REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN
OLEH:
KELOMPOK 9
KELAS C
ABDULLAH SYAFII
ALQARNI PUTRA
DEWI KUSUMA N
MUTIA SARI AMANDA
(1207113655)
(1207154411)
(1207136518)
(1207113631)
important aspirin makers. The goal in this lab is to make aspirin in laboratory scale, to
understand and learn the process of the reaction, and calculate the percentage of aspirin
produced. In this experiment, 3 grams of dry salicylic acid, acetic acid anhydride 9ml and 4
drops of concentrated sulfuric acid is inserted into the boiling flask round basis. Then the flask is
heated at a temperature of 50-60 C and then cooled. The precipitate that was filtered with a
vacuum pump. the recrystallization process that has been filtered sediment added with 7 ml
alcohol and 40 ml of distilled water. Then the flask is heated at a temperature of 50-60 C and
then cooled. The precipitate that was filtered with a vacuum pump. In the process of testing the
purity of aspirin, aspirin has recrystallized add 1 ml of alcohol and 3 drops of ferric chloride in
a test tube as well as the salicylic acid. In these experiments have found that aspirin weight in
recrystallization is 2,8g to yield 74,07 %. So aspirin can be synthesized from the reaction of
acetylation.
Keywords: acetylation, acetyl, aspirin, salicylic acid, acetic anhydride, sulfuric acid.
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan
asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit
kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang
dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan
salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus
COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat
anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk
sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia yaitu
sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.
1.2 Tujuan Percobaan
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi
3. Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin
dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus
acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO - (dimana R merupakan
alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat
dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida
asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam
salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi.
Struktur Aspirin:
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula
peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan
suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama,
bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis
penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada
tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian
segera tersebar luas.
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang
mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan
pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun
1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap
penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada
tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki
aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini
berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil
mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama
Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa
salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada
tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin (asam
asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya
efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer
mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897,
Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah Aspirin. Aspirin merupakan akronim
dari:
A
: Gugus asetil
spir
: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin
spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan
in
: untuk zat pada masa tersebut.
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri
farmateutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix
Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa Aspirin ini.
Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah
mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium
salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil
memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual aset
luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak
penggunaan nama Aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun
masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari peniruan
rumus kimia dan menggunakan nama Aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi
"Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih
dianggap merek dagang yang dilindungi.
2.3 Pembuatan Aspirin
Reaksi
yang terjadi adalah reaksi Esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan
Aspirin. Reaksi Esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut:
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi
dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh
beberapa tokoh :
a)
b)
2.4 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam
bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil
sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan
instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti
distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah
metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus )
dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk
memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu
tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau
dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena
kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak
akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.
(Ilham,2011)
2.5 Manfaat Aspirin
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala,
nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam,
Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk
mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di
dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis
mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur
mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan
Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi
kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer
darah dan mencegah pembekuan darah).
Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom
Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan
abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-
paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan
untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
2.6 Aspirin
Rumus molekul
Massa molekul
Berat jenis
Titik didih
Titik lebur
Kelarutan dalam air
: C9H8O4
: 180,2 gr/mol
: 1.40 g/cm
: 140oC
: 138-140oC
: 3 mg/mL
: C7H6O3
Massa molekul
: 138,12 gr/mol
Berat jenis
: 1,443 g/ml
Titik didih
: 211 oC
Titik lebur
: 159 oC
: (CH3CO)2O
Berat molekul
: 102,09 gr/mol
Titik didih
: 139,060C
Titik beku
: -730C
Panas pembakaran
: 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis
: 46.81 atm
Densitas
: 1.08 g/ml
: H2SO4
Massa Molar
: 98,08 g/mol
Densitas
: 1,84 g/cm3
Titik didih
: 340 oC
Viskositas
: 26,7 cP
2.10 Besi(III)Klorida
Rumus molekul
: FeCl3
Berat Molekul
: 162,22 gr/mol
Densitas
: 2,898 g/cm3
Titik didih
: 315OC
Titik lebur
: 282OC
BAB III
METODOLOGI
3.1 Alat-alat yang digunakan :
1. Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml
2. Erlenmeyer 1 buah 250 ml
3. Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml
4. Corong 1 buah
5. Kaca Arloji 1 buah
6. Pipet Tetes 7 buah
7. Termometer 1 buah
8. Batang Pengaduk 1 buah
9. Gelas Ukur 1 buah
10. Tabung Reaksi 2 buah
3.2 Bahan-bahan yang digunakan :
1. Asam Salisilat 3 gram
2. Asetat Anhidrat 9 ml
3. Asam Sulfat Pekat 4 tetes
4. Alkohol
5. Ferri Klorida 3 tetes
6. Aquadest 40 ml
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan
tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.
Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).
Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.
Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.
Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.
Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.
Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.
Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.
Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.
Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan aspirin
berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan
dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin
e.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan
4.1.1 Hasil Praktikum
1. Pembuatan Aspirin
Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di
putih.
Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.
2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.
Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih keruh.
Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang cukup
banyak.
Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.
Rendemen hasil 74.07%
Pencampuran sedikit asam salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan warna
As.salisilat
+
BJ : 1,44 gr/ml
Mr :138 gr/mol
asetat anhidrat
BJ :1,08 gr/ml
aspirin
asam asetat
Mr : 102 gr/mol
Mr : 180 gr/mol
mol
mol
aspirin
-
asam asetat
B = 0.021
0.021
0.021
T= -
Rendemen =
0.021
0.074
0.021
0.021
= n x MR
x 100%
=
= 74.07 %
4.2 Pembahasan
Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat yang
juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya disebut
dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa
Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan
agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk
membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin,
rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses pembentukan
aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes
asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam
lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu
didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.
Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian,
campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan
pada campuran. Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es dan
menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka
akan didapat aspirin.
Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang didapat
ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening. Larutan
tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan larutan berwarna putih
keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan
panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk
cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher,
tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu
kamar dan timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat aspirin secara
teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %, Dan pada proses yang terakhir
yaitu uji kemurnian aspirin, pertama-tama ambil sedikit asam salisilat dan aspirin dan masukkan
kedalam 2 tabung reaksi yang berbeda. Kedua tabung reaksi tersebut dimasukkan alkohol
sebanyak 1 ml dan ditambahkan masing-masing 3 tetes ferri klorida sebagai indikator. Larutan
yang berisi asam salisilat menunjukkan warna ungu pekat, sedangkan larutan yang berisi aspirin
menunjukkan warna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin yang didapat telah murni.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan gugus
acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai
5.2 Saran
Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur agar hasil yang didapat
sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni
Seharusnya zat-zat yang sudah lama tidak perlu dimasukkan ke dalam lemari asam agar
praktikan tidak salah dalam pengambilan zat yang dibutuhkan
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013
Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol. http://www.chem-is-try.org. 11
Maret 2013
Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga
Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesisaspirin/, 11 Maret 2013
Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11 Maret 2013
Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau
Pinna, dr, 2012, Rumus Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret 2013