Kimia Organik 2

Reaksi Adisi

1
Reaksi adisi terjadi pada senyawa
golongan alkena, alkuna, aldehid dan
keton.

Adisi elektrofilik terjadi pada senyawa

alkena dan alkuna

Adisi Nukleofilik terjadi pada senyawa

aldehid dan keton.
2
 Adisi Elektrofilik
• Elektron pi berperan dalam proses adisi
elektrofilik

3
 Adisi hidrogen
terhadap alkena dan alkuna
• Dikatalisis oleh suatu logam

4
 Aturan Markovnikov
• Aturan Markovnikov berlaku bagi senyawa
alkena yang tidak simetris. Reagen HX,
H2O atau ROH yang direaksikan dengan
alkena tak simetris, maka penambahan
hidrogen akan terjadi pada atom C yang
memiliki atom H lebih banyak.

5
• Reaksi adisi Markovnikov merupakan
reaksi yang bersifat regioselektif, yaitu
reaksi yang dapat menghasilkan dua atau
lebih isomer struktur, tetapi pada
kenyataannya hanya satu isomer yang
terbentuk.

6
7
8
9
10
Adisi air terhadap alkena :
pembuatan alkohol

11
 Adisi alkohol terhadap alkena
(dikatalisis asam) : pembuatan eter

Mekanisme serupa dengan adisi oleh air

Bagaimana mekanismenya???

12
 Adisi Nukleofilik :
terjadi terhadap gugus karbonil
• Dalam reaksi adisi nukleofilik, senyawa karbonil
dapat berperan baik sebagai asam Lewis
maupun basa Lewis, tergantung pada bahan /
reagen yang digunakan.
• Pada gugus karbonil oksigen bermuatan parsial
negatif dan karbon bermuatan parsial positif,
sehingga karbon bersifat elektrofilik dan dapat
diserang oleh suatu nukleofil.
• Nukleofil dapat bermuatan negatif atau tidak
bermuatan namun memiliki pasangan elektron
bebas.
13
• Nukleofil yang berupa anion, akan
menyerang atom C karbonil dan
membentuk intermediet alkoksida
tetrahedral yang selanjutnya akan
terprotonasi oleh pelarut maupun asam
yang ditambahkan kedalamnya.

14
• Nukleofil yang berupa molekul netral yang
memiliki pasangan elektron bebas
memerlukan katalis asam. Asam berperan
dalam tahap protonasi atom O, sehingga
meningkatkan kemungkinan penyerangan
nukleofil terhadap atom C karbonil.

15
 Reaksi adisi
menggunakan Reagen Grignard
• Pembuatan Alkohol primer :

• Pembuatan alkohol sekunder :

• Pembuatan alkohol tersier :

16
Reaksi Wittig : Pembuatan alkena

17
Adisi air terhadap senyawa karbonil
: Pembuatan senyawa diol

18
 Kondensasi Aldol
• Atom hidrogen yang terikat pada atom C setelah
C karbonil (atom hidrogen-α) bersifat sebagai
asam dan mudah untuk bereaksi dengan suatu
basa kuat seperti NaOH membentuk ion enolat.
Ion enolat berperan sebagai suatu nukleofil yang
berperan pada adisi nukleofilik senyawa karbonil
yang berikutnya.

19
20
21