M. Faqihuddin Zaky Ayu Dwi Puspasari Rio Baskoro Nurma Sulistyani Rizki Amelia Ayu Listya Dewi Farid Ahdiansyah Hidayatul Fuadiyah (309332407318) (309332407323) (309332410352) (309332410356) (409332417741) (409332417752) (409442419815) (307332405170) / / / / / / / / Off.G Off.G Off.G Off.G Off.GG Off.GG Off.GG Off.GG
C C C O
conjugated system
F E
secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron
Contoh Senyawa
Rumus Struktur Nama IUPAC propenal asam propenoat Nama Trivial akrolein asam akrilat
4-fenil-3-butena-2-on
benzalaseton
metil propenoat
metil akrilat
4-metil-3-pentena-2on
mesitil oksida
(CH3CO)2O
anhidrida asetat
CH3COONa
C6H5CH=CHCOOH
asam sinamat
Selain reaksi di atas reaksi kondensasi perkin juga dapat digunakan untuk membuat turunan benzena , yaitu dengan menggunakan aldehida dan pereaksi lain.
Reaksi Adisi
y Adalah reaksi pemutusan ikatan pi/rangkap dan
pembentukan ikatan sigma/tunggal yang baru dengan atom-atom atau gugus-gugus tertentu.
molekul/senyawa terserang oleh elektrofil. y Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, sehingga harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif pada daerahnya.
ada tiga
Secara Umum:
y Reaksi adisi suatu pereaksi asimetris (HCl, HBr, H2O,
dll) pada senyawa karbonil tidak jenuh , terjadi sedemikian sehingga atom/gugus yang bermuatan positif akan berikatan dengan atom C dan atom/gugus yang bermuatan negatif akan berikatan dengan atom C .
Contoh:
y CH3 CH=CH COOH + HBr(g)
asam krotonat
Adisi Nukleofilik
y Gugus-gugus penarik elektron yang mendeaktifkan ikatan
rangkap karbon-karbon dalam reaksinya dengan pereaksi elektrofilik, ternyata mengaktifkan dalam reaksinya dengan pereaksi yang kaya elektron (nukleofilik). y Akibatnya,ikatan rangkap karbon-karbon dalam aldehida/keton/asam/ester tidak jenuh yang termasuk golongan senyawa karbonil tidak jenuh , mudah mengalami adisi nukleofilik.
Adisi Nukleofilik
y Kereaktifan terhadap pereaksi nukleofilik ini disebabkan
tidak jenuh , direaksikan dengan larutan natrium sianida dalam air, dan beberapa turunan amonia (amina, hidroksilamina, fenilhidrazina).
Etil krotonat
Etil -sianobutirat
Hasil reaksi dalam dua buah contoh di atas tidak lain adalah adisi unsur-unsur HCN pada ikatan rangkap karbon-karbon, meskipun pereaksi yang digunakan larutan NaCN dalam air.
Bila digunakan pereaksi yang berupa turunan amonia, maka hasil adisinya pada senyawa karbonil tidak jenuh , berupa senyawa amino. Contoh:
Adisi michael merupakan salah satu tipe khusus pada reaksi adisi
nukleofilik yang terjadi pada senyawa karbonil tidak jenuh , . Nukleofilnya berupa karbanion. Dalam adisi michael, H+ mengadisi pada atom C- sedangkan karbanionnya mengadisi pada atom C- . Senyawa yang menghasilkan karbanion adalah senyawa yang mengandung CH2 atau CH- yang diapit oleh gugus-gugus penarik elektron, misal : etil malonat atau etil metilmalonat. Sebagai zat yang dapat memberikan lingkungan basa dalam reaksi michael dapat digunakan piperida atau ion etoksida.
2.
REAKSI DIELS-ALDER
Reaksi antara diena terkonjugasi dengan dienofil. Merupakan reaksi adisi yang menghasilkan struktur siklik. Sehingga reaksinya dinamakan sikloadisi.
Kekhususan reaksi ini tidak hanya membentuk struktur siklik, tetapi dapat juga terjadi pada reaktan yang beragam.
100 oC
Benzena, 20 oC