Peningkatan Ekstraksi Flavanones

Hesperidin & Narirutin dari Jeruk

Unshiu
Dosen Pengampu : Munawarothus Sholikha, M.Si
 Anggota Kelompok 4

Safira Nur Ardiani Muhammad Furqon Esa Yuni Millenia

01 18330094 02 18330097 03 18330098

Anggita Tyas R. Annisa Mifta Safitri Delisa

04 18330100 05 18330102 06 18330103

Triniken Oktoma N. Dela Indarani Rindang Nurjanah

07 18330105 08 18330106 09 18330107
01 Flavanone (Geissman, 1962) (Pubchem, 2005)

 Disintesis dari asam amino fenilalanin atau tirosin

 Terdiri dari hesperidin, naringin, narirutin & neohesperidin
 Sifat fisikokimia :
a. Rumus molekul : C15H12O2
b. Synonim : 2-phenylchroman-4-one
c. Berat molekul : 224,25 g/mol
d. Titik leleh : 770°C
e. Pictogram : Irritant
Sifat fisikokimia :
02 Hesperidin (Pubchem, 2005)

a. Rumus molekul : C28H34O15

b. Synonim : Hesperidoside
c. Berat molekul : 610,6 g/mol
d. Titik leleh : 262°C
e. Kelarutan : Tidak larut dalam air, propilenglikol, agak
larut dalam gliserol, tetapi mudah larut dalam
minyak/lemak.
f. Densitas : 0,838 – 0,843
 03 Narirutin (Pubchem, 2005)

Sifat fisikokimia :
a. Rumus molekul : C27H32O14
b. Synonim : Isonaringin,
Isonaringenin
c. Berat molekul : 580,5 g/mol
Tanaman Penghasil (Cheigh et al, 2012)

Banyak terdapat pada kulit buah

jeruk, contohnya pada jeruk
mandarin atau Satsuma Mandarin
(Citrus unshiu).
Prosedur Penelitian
Preparasi Sampel (Cheigh et al, 2012)

Keringkan kulit
Siapkan jeruk Pisahkan kulit dan
jeruk selama 48
unshiu isi buahnya
jam

Simpan pada suhu

Giling halus
4°C
Ekstraksi dengan Ekstrator
Soxhlet (Cheigh et al, 2012)
1 Sampel + diatomit (1 : 2), masukkan ke wadah

2 Isi wadah dengan Milli-Q air selama 1 menit

3 Beri tekanan selama 5 menit hingga 90 atm

Panaskan dengan suhu 110-120°C selama 5 – 20

4
menit

5 Alirkan dengan pelarut selama 30 detik

6 Bersihkan dengan gas nitrogen selama 1 – 2 menit

Ekstraksi Konvensional (Cheigh et al,
2012)

20 g serbuk jeruk unshiu, ekstraksi selama 3

jam dengan 200 ml pelarut

Etanol 70% Metanol 70% Air panas

Saring filtrat
 Identifikasi Kualitatif Hesperidin
(Venkataraman, 1962)

a. Uji Shinoda : Isolat + serbuk magnesium + etanol 70% + asam klorida

pekat → warna ungu

b. Zat + Ammonia → Tak bewarna

c. Zat + NaOH → kuning/jingga , dipanaskan → merah

d. Zat + AlCl3 → kuning pucat

e. Zat + sitroborat → hijau kuning tua

 Identifikasi Kualitatif Narirutin
(Venkataraman, 1962)

• Zat + Hcl pekat → Jingga • Zat + NH3/UV 366nm → Fluorensi, biru

lemah/ hitam
• Zat + magnesium /asam klorida → Merah /
violet (ungu) /biru • Zat + AlCl3 → Tak bewarna

• Zat + natrium amalgam → Merah

• Zat + AlCl3/UV 366nm → fluorensi hijau,
• Zat, diuji dibawah UV-Vis → Tak bewarna kuning, biru pucat

• Zat, diuji dibawah UV 366nm → Tak
bewarna
• Zat + NH3 → Tak bewarna
• Zat + Na2CO3 → Kuning lemah, hijau
• Zat NaBH4 → Magenta
• Zat + ArSO3H → Tak bewarna
 Uji Kuantitatif dengan HPLC & LC-
MS
(Cheigh et al, 2012)
HPLC LC-MS
 Instrumen HPLC  Instrumen LC-MS
 Kolom C18  Kolom C18
 Fase gerak : Asam asetat encer dan  Fase gerak : Air suling yang
metanol mengandung ammonium-format-
 Laju alir : 0,4 mL/menit metanol-asam asetat (29,4 : 70 : 0,6)
 Sampel : 10 µL  Laju alir : 0,2 mL/menit
 Detektor : Spektrofotometri UV-Vis  Sampel : 10 µL
 Detektor : Spektrofotometri Massa
Kromatogram HPLC (Cheigh et al,
2012)
Kromatogram LC-MS (Cheigh et al, 2012)
Manfaat Hesperidin
(Maulinda dkk, 2018)

1. Menghambat replikasi virus herpes

simplex tipe 1, virus polio tipe 1, virus
parainfluenza tipe 3 dan influenza.
2. Menghambat infeksi rotavirus.
3. Menghambat proliferasi sel.
4. Menghambat eksositosis auksin indolyl
acetic acid.
Manfaat Narirutin (Maulinda dkk, 2018)

Antidiabes Meningkatkan Antioksidan &

konsentrasi Anti-inflamatori
insulin
Kesimpulan
 Flavonoid golongan flavanone seperti hesperidin
dan narirutin banyak terkadung di dalam kulit buah
jeruk.
 Hasil ekstraksi dan perolehan kembali hesperidin
dan narirutin yang diperoleh dari Jeruk unshiu
kupas dengan ekstraksi berulang menggunakan air
subkritis. Ekstraksi air subkritis (SWE) dilakukan
pada suhu ekstraksi 160 C dan waktu ekstraksi 10
menit.
Thanks!
 Daftar Pustaka
1. Chan-Ick Cheigh, Eun-Young Chung, Myong-Soo Chung.Jurnal teknik pangan. Peningkatan ekstraksi flavanones
hesperidin dan narirutin dari Jeruk unshiu kupas menggunakan air subkritis.Departemen Ilmu dan Teknik Pangan, Ewha
Womans University, Seoul 120-750, Korea Selatan.

2. Benavente-García, O., Castillo, J., 2008. Update on uses and properties of citrus flavonoids: new findings in anticancer,
cardiovascular, and anti-inflammatory activity. Journal of Agricultural and Food Chemistry 56, 6185–6205.

3. Bocco, A., Cuvelier, M.E., Richard, H., Berset, C., 1998. Antioxidant activity and phenolic composition of citrus peel and
seed extracts. Journal of Agricultural and Food Chemistry 46, 2123–2129. Geissman, T. A.1962. The Chemistry of
Flavonoid Compounds. Pergamon Press, Inc : New York. 541 hlm.

4. de Rijke, E., Out, P., Niessen, W.M.A., Ariese, F., Gooijer, C., Brinkman, U.A.Th., 2006. Analytical separation and
detection methods for flavonoids. Journal of Chromatography A 1112, 31–63.

5. Li, B.B., Smith, B., Hossain, Md.M., 2006. Extraction of phenolics from citrus peels I. Solvent extraction method.
Separation and Purification Technology 48, 182–188.

6. Maulinda Raudha, Elisa Julianti dan Ridwansyah. 2018. Pemanfaatan Naringin dari Kulit Buah Jeruk dalam Pembuatan
Minuman Effervescent untuk Menurunkan Kadar Glukosa Darah Mencit. Fakultas Pertanian USU. Jurnal Rekayasa
Pangan dan Pertanian Vol 6:3.

7. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (2005, 24 Juni). Narirutin. Diakses pada 04 Desember 2020. dari

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Narirutin.