Kelompok 6 - BII

Syuryati Ramadhania 16/395645/FA/10905

Adzilla Fikria 16/397225/FA/10908
Almira Ayu Hapsari 16/397228/FA/10911

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2017
Mempelajari reaksi kondensasi karbonil pada pembuatan
PGV-0
 DASAR TEORI
Pentagamavunon-0
• Pentagamavunon-0 adalah senyawa analog kurkumin
• Merupakan senyawa a,b-unsaturated-karbonil (enon konjugat)
• Dihasilkan dari reaksi kondensasi Cleissen-Schmidt (kondensasi aldol), kemudian
dehidrasi pada hasil reaksi kondensasi (b-hidroksikarbonil)
• Memberikan aktivitas spektrum yang sama dengan kurkumin, namun dengan kualitas
yang lebih baik dan lebih aman
• Secara umum, penggunaan katalis asam akan memberikan rendemen yang lebih
memuaskan dibandingkan katalis basa, meskipun kurang reaktif
 DASAR TEORI
Kurkumin dan Pentagamavunon-0
 DASAR TEORI
Reaksi Kondensasi Karbonil
• Reaksi kondensasi karbonil adalah reaksi ketika bentuk enol atau ion enolat suatu
senyawa karbonil beraksi dengan gugus karbonil pada senyawa lain membentuk satu
senyawa
• Sangat dipengaruhi oleh faktor sterik
• Pada pembuatan PGV-0, terjadi reaksi kondensasi aldol dengan katalis asam
• Terbentuk senyawa a,b-unsaturated-karbonil melalui intemediet b-hidroksikarbonil
 REAKSI PEMBUATAN PGV-0

Vanillin Siklopentanon Pentagamavunon-0

 MEKANISME REAKSI
..

..
.. ..

..
 MEKANISME REAKSI

..

(Katalis terbentuk kembali)

MEKANISME REAKSI
 MEKANISME REAKSI

Pentagamavunon-0 (Katalis terbentuk kembali)

 BAHAN YANG DIGUNAKAN

• 7,4 gram Vanillin

• 2,2 mL Siklopentanon
• 1 mL Asam Klorida Pekat
• 15 mL Asam Asetat
• Akuades secukupnya
• Etanol Secukupnya
ALAT YANG DIGUNAKAN
• Cawan Porselen
• Erlenmeyer
• Corong Buchner
• Gelas Ukur
• Kertas Saring
• Oven
• Magnetic Stirrer
• Magnetic Bar
 CARA KERJA
Dimasukkan 7,4 g vanilin dan 2,5 mL siklopentanon ke dalam Erlenmeyer 50 mL, diaduk pada
suhu ruangan

Ditambahkan 1,0 mL HCl pekat dan pengadukan dilanjutkan hingga 2 jam

Ditambahkan campuran asam asetat dan air (1 : 1) sebanyak 30 mL pada campuran reaksi,
disaring dengan Buchner

Padatan yang diperoleh dicuci dengan etanol dingin, dilanjutkan dengan air panas dan disaring

Produk dikeringkan dalam oven

Dihitung rendemen produk (PGV-0) dan ditentukan titik leburnya