LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN II ALKOHOL

Nama NIM Asisten

: Ika Kusuma Nugraheni : J1B106026 : Elliza Ulfah

Kelompok : V

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM PROGRAM STUDI KIMIA BANJARBARU 2007

PERCOBAAN 2 ALKOHOL I. TUJUAN 1. 2. 3. Mempelajari sifat fisis alkohol. Mempelajari reaksi kimia alkohol. Membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. II. DASAR TEORI Alkohol memiliki rumus umum R-OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus hidroksil (hydroksil group), -OH (Harold Hard,2003). Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -OH. Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkil yang melekat pada OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sistem IUPAC, akhiran ol menunjukkan adanya gugus hidroksil (Hart, 1983). Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum ROH, dimana R adalah gugus alkil. Gugus ini dapat merupakan rantai panjang, terbuka, rantai tertutup (siklik) dan dapat juga mempunyai ikatan rangkap atau gugus aromatik. Contoh : CH3 CH3CH2OH Etanol Benzil alkohol Semua alkohol fungsional. mengandung gugus OH, yang merupakan gugus Perbedaan gugus R mempengaruhi dari sifat-sifat senyawa CH3CH2OH CH3 2-metil-1-propanol sikloheksanol

tersebut, kecepatan reaksinya, dan kadang-kadang juga jenis reaksinya. Senyawa dimana gugus OH langsung terikat oleh gugus aromatik bukan alkohol melainkan fenol. Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkohol dan tersendiri (Karyadi, 1994).

Ikatan yang terjadi dalam alkohol mirip air, yaitu oksigen dalam keadaan hibrida sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain, dan dua orbital sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron (Fessenden & Fessenden, 1986). Sifat-sifat fisis dari alkohol, yaitu : a. Titik didih Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekulmolekulnya maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkali halida atau eter yang berat molekulnya sebanding. Titik didih semakin tinggi jika rantai karbon semakin panjang. b. Kelarutan dalam air Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkali halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic); menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bagian rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Percabangan meningkatkan kelarutan dalam air. Banyaknya gugus hidroksil juga memperbesar kelarutan dalam air (Fessenden & Fessenden, 1986). Golongan alkohol adalah senyawa-senyawa yang dianggap turunan alkana, jika satu atom H atau lebih diganti oleh gugus hidroksil (OH). Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai karbon C, maka alkohol dibagi atas : 1. 2. 3. Alkohol primer, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C primer, yaitu atom C yang satu ikatannya mengikat satu atom C lain. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain. Alkohol tersier, yaitu alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C yang telah diikat oleh tiga atom C lain.

Reaksi Substitusi Alkohol Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi, di mana alkohol diprotonkan. Reaksi : (CH3)3COH t-butanol + HCl (CH3)3CCl t- butil klorida + H2O

Reaski Eliminasi Alkohol (Reaksi Dehidrasi Alkohol) Alkohol mengalami reaksi eliminasi dalam suasana cukup asam, dengan menghasilkan alkena dan melepaskan air. Reaksi : H2SO4 pekat CH3CH2OH 180
o

CH2=CH2 + H2O

Reaksi Oksidasi Alkohol Sebuah molekul mengalami oksidasi jika molekul tersebut memperoleh oksigen atau kehilangan hiodrogen. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida, atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol perimer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak mengalami oksidasi jiaka dalam suasana basa. Namun jika dalam suasana asam, maka alkohol tersier mengalami dehidrasi dan alkenanya teroksidasi. Reaksi : O CH3CH2OH Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari senyawa alkohol. Alkohol primer dan alkohol sekunder akan menjadi ester jika dipanaskan dengan asam karboksilat dalam suasana asam (Keenan, 1992). III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah termometer, tabung reaksi, pembakar bunsen, kaca arloji, botol semprot, dan gelas ukur 10 ml. CH3CO2H

B.

Bahan Bahan yang dipergunakan pada percobaan ini adalah alkohol absolut, alkohol 70 %, pereaksi Lucas, larutan kalium kromat, larutan iodin dalam KI, 2-propanol, larutan NaOH 6 M, K2CO3 padat, asam asetat pekat, H2SO4 pekat, CuSO4 anhidrat, dan t-butanol.

IV. PROSEDUR KERJA 1.Uji Air dalam Alkohol a. b. c. d. e. f. 2.Uji Lucas a. 27oC. b. c. d. e. alkohol lainnya. 3.Uji Oksidasi dengan asam Kromat a. H2SO4 pekat, dikocok. b. dikocok. Ditambahkan 1 ml etanol absolut, Dimasukkan 1 ml K2Cr2O7 dan 4 tetes Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet. Dikocok dan didiamkan beberapa saat. Dicatat waktu yang diperlukan hingga Dimasukkan 0,5 ml etanol absolut ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 3 ml pereaksi Lucas pada suhu 25Disiapkan 2 tabung reaksi. Diisi tabung 1 dengan 1 ml etanol absolut dan K2CO3 Diisi pula tabung 2 dengan etanol absolut dan CuSO4 Dikocok dan didiamkan. Diamati perubahan yang terjadi. Diulangi hal di atas dengan contoh alkohol lainnya.

padat secukupnya. anhidrat secukupnya.

terbentuknya emulsi. Diulangi percobaan di atas dengan contoh

c. penangas air bersuhu 80oC. d. e. f. g. contoh alkohol lainnya. 4.Uji Iodoform a. masing diberi label. b. c. tabung reaksi 2 ml iodin. d. e.

Dipanaskan

tabung

reaksi

dalam

Dibiarkan beberapa menit. Diamati perubahan warna yang terjadi. Diamati pula bau yang ditimbulkan. Diulangi percobaan di atas dengan

Disiapkan 4 tabung reaksi, masingDiisi tiap-tiap tabung reaksi dengan 2 Ditambahkan ke dalam masing-masing Sambil diaduk, ditambahkan NaOH 6 Didiamkan, bila dalam waktu 5 menit

metanol absolut, etanol 70%, isopropil alkohol dan t-butanol.

M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda. belum terbentuk endapan kuning maka dipanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 60oC. f. bau yang ditimbulkan. 5.Uji Esterifikasi a. b. penangas air. c. d. contoh alkohol lainnya. V. HASIL PERCOBAAN A. Tabel Pengamatan Diamati bau yang ditimbulkan. Diulangi percobaan di atas dengan Dimasukkan 1 ml etanol absolut ke Dikocok dan dipanaskan dalam dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 ml asam asetat pekat. Diamati endapan yang terbentuk dan

No Langkah percobaan 1. Uji Air Dalam Alkohol 1 ml etanol absolut + K2CO3 padat 1 ml etanol absolut + CuSO4 anhidrat

Hasil pengamatan K2CO3 mengendap, setelah dikocok larutan tidak tercampur. Endapan biru muda, setelah dikocok larutan bening agak keruh, larutan tercampur.

1 ml alkohol 70% + K2CO3 padat

K2 mengendap di bawah, larutan tercampur tetapi terbentuk 2 fase terpisah, warna bening.

1 ml alkohol 70% + CuSO4 anhidrat

Cu mengendap di bawah (berwarna biru), setelah dikocok tidak ada perubahan.

1 ml t-butil alkohol + K2CO3 padat

K2CO3 mengendap, setelah dikocok terbentuk 2 fase (di atas lebih bening, di bawah lebih kental).

1 ml t-butil alkohol + CuSO4 anhidrat 1 ml 2-propanol + K2CO3 padat

CuSO4 mengendap, setelah dikocok tidak terjadi perubahan. Endapan berwarna putih, setelah dikocok masih tersisa sedikit endapan putih.

1 ml 2-propanol + CuSO4 anhidrat 2. Uji Lucas 1 ml etanol absolut : + Pereaksi lucas 1 ml alkohol 70% : + Pereaksi lucas 1 ml t-butil alkohol : + Pereaksi lucas 1 ml 2-propanol : + Pereaksi lucas 3. Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7

Endapan berwarna biru, setelah dikocok tidak ada perubahan. Berwarna bening, ada emulsi Waktu yang diperlukan 5 menit Berwarna bening, ada emulsi Waktu yang diperlukan 4 menit Warnanya seperti susu, ada emulsi Waktu yang diperlukan 10 detik Berwarna bening, ada emulsi Waktu yang diperlukan 1 menit

1ml etanol absolut+K2Cr2O7+H2SO4 - Dipanaskan

Warna biru muda Beraroma (menyengat) Warna biru muda Beraroma (menyengat) Warna biru muda Aroma tidak terlalu menyengat permen karet permen karet

o H2SO4

1ml akohol 70%+K2Cr2O7 + - Dipanaskan

4. o H2SO4

1ml t-butanol+K2Cr2O7 + NaOH yang diperlukan sebanyak 5 tetes Terbentuk 3 fase; di permukaan kuning, di tengah kuning, bagian bawah berwarna bening. - Didiamkan Berbau obat. NaOH yang diperlukan sebanyak 6 tetes Terbentuk 1 ml alkohol 70%+Iodin + NaOH 6M - Didiamkan endapan kuning, air berwarna kuning keruh (lebih keruh daripada dengan isopropil alkohol. Berbau asam. NaOH yang diperlukan sebanyak 10 tetes, warna kuning terang Ada endapan kuning, air kuning 1ml isopropyl alkohol+Iodin+ NaOH 6M - Didiamkan keruh. Berbau obat, tidak menyengat. Larutan berwarna kuning bening. Berbau obat. Terbentuk 2 fase; bagian atas 1ml t-butanol +Iodin + NaOH 6 M berwarna kuning, bagian bawah bening. - Dipanaskan Uji Iodoform 1ml etanol absolut+Iod + NaOH 6M

5.

- Didiamkan

- Dipanaskan Uji Esterifikasi 1ml etanol absolut + Asam asetat 1 ml alkohol 70% + Asam asetat 1 ml 2-propanol + Asam asetat 1 ml t-butil alkohol + Asam asetat

Beraroma Beraroma Beraroma bening.

permen permen asam dan

karet karet

dan dan

berwarna bening. berwarna bening. berwarna

Tidak berbau menyengat, berwarna bening.

B. Pembahasan 1. Uji Air dalam Alkohol Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan masing-masing sampel alkohol dengan kalium karbonat (K2CO3) dan tembaga sulfat anhidrat (CuSO4 anhidrat). Hal ini dilakukan agar diketahui adanya ikatan hidrogen antara air dengan alkohol dan untuk mengetahui kandungan air dalam masing-masing alkohol tersebut. Untuk alkohol primer (etanol absolut), hanya senyawa K2CO3 yang larut dalam alkohol, sedangkan CuSO4 tidak larut dalam alkohol dengan munculnya endapan berwarna biru muda. K2CO3 adalah senyawa ionik yang mengikat larutan yang polaritasnya tinggi sedangkan polaritas H2O lebih tinggi dari alkohol sehingga K2CO3 tersebut tidak larut secara sempurna dalam alkohol yang ditunjukkan dengan terbentuknya endapan karena dalam larutan itu hanya sedikit mengandung air. Sedangkan antara alkohol dengan CuSO4 anhidrat menghasilkan endapan biru. Namun setelah dilakukan pengocokan, CuSO4 anhidrat akan membentuk ion kompleks yang ditandai dengan warna larutan menjadi keruh, endapan campuran ini juga sudah tidak terlihat lagi. Reaksi yang terjadi :

2ROH + K2CO3

2ROK + H2 + CO3-2 kalium alkanolat

Pada 2-propanol, hanya senyawa K2CO3 saja yang larut dalam alkohol, meskipun ada sedikit tersisa endapan putih. Sedangkan ketika direaksikan dengan tembaga sulfat, endapan biru tetap terbentuk meskipun telah dilakukan pengocokan. Hal ini dapat terjadi dimungkinkan karena 2-propanol lebih dapat berikatan dengan kalium karbonat daripada dengan tembaga sulfat. Reaksi yang terjadi : CO3- + (CH3)2CHOH (CH3)2CO + CO2 + H2O Pada percobaan dengan alkohol 70%, terbentuk 2 fase terpisah ketika alkohol 70% ditambahkan dengan kalium karbonat, hal ini berarti terdapat dua senyawa yang berbeda berat jenisnya dalam larutan tersebut. Pada larutan ini juga tidak terlihat adanya endapan, hal ini berarti kalium karbonat dapat terlarut dengan sempurna, hal ini dimungkinkan karena pada alkohol 70% terdapat senyawa H2O yang dapat melepaskan atom H-nya untuk berikatan dengan senyawa lain sehingga menghasilkan campuran yang terlarut sempurna. Sedangkan pada alkohol tersier tidak ada senyawa yang larut dalam alkohol. Ini menunjukkan bahwa pada alkohol tersier tidak terdapat atom hidrogen bebas yang dapat berikatan dan banyaknya bagian hidrokarbon yang bersifat hidrofob untuk membentuk air. Lain halnya pada alkohol primer dan sekunder yang mempunyai atom hidrogen bebas. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon, maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air. 2. Uji Lucas Uji ini dilakukan untuk mengetahui tingkat kecepatan suatu alkohol untuk dapat berikatan dengan atom lain. Alkohol tersier sangat mudah bereaksi dengan asam. Alkohol primer dan sekunder kurang reaktif, untuk bereaksi memerlukan katalis yaitu ZnCl2 agar dapat bereaksi dengan HCl.

Pada t-butanol reaksi yang terjadi berlangsung paling cepat dibandingkan dengan janis
25oC

alkohol

lain,

ditandai

dengan

terbentuknya buih yang sangat cepat. Reaksi dapat ditulis : (CH3)3COH + HCl t-butanol (CH3)3CCl + H2O 2-metil-2-kloropropana

Etanol 70% tidak terjadi reaksi karena reaksi berlangsung pada suhu kamar, dimana etanol tidak dapat bereaksi pada suhu kamar (25oC). Reaksinya : CH3CH3OH + HCl
25oC

3. Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7 Kalium kromat ini merupakan suatu pengoksidator yang juga
O senyawa lain. Ketika kalium O dapat mengoksidasi alkohol menjadi

kromat dan asam sulfat direaksikan dengan etanol absolut, larutan menjadi berwarna biru muda dan menghasilkan aroma permen karet yang menyengat ketika dipanaskan. Hal ini menunjukkan bahwa hasil reaksi yang terbentuk adalah suatu golongan asam karboksilat yang berupa asam etanoat. Secara umum reaksinya adalah sebagai berikut:
[O] [O] alkohol primer aldehid asam karboksila t

O CH3CH2OH + K2Cr2O7

etanol

CH3C-H + K2Cr2O7

etanal

asam etanoat

CH3COH

Hal serupa juga terjadi ketika kalium karbonat direaksikan dengan asam sulfat dan alkohol 70%. Ketika kedua pereaksi direaksikan dengan t-butanol, aroma yang dihasilkan tidak terlalu menyengat, sangat dimungkinkan tidak terjadi reaksi apa pun dalam pencampuran ini.
[ O] alkohol tersier

4. Uji Iodoform

Uji ini bertujuan untuk membuktikan adanya gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C yang mengikat O pada alkohol. Gugus metil dalam akohol akan diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (HI3) yang berwarna kuning. Penambahan etanol dengan Iodium akan menghasilkan atau terjadi eliminasi pada alkohol dengan membentuk aldehid dan hidrokarbon halida. Reaksi : CH3CH2OH + I2 CH3COH + NaOH + 3I2 CH3CHO + 2HI CHI3 + CHOONa + 3HI
larutan kuning muda

Bila campuran tersebut ditambahkan dengan NaOH :

5. Uji Esterifikasi Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari senyawa alkohol. Reaksi ini terjadi jika alkohol direaksikan dengan asam asetat. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar dan mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, beraroma khas dan umumnya berbau enak. Reaksi esterifikasi hanya terjadi pada alkohol primer dan alkohol sekunder yang dipanaskan dengan suatu asam karboksilat.
alkohol + asam karboksila t ester

Reaksi etanol dengan asam asetat adalah sebagai berikut :

O O

H3C CH2 OH + H3C C OH H3C C CH2CH3 + H2O Reaksi dengan etanol 2-propanol asam asetatasam asetat :
O CH3CHCH3 + H3CCOOH H3CC O CHCH3 OH CH3 etil asetat

Pada reaksi dengan t-butil alkohol tidak ditemukan adanya aroma yang khas, sehingga sangat dimungkinkan tidak terjadi reaksi dalam pancampuran dengan t-butil alkohol ini.

VI. KESIMPULAN Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan sebagai berikut: 1. 2. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon, Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air. aldehida atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan oksidasi alkohol sekunder menjadi keton. 3. 4. dan 5. asam. 2-propanol Alkohol tersier akan lebih cepat bereaksi jika Uji iodoform pada etanol absolut, etanol 70 %, menghasilkan larutan berwarna kuning dan diberi pereaksi Lucas dalam reaksinya.

menghasilkan endapan kuning. Reaksi esterifikasi dapat terbentuk jika alkohol primer dan sekunder dipanaskan dengan asam karboksilat dalam kondisi

DAFTAR PUSTAKA Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jakarta. Edisi 3 Jilid 1. Erlangga:

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta. Hard, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Erlangga: Jakarta. Karyadi, Benny. 1994. KIMIA 2. Balai Pustaka: Jakarta. Keenan, Charles W., dkk, -Aloysius Hadyana Pudjatmaka-. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas Jilid 2. Erlangga: Jakarta.