Alkena

SAKTI HIDAYATI FIKRIYA

Pengenalan
 Alkena (CnH2n) adalah senyawa yang mengandung ikatan karbon rangkap dua.

 Ikatan rangkap alkena terdiri atas 1 ikatan σ dan 1 ikatan π. Masing-masing

karbon memiliki hibridisasi sp2 dan sudut ikatan sekitar 120°.
Sifat dari Ikatan Rangkap
Sifat Keterangan
Keterbatasan Rotasi di sekitar ikatan rangkap C terbatas. Rotasi hanya terjadi jika ikatan pi
rotasi putus dan terbentuk ulang, tetapi proses ini kurang disukai.
Stereoisomer Ketika dua gugus di masing-masing atom C rangkap berbeda, terbentuk dua
isomer, yaitu isomer cis dan trans. Isomer ini disebut isomer geometri.
Stabilitas Trans alkena umumnya lebih stabil dari cis alkena. Stabilitas alkena meningkat
saat jumlah gugus R pada ikatan C=C bertambah.
Penamaan Alkena
1. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap C=C.
2. Beri nomor, di mana ikatan rangkap C=C diberi nomor terkecil.
3. Tuliskan penamaan dengan urutan: nomor cabang – nama cabang – nomor
ikatan rangkap – nama alkena. Nama alkena adalah nama alkana yang diganti
akhirannya menjadi –ena.
4. Jika pada senyawa terdapat 2 ikatan rangkap, akhiran nama alkena menjadi –
adiena; jika 3 ikatan rangkap, menjadi –triena; dan seterusnya.
Contoh Penamaan
2-etil-1-heptena

2,3,5-trimetil-2-heksena
Penamaan Isomer
Alkena yang memiliki 1 gugus alkil terikat pada masing-masing atom C rangkap
menggunakan awalan cis dan trans untuk menentukan lokasi relatif dari dua
gugus alkil.
 Cis = jika dua gugus berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap
 Trans = jika dua gugus berada pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap
Bagaimana dengan penamaan senyawa berikut?
Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
 Pemberian prioritas pada atom atau gugus yang terikat pada setiap atom C rangkap.
• (E) jika gugus-gugus berprioritas tinggi berada pada sisi berlawanan
• (Z) jika gugus-gugus berprioritas tinggi berada pada sisi sama
 Jika kedua atom pada masing-masing C rangkap berbeda, prioritas didasarkan pada
bobot atom yang langsung terikat. Atom dengan bobot atom lebih tinggi, mendapat
prioritas yang lebih tinggi
Sifat Fisis Alkena
Kebanyakan alkena hanya memiliki gaya van der Waals lemah sehingga sifat fisisnya
mirip dengan alkana.
 Larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air.
 Titik didih dan titik leleh relatif rendah.
 Titik didih dan titik leleh meningkat seiring peningkatan jumlah atom karbon.
 Senyawa cis umumnya memiliki titik didih lebih tinggi dari senyawa trans.
Reaksi Alkena
Reaksi Adisi
 Reaksi penambahan atom atau gugus tertentu sehingga terjadi pemutusan
ikatan rangkap pada alkena.
 Karakteristik reaksi: pemutusan ikatan π dan pembentukan dua ikatan σ baru.
 Karena alkena kaya elektron, alkena sederhana tidak bereaksi dengan nukleofil
atau basa. Alkena bereaksi dengan elektrofil (penyuka elektron).
Reaksi Adisi Asam Halida (HX)
 Disebut juga reaksi hidrohalogenasi, yaitu reaksi penambahan asam halida HX
(X = Cl, Br, dan I) pada alkena sehingga terbentuk alkil halida.
 Atom X lebih elektronegatif daripada atom H sehingga ikatan H – X
terpolarisasi dengan muatan positif terdapat pada atom H. Atom H ini bersifat
elektrofilik.
 Atom H elektrofilik kemudian ditarik oleh ikatan kaya elektron. Reaksi ini
disebut juga reaksi adisi elektrofilik.
Contoh: adisi cis-2-butena dengan HBr
 Aturan Markovnikov
 Pada alkena yang tidak simetris, dapat terbentuk dua produk yang mungkin.
 Menurut aturan Markovnikov, pada adisi HX ke alkena tidak simetris, atom H akan
terikat pada atom C yang kurang tersubstitusi atau yang memiliki atom H lebih banyak.

Urutan kestabilan
karbokation:
Tersier > sekunder >
primer
Reaksi Adisi Sin dan Adisi Anti
Alkena dengan C kiral saat diadisi akan membentuk C kiral juga.
 Tahap 1: adisi elektrofill H+ dapat terjadi dari dua sisi ikatan rangkap.
Tahap 2: serangan nukleofilik juga dapat terjadi dari dua arah berbeda.
Akibatnya, terbentuk 2 produk berbeda dengan probabilitas sama (campuran
rasemik).
Reaksi Adisi dengan Air
 Reaksi adisi alkena dengan air (+ katalis asam kuat) menghasilkan alkohol.
 Langkah reaksi:
1. Protonasi alkena dengan air (H3O+) sehingga terbentuk karbokation
2. Serangan H2O pada karbokation
3. Pelepasan proton (H+)
Reaksi Adisi Halogen (X2)
 Ikatan pada halogen (X – X) dapat
terpolarisasi ketika ikatan rangkap
kaya elektron menginduksi sehingga
terbentuk satu halogen miskin
elektron dan satu halogen kaya
elektron (Xδ+ –Xδ–).
 Atom halogen elektrofil ditarik ke
ikatan rangkap sehingga terjadi adisi
 Pada halogenasi, tidak terbentuk
karbokation sebagai zat antara.
 Reaksi adisi yang terjadi adalah adisi
anti.
Kestabilan Ion Halonium
Pada alkena yang tidak simetris, sebagian besar muatan positif diemban oleh
atom C yang lebih tersubstitusi.
Contoh:
Reaksi Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)
Hidrogenation alkena merupakan reaksi reduksi dengan menggunakan gas
hidrogen. Proses ini biasanya menggunakan katalis, seperti Pt, Pd, atau Ni.
Hidrogenasi dengan Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang berbeda fase dengan larutan. Reaksi adisi
yang terjadi adalah adisi sin. Contoh: