AMMONOLISA

PENDAHULUAN
• Ammonolysis : proses pembuatan senyawa
amina dengan menggunakan aminating agent
ammonia.
• Aminolysis : proses pembuatan senyawa amina
dengan aminating agent amina primer dan
sekunder
• Hydroammonolysis : proses pembuatan
senyawa amina dengan menggunakan campuran
ammonia-hidrogen dan katalisator hidrogenasi
sebagai aminating agent.
 PENGGOLONGAN
Berdasarkan sifat ammonia :
• Dekomposisi rangkap (double decomposition)
NH3 pecah menjadi NH2 dan H. NH2 menggantikan gugus Cl, SO3H, NO2
dll., H akan berikatan dengan gugus tersebut.
RCl + NH3 → RNH2 + HCl
• Dehidrasi (dehydration)
Air dan amina merupakan hasil ammonolisa alkohol/phenol dan
hidoammonolisa senyawa karbonil.
ROH + NH3 → RNH2 + H2O
RCHO + NH3 → RCH2NH2 + H2O
• Addisi sederhana (simple addition)
NH3 akan masuk ke senyawa baru.
Pembuatan alkanolamine dari alkylene oksida
• Multiple activity
Amina yang diperoleh bersifat sebagai aminating agent sehingga terjadi
proses aminolysis
 AMINATING AGENT
Senyawa-Senyawa Yang Dapat Digunakan Sebagai Aminating Agent:
• NH3 cair
• NH3 gas
• Larutan NH3 dalam air
• Larutan NH3 dalam solven organic
• Urea
• Garam-garam ammonium
Pemilihan Aminating Agent Tergantung Pada :
• Suhu
• Tekanan
• Tipe Senyawa
• Katalisator
• Kelarutan Senyawa yang Diaminasi
• Ada Tidaknya Reaksi Samping (mis. Hidrolisa)
 SENYAWA-SENYAWA YANG DAPAT DIAMONOLISA
• Senyawa Halogen
Halogen dari Alkil halida mudah diganti dengan gugus NH2 sedang
aromatis halida sulit bereaksi. Yang umum digunakan adalaah Cl.
Ammonolisa senyawa aromatik halida yang tidak mengandung substituen
negatif mutlak menggunakan katalis (umumnya Cu)
• Senyawa Sulfonat dan Sulfat
• Senyawa Alkohol
Ada dua tipe yaitu : (1) ammonolisa alkohol dengan katalis Al; (2)
hidroammonolisa alkohol dengan katalisator hidrogenasi.
• Senyawa Karbonil
• Senyawa Berikatan Rangkap
• Senyawa Hidrokarbon
 KATALISATOR
1. Katalisator Logam Dalam Ammonolisa Senyawa-Senyawa Halogen
Pada ammonolisa senyawa halogen yang tidak mengandung substituen
negatif seperti NO2, beberapa logam atau senyawanya dapat digunakan
sebagai katalisator. Contoh : Cu, As, Ag. Yang paling banyak adalah Cu,
Cu2O dan garam-garam cupro
2. Katalisator Dehidrasi
Pada pembuatan amina dari alkohol dan ammonia tau alkohol dan
amina, katalisator yang digunakan dalah dehrating alumina atau silika
gel.
3. Katalisator Untuk Hidroammonolisa
Contoh : Ni, Co, logam-logam mulia digunakan untuk hidroammonolisa
aldehid dan keton
 FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI
AMMONOLISA
1. Kelarutan
Senyawa sulfonat yang larut lebih mudah bereaksi dibanding senyawa
halogen yang tidak larut.
2. Pengadukan
Pada aminasi fase cair pengadukan penting untuk senyawa yang tidak larut.
3. Pengaruh Derifat Halogen
Senyawa bromida lebih mudah bereaksi dibanding senyawa chlorida.
4. Pengaruh Substituen Nitro
Dengan adanya gugus NO2, senyawa halogeno mudah bereaksi tanpa
adanya katalisator.
5. Suhu
Suhu tinggi akan mempercepat reaksi
6. Konsentrasi NH3
Semakin besar konsentrasi NH3 maka solubilitas semakin besar dan
kecepatan reaksi semakin besar.