6 Senyawa Organik

Peta Konsep
Unsur C Unsur H

membentuk

Senyawa
Hidrokarbon

macam senyawa

Alkana Alkena Alkuna

CnH2n+2 CnH2n CnH2n2

yang dipelajari mengenai

- Tata Nama
- Rapat Jenis, Titik Didih, Titik Leleh
- Reaksi-Reaksi
- Oksidasi-Reduksi - Eliminasi
- Substitusi - Polimerisasi
- Adisi
A. Senyawa Karbon
Senyawa organik mula-mula didefinisikan sebagai zat-zat yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tidak dapat disintesis di
laboratorium.
Sekarang telah banyak senyawa organik yang dapat dibuat di
laboratorium.
Senyawa organik sering juga disebut senyawa karbon karena
penyusun utamanya karbon, di samping hidrogen dan oksigen.
Terkadang, terdapat juga nitrogen, belerang, dan halogen dalam
senyawa organik.
Penentuan susunan senyawa organik kebanyakan dilakukan
dengan cara pemanasan.
 Penentuan Karbon, Hidrogen, dan Oksigen
Untuk menentukan kadar karbon dan hidrogen yang terkandung
dalam zat organik, zat organik tersebut dioksidasi menjadi karbon
dioksida (CO2) dan air (H2O).
Massa C dalam zat organik = massa C dalam CO2
jumlah atom C x Ar C
= x massa CO2
M r CO2

Massa H dalam zat organik = massa H dalam H2 O

jumlah atom H Ar H
= massa H2O
Mr H2O
Jika zat organik tersebut murni dan hanya mengandung karbon,
hidrogen, dan oksigen saja maka
massa oksigen = massa zat organik massa C massa H
Contoh:

Suatu senyawa organik dianalisis kadar karbon, hidrogen, dan

oksigennya. Analisis 4,6 g senyawa organik menghasilkan 8,8 g gas CO2
dan 5,4 g uap air (H2O). Bagaimana rumus empiris senyawa organik
tersebut? Jika Mr senyawa tersebut 46, bagaimana rumus molekul
senyawa tersebut?

Jawab:

Massa C dalam zat organik = massa C dalam CO2

jumlah atom C x Ar C
x massa CO2
M r CO2
1 12
8,8 g 2,4 g
44
Massa H dalam zat organik = massa H dalam H2O
jumlah atom H Ar H
massa H2O
Mr H2O
2 1
5, 4 g 0,6 g
18

Massa O dalam zat organik = massa zat organik massa C massa

H
= (4,6 2,4 0,6)
= 1,6 g

Perbandingan massa =C:H:O

= 2,4 g : 0,6 g : 1,6 g
 2,4 0,6 1,6
Perbandingan jumlah atom = : :
Ar C Ar H Ar O
2,4 0,6 1,6
= : :
12 1 16
= 0, 2 : 0,6 : 0,1
= 2:6:1

Rumus empiris senyawa organik tersebut = (C2H6O)n.

Mr senyawa = (jumlah atom C x Ar C) + (jumlah atom H x Ar H) +
(jumlah atom O x Ar O)
46 = [(2 x 12) + (6 x 1) + (1 x 16)]n

46
n = =1
46
Rumus molekul senyawa = (C2H6O)1 = C2H6O.
B. Kekhasan Atom Karbon dalam Membentuk Senyawa
Hidrokarbon (Alkana, Alkena, dan Alkuna)

Atom karbon bernomor atom 6, memiliki elektron valensi 4.

Untuk stabil, atom karbon masih dapat mengikat 4 elektron dari
atom karbon yang lain atau elektron dari atom selain karbon
seperti H, O, S, N, Cl, Br, dan I.
Ikatan yang terjadi pada atom karbon adalah ikatan kovalen
sehingga konfigurasi elektronnya seperti gas mulia Ne (2, 8).
Ikatan yang terbentuk dapat berupa:
a. ikatan tunggal ( CC ), disebut jenuh;
b. ikatan rangkap dua (C=C), disebut takjenuh;
c. ikatan rangkap tiga ( C C), disebut takjenuh.
 Ikatan antara atom C tersebut dapat membentuk suatu rantai
terbuka, tertutup, lurus, bercabang, jenuh, dan takjenuh.
Rantai karbon terbuka jenuh maupun tak jenuh disebut alifatik.
Rantai karbon alifatik dapat lurus atau bercabang.
 Rantai karbon tertutup baik jenuh maupun takjenuh disebut
siklik.

Rantai karbon tertutup khusus (6 atom

karbon membentuk rantai tertutup dengan
ikatan rangkap dua berselang-seling dan
dapat berpindah-pindah) disebut aromatik.
Suatu senyawa yang hanya tersusun dari karbon dan hidrogen saja
disebut senyawa hidrokarbon.
Senyawa hidrokarbon yang paling sederhana tersusun dari satu atom
karbon dan empat atom hidrogen, yaitu CH4 (metana).
1. Alkana

Hidrokarbon yang hanya terdiri atas ikatan tunggal saja disebut

alkana atau parafin yang berarti sukar bereaksi.
Rumus umum CnH2n+2
Deret homolog (sepancaran), yaitu suatu seri susunan
hidrokarbon yang setiap anggota berbeda sebanyak CH2 dari
anggota berikutnya.

Beberapa Anggota Deret Homolog Alkana (CnH2n+2)

n Rumus Molekul Nama

1 CH4 metana
2 C2H6 etana
3 C3H8 propana
4 C4H10 butana
5 C5H12 pentana
a. Gugus Alkil (CnH2n+1)

Jika suatu alkana kehilangan satu atom H maka tinggallah suatu

gugus yang disebut gugus alkil (biasa ditulis R). Penamaan gugus
alkil sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran -ana diganti
dengan akhiran -il.

Beberapa Nama Gugus Alkil

Alkana Alkil
Rumus Nama Rumus Nama
CH4 metana CH3 metil
C 2H 6 etana C 2H 5 etil
C 3H 8 propana C 3H 7 propil
C4H10 butana C 4H 9 butil
C5H12 pentana C5H11 pentil (amil)
b. Tata Nama Alkana

Senyawa hidrokarbon jenuh tidak berantai cabang:

Di depan nama alkananya (sesuai dengan jumlah atom C-nya) diberi
awalan n- (normal).

Contoh:
CH3CH2CH2CH3 n-butana
CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentana
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-heksana

Rantai cabang adalah rantai karbon yang mengandung atom C yang

mengikat tiga atom C yang lain (atom C tersier) atau empat atom C
yang lain (atom C kuarterner).
Senyawa hidrokarbon jenuh berantai cabang:

1. Menentukan rantai atom C yang terpanjang. Jika terdapat dua

rantai karbon yang sama panjangnya maka dipilih rantai karbon
dengan jumlah cabang terbanyak.

Contoh:
2. Memberi nomor urut atom C pada rantai karbon dimulai dari C
ujung yang paling dekat dengan rantai cabang. Jika terdapat nomor
atom C yang sama dari C ujung yang berlainan, dipilih C ujung yang
paling dekat dengan cabang yang lain (diusahakan menggunakan
angka-angka nomor atom C yang kecil).

Contoh:
3. Menuliskan nomor-nomor atom C cabang yang mengikat gugus
alkil diikuti nama gugus alkil yang diikatnya dan nama alkana rantai
terpanjang.

Contoh:
4. Jika terdapat:
a. 2 gugus alkil pada atom C yang sama, digunakan penomoran dua
kali;
b. gugus alkil yang sama dua diberi awalan di,
gugus alkil yang sama tiga diberi awalan tri, dan
gugus alkil yang sama empat diberi awalan tetra;
c. gugus alkil yang tidak sama, diurutkan secara alfabetis.

Contoh:
c. Isomeri

Isomeri adalah peristiwa suatu zat yang mempunyai rumus kimia

sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda (rumus bangun atau namanya
berbeda). Zat-zatnya disebut isomer.

Contoh:

C4H10 mempunyai 2 isomer, yaitu:

a. CH3CH2CH2CH3 n-butana

b. CH3CHCH3 2-metilpropana (atau isobutana)

|
CH3

n-Butana merupakan isomer dari 2-metilpropana.

d. Sifat-Sifat Alkana

1) Sifat Fisika

1. Pada temperatur kamar (25 oC) dan tekanan 1 atmosfer, empat

suku pertama berwujud gas, C5 sampai C13 berwujud cair, dan
suku-suku yang lebih tinggi berwujud padat.

2. Makin panjang rantai karbon (molekul makin besar), makin

tinggi titik leleh, titik didih, dan rapat jenisnya.

3. Alkana tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam benzena
(C6H6), karbon tetraklorida (CCl4), dan kloroform (CHCl3).

Untuk isomer alkana, makin banyak rantai cabang, makin rendah titik
didihnya.
2) Sifat Kimia

a) Pembakaran sempurna oleh oksigen menghasilkan gas CO2 dan

uap air (H2O).

4 CxHy + (4x + y) O2 4x CO2 + 2y H2O + energi panas

Pembakaran tidak sempurna dapat menghasilkan C, CO, CO2, dan

H2O.

b) Dengan bantuan sinar ultraviolet atau sinar matahari, satu atau

lebih atom-atom hidrogen dapat diganti oleh atom halogen (F, Cl,
Br, dan I).
Sinar ultraviolet
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Reaksi penggantian ini disebut reaksi substitusi.

e. Sikloalkana

Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan

rantai karbon tertutup.
Jumlah atom H kurang dua daripada alkana yang bersesuaian.
Sifat sikloalkana mirip dengan sifat alkana yang bersesuaian,
tetapi titik didih dan rapat jenisnya lebih tinggi.
Rumus umum sikloalkana adalah CnH2n.

Siklopropana Siklopentana
2. Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh,

yaitu memiliki ikatan rangkap dua.
Rumus umum CnH2n.

a. Tata Nama Alkena

Penamaan alkena sesuai dengan nama alkananya, tetapi

akhiran -ana diganti dengan -ena.
Pemberian nomor atom C dimulai dari C ujung yang
dekat dengan ikatan rangkap.
Rumus Molekul Rumus Bangun Nama

C 2H 4 CH2=CH2 etena
C 3H 6 CH2=CHCH3 propena
C 4H 8 1CH 2CH3CH 4CH
2= 2 3 1-butena

3
1CH 2CH=3CH4CH 2-butena
3

3CH
3
2C=1CH
2
2-metilpropena
|
CH3
C5H10 4CH
3
3CH=2C1CH
3
2-metil-2-butena
|
CH3
b. Sifat Fisika Alkena

1. Etena, propena, dan butena pada temperatur kamar berwujud

gas, sedangkan suku selanjutnya ada yang berwujud cair
maupun padat.

2. Makin panjang rantai karbonnya, makin tinggi titik didih, titik

leleh, dan makin besar rapat jenisnya.

3. Sedikit larut dalam air.

4. Makin banyak atom karbonnya, makin berkurang kelarutannya.

5. Alkena larut dalam etanol, eter, minyak tanah, dan benzena.

c. Sifat Kimia

1. Seperti alkana, jika alkena dibakar secara sempurna, akan

dihasilkan CO2 dan H2O. Tetapi, jika pembakarannya tidak
sempurna, akan dihasilkan C, CO, CO2, dan H2O.
2. Mudah diubah menjadi senyawa jenuh, misalnya oleh H2, Cl2,
Br2, HCl, dan HBr. Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi
ikatan tunggal disebut reaksi adisi.
Contoh:
CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
Propena Propana
3. Dapat berpolimerisasi, yaitu molekul-molekul alkena bergabung
menjadi molekul yang besar.
 Hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap
disebut alkadiena (rumus umumnya CnH2n2).

Hidrokarbon yang memiliki tiga ikatan rangkap disebut

alkatriena (rumus umumnya CnH2n4), dan seterusnya.

Contoh:

CH2=CHCH=CH2 1,3-butadiena (C4H6)

CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5-heksatriena (C6H8)

d. Isomer pada Alkena
Adanya ikatan rangkap pada alkena memberikan bentuk isomer
baru, yaitu isomer cis (gugus substituen sepihak) dan isomer
trans (gugus substituen berseberangan), contohnya cis-2-butena
dan trans-2-butena.
3. Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang

mengandung ikatan rangkap tiga.

Rumus umum CnH2n2.

a. Tata Nama Alkuna

Penamaan alkuna sesuai nama alkananya, tetapi akhiran

ana diganti dengan una.

Pemberian nomor atom C dimulai dari atom C ujung yang

paling dekat dengan ikatan rangkap.
 Contoh Penamaan Alkuna

Rumus Molekul Rumus Bangun Nama

C 2H 2 CHCH etuna (asetilena)

C 3H 4 CHCCH3 propuna

C 4H 6 CHCCH2CH3 1-butuna

CH3CCCH3 2-butuna

C 5H 8 CHCCH CH3 3-metil-1-butuna

|
CH3
b. Sifat Fisika
1. Pada temperatur kamar, suku rendah berwujud gas.
2. Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik leleh, titik
didih, dan rapat jenisnya.
3. Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam karbon tetraklorida
(CCl4) dan eter.

c. Sifat Kimia
1. Seperti alkana dan alkena, jika alkuna dibakar secara sempurna,
akan dihasilkan CO2 dan H2O. Tetapi, jika pembakarannya tidak
sempurna, akan dihasilkan C, CO, CO2, dan H2O.
2. Alkuna juga dapat mengalami reaksi adisi.
C. Reaksi Hidrokarbon
1. Reaksi Oksidasi
Pembakaran hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna) dengan
oksigen menghasilkan C, CO, CO2, dan H2O bergantung pada
pembakarannya sempurna atau tidak. Reaksi tersebut
merupakan reaksi redoks.
2. Reaksi Substitusi
Reaksi penggantian suatu atom oleh atom yang lain.
H H
| Panas atau
|
HCH + Cl2 sinar
HCCl + HCl
| |
H H
Klorometana (metil klorida)
3. Reaksi Adisi
Reaksi reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal

a. Adisi alkena dengan halogen menghasilkan dihaloalkana

CCl4
CH3CH=CH2 + BrBr CH3CHCH2
Propena | |
Br Br
1,2-Dibromopropana

b. Adisi alkena dengan hidrogen menghasilkan alkana

Pt
CH3CH=CHCH3 + HH CH3CH2CH2CH3
2-Butena n-Butana
c. Adisi alkena dengan hidrogen halida (HX) menghasilkan
alkil halida.

| |
C = C + HX CC (X = F, Cl, Br, I)
| |
H X
Alkena Alkil halida

Aturan Markovnikov: Adisi HX pada alkena, hidrogen akan

masuk pada atom karbon yang berikatan rangkap dan
mengandung atom H lebih banyak.
c. Adisi alkena dengan hidrogen halida (HX) menghasilkan
alkil halida.

Aturan Markovnikov: Adisi HX pada alkena jika atom hidrogen

pada atom karbon yang berikatan rangkap tidak sama banyak,
maka atom X akan terikat pada pada atom C dg atom H lebih
sedikt.

Cl
|
CH3 CH = CH2 + HCl CH3CH CH3
 c. Adisi alkena dengan hidrogen halida (HX) menghasilkan
alkil halida.

Aturan Markovnikov: Jika atom C pada ikatan rangkap mengikat

atom H sama banyak, atom X akan terikat pada atom C yang
mempunyai rantai karbon paling panjang

Cl
|
CH3CH=CHCH2CH3 + HCl CH3CH2 CHCH2CH3
d. Adisi alkena dengan air (H2O) menghasilkan alkohol (ROH)

Sesuai dengan hukum Markovnikov, atom H dari H2O akan masuk

pada atom C yang berikatan rangkap dan mengikat atom H lebih
banyak.

H+
CH3CH=CH2 + HOH CH3CHCH3
|
Propena OH
2-Propanol
e. Adisi Polimerisasi

Peristiwa penggabungan molekul-molekul kecil menjadi

molekul yang sangat besar.
Zat-zat penyusunnya disebut monomer, sedangkan hasil
molekul yang sangat besar disebut polimer.

nH2C=CH2 ( CH2CH2 )n
Etilena Polietilena (jenis plastik)

nH2C=CH ( CH2CH )n
| |
Cl Cl
Vinil klorida Polivinil klorida (plastik PVC)
2. Reaksi Eliminasi

Reaksi pelepasan suatu molekul (YZ) dari atom-atom yang

berdekatan dalam suatu pereaksi.

a. Dehidrohalogenasi (pengambilan atom hidrogen dan halogen

dari suatu molekul)

b. Dehidrasi alkohol (pelepasan H2O dari molekul alkohol

membentuk alkena)