SINTESIS METIL ORANGE

(REAKSI DIAZOTASI)
 RUMUSAN MASALAH
1.Bagaimana cara sintesis
senyawa metil orange?
2. Apa prinsip diazotasi
pada sintesis metil orange?
3. Bagaimana cara membuat
senyawa diazonium?
4. Bagaimana cara
mengrekristalisasi metil
orange?
TUJUAN
1. Mahasiswa memahami
sintesa senyawa metil orange
2. Mahasiswa memahami
prinsip diazotasi
3. Mahasiswa dapat membuat
senyawa diazonium
4. Mahasiswa mampu
melakukan
rekristalisasi(pemurnian) metil
orange
 METIL ORANGE

• Metil orange atau metil jingga adalah indikator pH yang sering digunakan
dalam titrasi karena perubahan warnanya yang jelas dan kontras. Oleh
karena ia berubah warna pada pH sedikit asam, maka biasa digunakan
dalam titrasi asam. Tidak seperti indikator universal, metil jingga tidak
memiliki spektrum perubahan warna yang lengkap, tetapi memiliki titik
akhir yang lebih tajam.Metil jingga disebut juga zat warna azo disusun oleh
substitusi elektrofilik dengan garam arene-diazonium (coupling diazo).

Metil jingga merupakan indikator pH dan karena mengubah warna yang

jelas dan sangat sering digunakan dalam titrasi. Metil jingga berubah warna
pada pH asam lemah dan biasanya digunakan dalam titrasi untuk asam.
Tidak seperti indikator universal yang disebut, metil jingga tidak memiliki
spektrum penuh perubahan warna, namun memiliki titik akhir tajam. Metil
oranye dibuat dari asam sulfanilat dan N, N-dimethylaniline. Produk
pertama diperoleh dari kopling adalah bentuk asam terang merah jingga
metil, yang disebut helianthin.
 ALAT

Nama alat Gambar alat

Kertas saring

Botol semprot

Penyaring vakum / buchner

Batamg pengaduk

Waterbath

Spatula

Beaker glas

Gelas ukur
Pipet tetes

Neraca analitik

Kaca arloji
 BAHAN

NAMA BAHAN GAMBAR B3

1. Asam sulfanilat 5g

2. Natrium karbonat 1,5 g

3. Natrium nitrit 2 g

4. H2SO4 pekat 5 mL

5. Larutan NaOH 20% 40 mL

 BAHAN

NAMA BAHAN GAMBAR B3

6. Natrium Klorida 15 g

7. Pecahan es -

8. Asam asetat glacial 1,5 mL

9. Etanol 70% 50 mL

10. Aquades -
 PROSEDUR PERCOBAAN

1. Didalam beaker glass, larutkan asam sulfanilat 5 g dalam larutan

Na2CO3 1,5 g dalam 50 mL aquades, kocok sampai diperoleh
larutan jernih.
2. Dinginkan larutan dalam wadah berisi es, tambahkan larutan
natrium nitrit 2 g dalam 15 mL air, kemudian secara perlahan
masukkan kedalam H2SO4 pekat 5 mL didalam 25 mL air es (es
yang sudah ditumbuk), aduk terus menerus. Terbentuk garam
diazonium berwarna merah.
3. Dalam beaker glass lain, larutkan N-N dimetilanilin 3,1 mL dalam
1,5 mL asam asetat glacial, dinginkan dalam wadah berisi es dan
tambahkan campuran kedalam suspense asam sulfanilat, aduk kuat.
4. Biarkan larutan selama 10 menit, aduk terus, perlahan lahan
tambahkan 40 mL larutan NaOH 20% untuk merubah bentuk zat
warnna asam menjadi garam natirum orange.
 PROSEDUR PERCOBAAN

5. Panaskan campuran reaksi sampai hamper mendidih, tambahkan

15 g NaCl kedalamnya
dan lanjutkan pemanasan sampai diperoleh larutan jernih.
6. Dinginkan larutan sampai dingin dalam wadah berisi es. Saring
produk dengan penyaring
vakum (penyaring Buchner).
7. Rekristalisasi dengan etanol 70 % 50 mL, dan disaring melalui
penyaring vakum.
8. Dituangkan filtratnya ke dalam Erlenmeyer dan didinginkan
dengan wadah yang telah
berisi es, biarkan sampai agregat terbentuk.
9. Selanjutnya saring dengan menggunakan penyaring vakum dan
keringkan diudara, lalu
tentukan rendemen hasil.
 DIAGRAM ALIR

1. Tahap Diazotasi

5 gr asam sulfanilat + 1,5 gr Na2CO3 + 50 mL H2O + dikocok

Larutan 1

2 gr Natrium Nitrit + 15 mL H20 + dinginkan

Larutan 2

Larutan 1 + larutan 2 Larutan 3

5 mL HCl + 25 mL air es + Larutan 3 Larutan 5

Tahap diazotasi
Garam diazonium berwana
merah
2. Tahap Coupling (penggabungan)

3,1 mL N-N dimetilanilin + 1,5 ml as. Asetat glacial + dinginkan + suspense as. Sulfanilat

Larutan 6

Tahap coupling (penyambungan)

Larutan 5 + larutaan 6 + 40 mL larutan NaOH 20%

Larutan MO

Larutan MO + 15 gr NaCl + pemanasan

Dinginkan + saring

Rekristalisasi dengan etanol + keringkan

 PEMBAHASAN

Pada percobaan ini dilakukan pembuatan metil orange yang diproleh

dari reaksi diazotasi antara asam sulfanilat (asam p-amino benzenasulfonat)
dengan dimetil anilin. Asam sulfanilat yang berfungsi sebagai amina primer
aromatik. Pertama-tama yaitu mencampurkan asam sulfanilat dengan air.
Kemudian ditambahkan dengan natrium karbonat. Terbentuk larutan yang
tidak berwarna, saat natrium karbonat dengan air dicampurkan terbentuk
garam diazonium sesuai dengan teori. Lalu larutan tersebut diaduk sampai
terlarut semua nya, lalu dilakukan pendinginan. Hal ini dilakukan dengan
tujuan untuk membentuk garam garam diazonium. Larutan natrium karbonat
membentuk garam diazonium yang tidak stabil dan bersifat reaktif pada suhu
panas atau tinggi. Setelah larutan dingin, maka tambahkan natrium nitrat dan
aduk sampai larut, dengan tujuan tidak terjadi nya pengendapan.
 KESIMPULAN

1.Dalam pembuatan metil Orange dilakukan dengan dua tahap,

yaitu reaksi kopling dan reaksi diazotasi
2.Reaksi kopling terjadi pada suasana basa
3.Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah
terhidrolisis menjadi senyawa fenol dan nitrogen
4.Ion-ion dari garam diazonium berperan sebagai ion nukleofil
5.Pendinginan dilakukan untuk mempercepat terjadinya
endapan dari garam-garam diazonium
MEKANISME REAKSI