Struktur
Lipid
Biosintes
is Lipid
Deteksi
Lipid
Fungsi
Lipid
Aplikasi
Lipid
Struktur Lipid
Pengertian Lipid
Lipid adalah nama suatu golongan senyawa organik
yang meliputi sejumlah senyawa yang terdapat di alam
yang dapat larut dalam pelarut organik tetapi sukar
larut dalam air.
Sifat Kimia
Oksidasi
Proses dimana radikal menyerang lipid sehingga terjadi proses yang rumit dan
menghasilkan produk berupa aldehid reaktif dan senyawa peroksida. Produk
yang dihasilkan bersifat karsinogenik dan mutagenik
Hidrogenasi
Asam lemak tak jenuh pada lipid dapat diadisi atau dihidrogenisasi. Proses adisi ini
akan membuat ikatan rangkap terputus dan hidrogen akan masuk untuk
menstabilkan muatan. Proses ini memerlukan katalis seperti nikel atau platinum.
Saponifikasi
Lipid yang diklasifikan sebagai fat dan oil dapat terhidrolisis dan menghasilkan
gliserol dan 3 asam lemak. Proses ini membutuhkan suatu basa kuat (contoh :
NaOH) dalam prosesnya. Dan asam lemak akan berikatan dengan sodium
membentuk suatu garam yang disebut sebagai sabun.
Fat or Oil + Strong Base Gliserol + Sabun
Esterifikasi
Proses esterifikasi terjadi pada asam lemak yang bereaksi dengan alkohol. Reaksi ini
merupakan kebalikan dari reaksi hidrolisis atau saponifikasi.
Hidrolisis
Proses hidrolisis pada lipid terjadi pada asam lemak yang berbentuk ester
dimana terdapat asam lemak didalamnya. Proses hidrolisis pada lipid hampir
sama dengan proses saponifikasi, perbedaannya terletak pada reaktan. Pada
saponifikasi reaktan berupa basa kuat, sedangkan pada hidrolisis reaktan
berupa air.
Penamaan Lipid
Trivial
Penamaan lipid secara trivial atau umum tidak memiliki aturan dan bentuk
penamaan secara jelas, sehingga nama yang dimiliki masing-masing lipid harus
diafalkan. Berikut ini nama trivial dari asam lemak dan fosfolipid :
18 : 0 Stearic Acid
Jumlah atom C
Jumlah C=C
Sistematik
Penamaan secara sistematik merupakan penamaan yang dilakukan
bedasarkan aturan IUPAC. Penamaan secara sistematik jauh lebih
rumit dibandingkan penamaan lainnya, namun penamaan secara
sisematik bersifat detil dan deskriptif. Sehingga dapat dikatakan
sebagai penamaan paling baik. Pada lipid yang mengandung asam
lemak penamaan secara IUPAC terdapat aturan seperti penggunaan
penaman cis-trans jika terdapat ikatan rangkap.
Contoh :
Gambar
8. Penamaan Lipid
n-oktadecanoic
Acid
n-oktadecanoic Acid
Ket :
Deca alkana
Dece alkena
Alkana pake a
Alkena pake e
cis -- Octadecenoate
10
18
Jumlah atom C
Nomenklatur x
Dalam penamaan secara delta nomenclature, penamaan
dilakukan dengan 3 informasi yang harus diketahui, yaitu :
Jumlah karbon pada asam lemak
Jumlah ikatan rangkap
Letak ikatan rangkap, dimana ikatan rangkap pertama
dihitung dari ujung karboksil.
Berikut ini contohnya :
Gambar 9. Penamaan Nomenkaltur x
Sumber : https://www.google.com
cis -- Octadecenoate
Nomenklatur n-x
Penamaan yang hampir mirip dengan penamaan delta, perbedaannya
hanya terletak pada perhitungan letak ikatan rangkap. Hal-hal yang
harus diketahui, yaitu :
Jumlah karbon pada asam lemak
Jumlah ikatan rangkap
Letak ikatan rangkap, dimana ikatan rangkap pertama dihitung dari
ujung metil.
Berikut ini contohnya :
Klasifikasi Lipid
1.
Lipid Sederhana
Parameter
Pada suhu ruangan
Struktur
Wax
Padat
Oil : cair
Fat : padat
Gliserol
Ya
Ya
Tidak
Ya
Rancidity (ketengikan)
Ya
Ya
Contoh
Sphingolipid
Glikolipid
molekul lipid yang memiliki backbone berupa singosin. Dan
tidak hanya berikatan dengan asam fosfat saja, namun
berikatan juga dengan karbohidrat seperti monosakarida.
Asam Lemak
Asam lemak memiliki bentuk berupa rantai panjang asam
karboksilat. Asam lemak memiliki rantai yang panjang sehingga
membuat molekul lipid tidak larut pada air yang bersifat polar.
Asam Lemak
Saturated Fatty Acid
(AL Jenuh)
Cis
Trans
Prenol
Prenol merupakan senyawa alkohol alami yang dihasilan dari
penerunan langsung isoprene atau isoterpene. Lemak prenol
sendiri tergolong sebagai alkohol yang sederhana. Lemak prenol
yang bersifat esensial pada tubuh seperti vitamin A, E, K, dan
karoten.
BIOSINTESIS LIPID
BIOSINTESIS LIPID
BIOSINTESIS ASAM LEMAK
BIOSINTESIS TRIGLISERIDA
BIOSINTESIS FOSFOLIPID
BIOSINTESIS KOLESTEROL
BIOSINTESIS ASAM
LEMAK
TAHAP UTAMA
Pembentukan malonil koenzim A (CoA)
KONDENS
ASI
mengelimin
asi CO2
dalam
gugus
malonil
REDUKSI
Gugus keto
direduksi
sehingga
membentuk
alkohol
Rantai karbon
direduksi
kembali
sehingga
menghasilkan
gugus asil
jenuh
SINTESIS PALMITAT
BIOSINTESIS
TRIGLISERIDA
BIOSINTESIS TRIGLISERIDA
Pembentukan 1,2diasilgliserol dari asam
fosfatidik dengan
bantuan asam fosfatidik
fosfatase.
Penambahan gugus asil
dari Asetil CoA dengan
bantuan asil
transferase yang
menghasilkan
triasilgliserol
BIOSINTESIS
FOSFOLIPID
BERL ANGSUNG DI RETIKULUM ENDOPL ASMA HALUS SEL
HATI, GINJAL, MUKOSA USUS DAN JARINGAN ADIPOSA
Penambahan kelompok gugus hidrofilik (head group) backbone melalui ikatan fosfodiester
Perubahan atau pertukaran gugus fungsi fosfolipid (head group) untuk menghasilkan
produk akhir fosfolipid
BIOSINTESIS GLISEROFOSFOLIPID
Terdapat dua cara dalam pengaktifan hidroksil, yaitu:
1.
2.
BIOSINTESIS SPINGOLIPID
3. Desaturasi gugus spinganin untuk membentuk Nasilspingosin (ceramide). 4. Pelekatan ujung utama gugus
fosfolipid untuk menghasilkan spingolipid seperti cerebroside
atau spingomyelin
BIOSINTESIS
KOLESTEROL
TAHAP BIOSINTESIS
KOLESTEROL
SINTESIS MEVALONAT
KONVERSI MEVALONAT MENJADI DUA ISOPRENE AKTIF
KONDENSASI ISOPRENE AKTIF MENJADI SQUALENE
KONVERSI SQUALENE MENJADI EMPAT CINCIN
NUKLEUS STEROID
SINTESIS MEVALONAT
Kondensasi Asetil-KoA menjadi Asetoasetil-KoA
dengan bantuan enzim thiolase
Asetoasetil-KoA berkondensasi dengan molekul
asetil koA membentuk HMG-KoA. Enzim yang
mengkatalisis adalah HMG KoA sintetase.
HMG-KoA direduksi oleh reduktase dengan
bantuan NADPH (Nikotinamida Adenin
Dinukleotida Fosfat Hidrolase, salah satu
koenzim) dan H. Hasilnya akan terbentuk
Mevalonat.
KONVERSI MEVALONAT
MENJADI DUA ISOPRENE AKTIF
Tiga grup fosfat ditransfer dari tiga molekul ATP ke
Mevalonat.
Fosfat ditambahkan ke grup hidroksil C-3 pada
Mevalonat didalam gugus 3-fosfo-5pirofosfomevalonat.
Grup fosfat pada C-3 dan grup karboksil terlepas
menghasilkan 3-isopentenil pirofosfat.
Dengan bantuan enzim isomerase terjadi reaksi
bolak-balik membentuk Dimetilallil pirofosfat.
KONDENSASI ISOPRENE
AKTIF MENJADI SQUALENE
3-isopentenil pirofosfat dan Dimetilallil
Pirofosfat terkondensasi menjadi Geranil
Pirofosfat dengan bantuan enzim prenil
transferase.
Geranil Pirofosfat dan 3-isopentenil pirofosfat
dengan bantuan enzim enzim prenil transferase
terkondensasi menjadi Farnesil pirofosfat.
Dua molekul Farnesil pirofosfat dengan bantuan
enzim squalene sintase melepaskan kedua
pirofosfat dan membentuk squalene.
KONDENSASI ISOPRENE
AKTIF MENJADI SQUALENE
Squalene dengan bantuan NADPH, H, oksigen serta
enzim monooxygenase melepaskan H2O menjadi
Squalene 2,3-epoxide
Squalene 2,3-epoxide mengalami siklisasi dengan
bantuan enzim cyclase menjadi Lanosterol.
Akhirnya Lanosterol dikonversi menjadi Kolesterol
dengan melibatkan sekitar 20 reaksi termasuk
migrasi beberapa gugus metil dan penghilangan
gugus lain
Fungsi Lipid
Energy Storage
Karbohidrat digunakan untuk penyimpanan energi jangka pendek
sedangkan lipid digunakan untuk penyimpanan energi jangka panjang
Karbohidrat dapat lebih mudah mengangkut energi ke seluruh tubuh
karena mereka larut dalam air.
Lipid mengambil bentuk trigliserida, gliserol dengan tiga asam lemak
yang struktur memungkinkan untuk disimpan di seluruh tubuh.
Sementara karbohidrat mengambil glikogen yang mengambil unit
glukosa, gula sederhana.
Chemical Messengers
Primary messengers, seperti hormon steroid, menyampaikan
sinyal dari satu bagian tubuh ke bagian lain
Secondary messengers, seperti prostaglandins dan
thromboxanes, memediasi respon hormonal
Maintenance of Temperature
Lapisan lemak subkutan di bawah kulit juga membantu dalam
isolasi dan perlindungan dari dingin. Pemeliharaan suhu tubuh
terutama dilakukan oleh brown fat yang bertentangan dengan
white fat.
Cholesterol Formation
Kolesterol menjaga fluiditas dari membran dengan cara berinteraksi dengan
komponen kompleks lipid mereka sendiri, khususnya fosfolipid seperti
fasfatidilkolin dan spingomielin. Kolesterol juga merupakan prekursor asam
empedu, vitamin D, dan hormon steroid.
Prostaglandin Formation
Asam lemak esensial seperti asam linoleat dan asam
linolenat merupakan prekursor dari berbagai jenis
eikosanoid, termasuk hydroxyeicosatetraenes ,
prostanoids (prostaglandin, tromboksan dan
prostacyclins), leukotrien (lipoxins) yang memainkan
peran penting dalam nyeri, demam, peradangan dan
pembekuan darah, dan inflamasi.
Deteksi Lipid
M E T O D E KU A L I TAT I F
M E T O D E KU A N T I TAT I F
M E T O D E I N S T R U M E N TA L
Metode Kualitatif
Uji Kejenuhan
Menentukan keberadaan ikatan rangkap dengan Iod Hubl (Iod dengan
HgCL2). Reaksi positif berwarna merah menunjukan asam lemak tak jenuh.
Uji Kertas
Uji Ketengikan
Karena lipid teroksidasi membentuk
peroksida dan berbau tengik.
Uji Kelarutan
Uji Akrolein
Uji Kolestrol
Metode Salwoski
Sampel ditambahkan kloroform dan dikocok, lalu ditambahkan
H2SO4 dan didiamkan.
Metode Lieberman-Buchard
Sampel ditambahkan kloroform, CH3COOH, dan H2SO4
Metode Kuantitatif
Bilangan asam
Jumlah KOH(mg) yang diperlukan untuk menetralkan asam
lemak bebas dalam 1 gram sampel
Bilangan asam lemak
Jumlah asam lemak bebas mengalami proses hidrolisis
Bilangan peroksida
Indeks jumlah lemak yang mengalami oksidasi melalui metode
titrasi iodometri
Bilangan penyabunan
Penetralan asam lemak melalui hidrolisis
Bilangan ester
Merefluks campuran lemak dengan KOH hingga terbentuk
sabun
Trigliserida + KOH Gliserol + R-COOK (sabun)
KOH (sisa) + HCl KCl + H2O
Bilangan iodin
Menyatakan jumlah iodin yang diserap sampel yang beraksi
adisi dengan iodin
Metode Instrumental
GCMS (Gas Chromatography- Mass Spectroscopy)
Mengidentifikasi berat jenis dan gugus dalam sampel
Aplikasi Lipid
Bidang Energi
Kenapa Alga?
Alga mengandung kandungan lipid yang
tinggi
Dapat tumbuh di tanah yang tidak subur
sekalipun, bahkan di air payau
Memanfaatkan sumber limbah (CO2)
Merupakan jenis tumbuhan yang paling
cepat tumbuh dialam
Bidang Farmasi
Liposom
Merupakan struktur vesikular dengan inti aqueous
Dikelilingi dengan lipid bilayer hidrofobik
Dibuat dengan penggumpalan fosfolipid
Bidang Pangan
Susu
Mentega
sapi
Sentrifugasi
Churning
Kneading
minyak sayur
Cuka
Kuning telur
Mayonaise
Mixing
(Cold, 5C)
Kuning telur
mayonaise
Cuka
Mixing
(hot, 70C)
Terima Kasih
KELOMPOK 9
Daftar Pustaka
David Freifelder. 1935. Molecular Biology. London : Jones and Bartlett
Publisher Internasional
Whreusch.
2013.
Lipids.[ONLINE]
dari
http://
www2.Chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virtxtjm/ lipids.htm [diakses 25
Februari 2016]
Moof University. 2015. Lipids (Part 3 of 11) - Free Fatty Acids - Nomenclature
and
Convention.
[ONLINE]
dari
https://
www.youtube.com/watch?v=eMBTzkQIWic [diakses 24 Februari 2016]
Lehninger, Nelson, dan Cox. 2008. Principles of Biochemistry. USA: Freeman
and Company