyawa Karbonil Tidak Jenuh dan

Pembuatan Senyawa Karbonil Tidak Jenuh dan

Reaksi Senyawa Karbonil Tidak Jenuh dan

Senyawa Karbonil Tidak

Jenuh dan
Dalam senyawa karbonil tidak jenuh dan ,
ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan
rangkap karbon-oksigen, kedudukannya di
pisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbonkarbon.

Agam Priambodho

www.themegallery.com

Tata nama Aldehida (IUPAC)

Menggunakan akhiran spesifik al, sebagai
pengganti akhiran spesifik a dalam nama alkana
yang terkait.
Bila atom H dalam rantai hidrokarbon suatu aldehida
disubsitusi
oleh
atom/gugus,
maka
posisi
subsituennya ditunjukan dengan menggunakan
nomor atom C yang mengikatnya.

Contoh :
Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

propenal

akrolein

2-butenal

krotonaldehida

3-fenilpropenal

sinamaldehida

Tata Nama Keton (IUPAC)

Menggunakan akhiran on sebagai pengganti
dari akhiran a dalam nama alkana.
Untuk menunjukan posisi gugus
dalam
suatu rumus struktur keton, digunakan nomor.

Contoh :
Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

4-fenil-3-butena-2-on

benzalaseton

4-metil-3-pentena-2-on

mesitil oksida

Tata Nama Asam

Karboksilat (IUPAC)
Dalam struktur rantai asam monokarboksilat
alifatik terdapat ikatan rangkap karbon-karbon,
maka suku kata an dalam nama alkana
induknya diganti en dan kedudukan ikatan
rangkapnya ditunjukan dengan nomor.

Contoh :
Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

asam propenoat

asam akrilat

asam 2-butenoat

asam krotonat

asam 2-metilpropenoat

asam metakrilat

Tata Nama Ester (IUPAC)

Diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril
yang menggantikan atom H dalam gugus
COOH pada asam induknya, kemudian diikuti
nama asam tersebut, tetapi tanpa kata asam.

Contoh :
Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

metil propenoat

metil akrilat

metil 2-metilpropenoat

metil metakrilat

etil 3-fenilpropenoat

Etil sinamat

Pembuatan Senyawa
Karbonil Tidak Jenuh
dan
1) Dehidrasi hasil kondensasi aldol
+

OH-

asetaldehida
hidroksibutiraldehida

asetaldehida

NaHSO4 panas

krotonaldehida

2) Dehidrohalogenasi Asam -Halogen Karboksilat

+
asam -bromobutirat

H+

asam 2-butenoat

3) Reaksi Kondensasi Perkin

Reaksi kondensasi perkin adalah suatu type reaksi
kondensasi yang mirip sekali dengan kondensasi aldol.

+
benzaldehida
sinamat

CH3COONa

anhidrida asetat

asam

Reaksi Senyawa
Karbonil Tidak Jenuh
dan
1. REAKSI ADISI
Ikatan rangkap karbon-karbonnya memungkinkan
terjadi reaksi adisi. Ikatan rangkap karbon-karbon
bertindak sebagai sumber elektron bagi pereaksi
elektrofilik.Gugus karbonilnya termasuk gugus penarik
elektron yang kuat, sehingga gugus karbonil
mendeaktifkan ikatan rangkap karbon-karbon dalam
adisi elektrofilik.

Brilian Zuhroti

Senyawa-senyawa aldehida/ keton/ asam/ ester

tidak jenuh yang termasuk senyawa karbonil tidak
jenuh , kereaktifannya dalam reaksi adisi
elektrofilik lebih rendah daripada alkena. Secara
umum dapat dinyatakan bahwa reaksi adisi suatu
pereaksi asimetrik (HCl, HBr, H2O, dll) pada senyawa
karbonil tidak jenuh , terjadi sedemikian
sehingga Hidrogen berikatan dengan C- dan gugus
yang bermuata negative berikatan dengan atom C.

Contoh adsisi elektrofilik :

Gugus-gugus
penarik
electron
yang
tadinya
mendeaktifkan ikatan rangkap karbon-karbon dengan
pereaksi elektrofilik, ternyata mengaktifkan dalam
rekasinya dengan pereaksi nukleofilik. Ikatan rangkap
karbon-karbon dalam aldehida/ keton/ asam/ ester
tidak jenuh yang termasuk golongan senyawa karbonil
tidak jenuh , mudah mengalami adisi nukleofilik.
Kereaktifan tersebut bukan semata-mata disebabkan
oleh efek induktif substituen yang berikatan dengan
, tetapi lebih disebabkan oleh konjugasi terhadap
tersebut. Reaksi adisi nukleofilik terjadi jika
senyawa karbonil tidak jenuh , direaksikan dengan
larutan NaCN dalam air, dan beberapa turunan
ammonia.

Contoh :

Hasil reaksi dari contoh di atas adalah unsur-unsur

HCN pada ikatan rangkap karbon-karbon, meskipun
pereaksi yang digunakan larutan NaCN dalam air.
Bila digunakan pereaksi berupa turunan ammonia,
hasil adisi pada senyawa karbonil tidak jenuh ,
berupa senyawa amino.

Contoh :

2. ADISI MICHAEL
Nukleofil berupa karbanion yang berasal dari beberapa
senyawa yang bila dalam suasana basa dapat
melepaskan H+. H+
mengadisi pada atom
C-
sedangkan karbanionnya mengadisi pada atom C-.
Senyawa-senyawa yang menghasilkan karbanion
umumnya agak bersifat asam, yaitu yang mengandung
gugus
atau
yang diapit oleh gugus-gugus penarik
elektron
Farihatul Matlubah

Contoh :
+

3. Reaksi Diels-Alder
Reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh ,
dengan senyawa diena terkonjugasi. Senyawa
karbonil tidak jenuh , yang bereaksi dengan
senyawa diena terkonjugasi disebut dienofil. Hasil
reaksinya berstruktur cincin berbentuk segi enam.

Reaksi ini dapat berkangsung dengan baik bila dalam

struktur dienofil terdapat gugus penarik elektron.
Dalam reaksi ini seringkali disertai pembebasan panas
pada saat reaktannya dicampurkan. Contoh :

Penyusun :
Agam Priambodho (140331601029)
Brilian Zuhroti (140331605755)
Farihatul Matlubah (140331600283)
Jurusan : Kimia
Program Studi : S1 Pendidikan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Malang