TUGAS KOSMETOLOGI

GLIKOSIDA DAN POTENSINYA SEBAGAI SKIN CARE

DISUSUN OLEH:

1. Mirna Widasri
2. Muh. Jefriyanto Budikafa

PROGRAM PASCASARJANA
MAGISTER FARMASI SAINS DAN TEKNOLOGI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2017
A. PIGMENTASI KULIT
Pigmentasi adalah salah satu karakteristik fenotip alami yang paling banyak
didunia. Dia diatur oleh proses yang sangat kompleks yang dihasilkan dari sintesis dan
distribusi melanin. Pigmen ini berperan penting dalam absorpsi radikal bebas yang
dihasilkan dalam sitoplasma dan sebagai pelindung radiasi termasuk sinar UV.
Pigmentasi kulit melibatkan kerjasama dari melanosit dan keratinosit untuk
memproduksi melanin dan kemudian mentransfernya pada keratinosit, yang
selanjutnya didistribusikan dalam berbagai rute yang sesuai kepermukaan kulit.
Akhir-akhir ini, fibroblast juga menunjukkan keterlibatan dalam pengaturan
pertumbuhan dan diferensiasi melanosit. Oleh karenaitu, warna kulit antar ras beragam
bahkan diarea tertentu pada individu tunggal yang menggambarkan interaksi dari
banyaknya komponen epidermis dan dermis. Akan tetapi faktor yang sangat penting
dari warna kulit adalah aktivitas melanosit: kuantitas dan kualitas produksi pigmen,
bukan dari banyaknya melanosit. Berikut ini faktor penting dalam sistem pigmentasi:

A.1. Biologi Melanosit

Melanosit adalah sel dendrit yang sangat banyak yang bermigrasi dari ujung
syaraf selama perkembangannya hingga mereka mencapai lapisan basal dari epidermis
dimana mereka menetap. Meskipun melanosit hanya merupakan bagian kecil dari sel
yang hadir dalam epidermis mamalia, mereka bertanggungjawab untuk produksi
pigmen melanin yang merupakan penyebab sebenanrnyatampaknya pigmentasi dikulit,
rambut dan mata. Melanosit mengandung melanosom yang merupakan tempat
biosintesis melanin. Dendrit melanosit menyediakan sebuah saluran untuk lalu lintas
melanosom dan transfer pada keratinosit seperti yang ditunjukkan dalam Gambar 1.
 Gambar 1. Diagram kerjasama melanosit-keratinosit

Hubungan melanosit dan lingkup keratinositnya seringkali didefinisikan

sebagai unit epidermis melanin dimana 1 melanosit secara umum dihubungkan dengan
36 keratinosit. Per 1 mm2 kulit ada 1.100-1500 melanosit dan angka itu hamper tanpa
memperhatikan tipe kulit. Secara logika, menganggap bahwa dendrit adalah komponen
penting dari transfer melanosom karena melanosit mewakili populasi kecil dalam
epidermis dan harus ada sebagai faktor kontak dengan keratinosit ganda.

A.2. Biosintesis Melanin

Melanin adalah pigmen warna kulit yang disintesis dalam melanosom dan
melanosit. Sintesis melanin diatur oleh enzim melanogenik seperti tyrosinase, TRP-1,
dan TRP-2. Materi awal untuk produksi melanin yaitu eumelanin yang coklat-hitam
dan pheomelanin kuning-merah yang merupakan asam amino tyrosin. Tingkat dan
jenis produksi melanin terkait dengan aktivitas berbagai jenis enzim dan juga MSH (
melanosit stimulating hormone), agouti signaling protein, basic fibroblast growth
factor (bFGf), endothelin-1 dan sinar UV. Jalur biosintesis melanin ditunjukkan pada
Gambar 2.
 Gambar 2. Jalur Biosintesis Melanin

Tahap awal dalam sintesis eumelanin dan pheomelanin dikontrol oleh enzim
tyrosinase yang mengoksidasi asam amino tyrosine menjadi 3,4-dihydroxyphenyl-
alanine (DOPA). DOPA secara spontan mengautoaoksidasi DOPA tanpa tyrosinase,
tapi pada kecepatan yang lebih lambat daripada adanya enzim. DOPAquinon adalah
senyawa yang sangat reaktif mengalami siklisasi intramolekuler menjadi
leukodepakrom dan selanjutnya menjadi dopakrom. Dopakrom secara spontan
mengalami dekarboksilasi menjadi DHI. Pada kehadiran kationdivalen dan
enzimdopakrom tautomerase atau biasa disebut TRP2 selanjutnya akan menghasilkan
DHICA. DHI dioksidasi menjadi indol 5,6 kuinon sedangkan DHICA dikatalisis oleh
enzim yang disebut DHICA oksidase yang merupakan sinonim TRP1 dan oksidasi
DHI oleh tyrosinase.
B. WHITENING AGENT
Pemutih adalah sediaan kosmetik yang dibuat untuk memperbaiki penampakan
kulit dan warna gelap yang menyeluruh/sebagian menjadi lebih terang dan merata.
Sediaan kosmetik pemutih wajah mengandung bahan yang mampu mencerahkan
warna kulit (lightening) dan memutihkan kulit (bleaching).
Warna kulit tergantung pada tiga komponen menurut derajat yang bervariasi.
Jaringan memiliki warna inheren kekuningan akibat kandungan karoten. Adanya Hb
beroksigen dalam dasar kapiler dari dermis memberinya warna kemerahan. Dan warna
kecoklatan sampai kehitaman adalah akibat jumlah pigmen melanin yang bervariasi.
Dari ketiga substansi berwarna ini hanya melanin yang dihasilkan di kulit. Melanin
adalah produk dari melanosit. Melanosit merupakan sel khusus yang terdapat pada
epidermis, dijumpai di bawah atau di antara sel-sel stratum basalis dan pada folikel
rambut. Asal embriologi dari melanosit berasal dari sel krista neural. Melanosit
memiliki bentuk badan sel bulat tempat bermulanya cabang-cabang panjang yang
ireguler dalam epidermis. Cabang-cabang ini berada di antara sel-sel stratum basalis
dan stratum spinosum (Fitrie, 2004).
Dari penjelasan diatas, dapat kita ketahui beberapa mekanisme dari pemutih
wajah. Berikut adalah beberapa mekanisme kerja dari pemutih wajah:
a. Proteksi sinar matahari (Tabir surya)
Makin gelapnya kulit (tanning) setelah terpapar radiasi matahari (panjang
gelombang: 290-320mm) disebabkan oleh reaksi fisis dan kimiawi menggelapkan
warna melanin yang belum muncul ke luar melanosit, dan merangsangnya secara cepat
untuk masuk ke keratinosit. Selain itu, terpapar radiasi matahari akan menyebabkan
kecepatan sintesis melanin dalam melanosit mengalami akselerasi, sehingga semakin
meningkatkan jumlah pigmen melanin (Fitrie, 2004) Mekanisme tabir surya yaitu
dengan memberikan tabir sehingga radiasi matahari dengan panjang gelomang 290-
320 nm tidak langsung atau mengurangi pemapaparannya terhadap kulit.

b. Menghambat aktivitas melanosit

Menghambat aktivitas melanosit dilakukan dengan menghindari cahaya matahari
dan obat-obat fototoksik. Sebagaimana telah dijelaskan bahwa melanosit akan masuk
kedalam keratinosit jika kulit terpapar cahaya matahari. Selain itu kecepatan sintesis
melanin dalam melanosit juga akan meningkat.
c. Menghambat sintesis melanin
Melanin dibentuk oleh melanosit dengan enzim tirosinase memainkan peranan
penting dalam proses pembentukannya. Sebagai akibat dari kerja enzim tirosinase,
tiroksin diubah menjadi 3,4 dihidroksiferil alanin (DOPA) dan kemudian menjadi
dopaquinone, yang kemudian dikonversi, setelah melalui beberapa tahap transformasi
menjadi melanin. Penghambatan sintesis melanin dilakukan dengan penghambatan
enzim, tirosinase. Obat yang biasanya digunkan dan mampu menghambat enzim
tersebut adalah hidrokuinon, asam kojik, asam azelaik, ekstrak bengkuang, arbutin.
d. Menghambat produksi melanin
Obat yang dapat digunakan untuk menghambat produksi melanin diantranya
adalah asam askorbat dan glutation.
e. Toksisitas melanosit selektif dan supresi melanogenesis non selektif
Obat yang mempunyai efek toksisitas melanosit selektif adalah merkuri,
isopropil katekol, dan N-asetil sistein yang menyebabkan kerusakan melanosit.
Akibatnya melanin tidak dapat disintesis. Obat yang mempunyai efek supresan pada
melanogenesis non selektif yaitu kortikosteroid dan indometasin. Obat tersebut bekerja
dengan menekan proses melanogenesis (Zhai, 2009)
f. Memindahkan melanin
Melanin yang sudah disintesis akan menumpuk dan berkumpul di keratinosit.
Obat ini bekerja untuk memindahkan melanin tersebut untuk segera di metabolisme.
Obat yang mempunyai aktivitas tersebut adalah asam kloroasetik, solutio jessner, asam
glikolat.

C. GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine),
jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida,
barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut
sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini
disebut sebagai glikosida.

1. Biosintesis Glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka
glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida.
Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang
penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan
bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari
pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin
trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada
reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman
dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya.
Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b),
dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu
(aglikon) dan membentuk glikosida.

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk
memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian
disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida
lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya
dengan reaksi yang sama.
2. Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-
senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida
tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan
mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida
lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

D. JENIS-JENIS GULA
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya
dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung
glukosa disebut glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang
mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa. Meskipun
demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida
misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari
berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun
senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi
dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan
gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul
gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua
konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis
juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya
glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh
kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis
glikosida yang ada pada bentuk beta.

E. KLASIFIKASI GLIKOSIDA DAN BIOSINTESISNYA

1. Glikosida Saponin
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.
Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin
adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan
mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui
bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan
bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat
bisa menghancurkan sel darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan
berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila
terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu
senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan
dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut
sebagai sapotoksin.
Menurut SOBOTKA :
Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren
Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren.

a. Struktur kimiawi
Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan
menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki
hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama
lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.
Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari
aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang
dikenal sebagai "sapogenin".
b. Biosintesis Glikosida Saponin
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2
golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping
spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin
triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi
dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal
dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen.
Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid
pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon
tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.

2. Glikosida Steroid
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida
steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik
terhadap otot jantung.
a. Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam
empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23
dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan
alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida
berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping
lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

b. Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-
pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-
17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya
didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa
steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling
tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa
steroid pada umumnya.
Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat
isopentenil pirofosfat skulen kholesterol.
Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :
3. Glikosida Antrakuinon
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida
sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut
mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae
Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal
(Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna
(Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal
sebagai obat alami kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan
kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami.
Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam
keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya
oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang
terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam
keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
a. Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah
terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi
antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

b. Biosintesa Senyawa Antrakinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan
disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang
serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari
asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang
dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti
dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label
adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio
aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

4. Glikosida Sianopora
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai
menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).
a. Biosintesa Glikosida Sianopor
Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan
adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino
C6 C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui
Shikimic Acid Pathway.
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan
asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam
fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

5. Glikosida Isotiosianat
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida
yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau
aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah
sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan
glukonapin (rape seed).
a. Biosintesa Glikosida Isotiosianat
Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau
turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon
yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui Acetate Pathway sedang
yang aromatik melalui Shikimic Acel Pathway.

6. Glikosida Flavonol
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini
merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam
dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen
kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin. ataupun
sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin)
merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
a. Biosintesa Glikosida Flavonoid
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa
yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan
senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid
Pathway.
7. Glikosida Alkohol
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus
hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alkohol adalah salisin. Salisin adalah
glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.
a. Biosintesa Glikosida Alkohol
Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai
berikut :
8. Glikosida Aldehida
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang
diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya
suatu aldehida.

9. Glikosida Lakton
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida
dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan
Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum,
fraksin dan limettin.

10. Glikosida Fenol

Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa
fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain
menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga
dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari
Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu
hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada

F. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua
senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak
memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi
adalah gugus OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk
adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara
gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH yang
bereaksi disebut gugus OH glikosidik..
 Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol
disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu
metilDglukosida atau metil--D-glukopiranosida dan metil--D-glukosida atau
metil--D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,
kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah
menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu
pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa
metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara
sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa
terjadi ikatan -glukosida--fruktosida.

G. GLIKOSIDA PADA TANAMAN DAN MANFAATNYA SEBAGAI

KOSMETIK
1. Bearberry (Arctostaphylos uva-ursi)
Uva ursi telah digunakan secara historis sebagai obat herbal untuk sistitis
ringan, dan dianjurkan oleh European Scientific Cooperative on Phytotherapy sebagai
pengobatan untuk sistitis tanpa komplikasi yang tidak memerlukan antibiotik. Ada data
dari penelitian in vitro dan hewan percobaan yang mendukung penggunaan ini.
Namun, tidak terdapat secara acak, uji coba klinis terkontrol yang mengevaluasi
penggunaannya dalam pengobatan akut, gejala sistitis atau pielonefritis. Tidak ada
studi yang membandingkannya dengan antimikroba standar untuk infeksi serius
apapun.
Tidak ada studi ilmiah yang mendukung penggunaannya sebagai pengobatan
untuk enuresis masa kanak-kanak atau dewasa batu ginjal, atau untuk digunakan
sebagai diuretik atau meningkatkan berat badan. Hydroquinone, metabolit utama dari
uva ursi, digunakan dalam sejumlah kulit topikal keringanan obat, dan ada
eksperimental pendukung untuk penggunaan ini. Karena kandungan tannin yang
tinggi, uva ursi dapat menyebabkan mual dan iritasi usus akut. Karena sifat
hepatotoksisitas, mutagenisitas dan karsinogenisitas dari hydroquinon pada hewan
 percobaan, hanya disarankan untuk penggunaan jangka pendek dan merupakan
kontraindikasi selama kehamilan, menyusui dan anak-anak.

Senyawa yang berpotensi aktif pada bearberry yaitu:

Hydroquinones: arbutin, methylarbutin, hydroquinone
Flavonoids: quercetin, kaempferol, myricetin glycosida
Tannins (20%): gallotannin dan lainnya
Triterpenes dan asam phenolic, asam gallat, asam ursolic, asam malic, asam quinic

a. Arbutin
Arbutin adalah glikosida yang terbentuk secara alami dari hydroquinone.
Arbutin ditemukan dalam kulit kayu dan daun dari berbagai tanaman, biasanya
terjadinya bersama-sama dengan methylarbutin. Alami arbutin pertama kali
dikarakterisasi dengan Kawalier, yang diperoleh dari daun bearberry. Hal ini juga
ditemukan dalam daun blueberry, cranberry, dan buah pir. arbutin sintetis pertama kali
dilaporkan oleh Mannich, dan kemudian oleh orang lain. Karena sifat antibakteri
arbutin merupakan konstituen dari ursi obat uva tradisional, dan itu secara luas
digunakan dalam berbagai formulasi.
Kemampuan arbutin untuk menghambat sintesis melanin manusia
telah digunakan luas pada banyak formulasi kosmetik. Arbutin melindungi kulit
terhadap kerusakan yang disebabkan oleh radikal bebas. Ini adalah agen pemutih kulit
yang sangat populer di Jepang dan negara-negara Asia untuk depigmentasi kulit.
Arbutin menghambat pembentukan pigmen melanin dengan menghambat aktivitas
tirosinase. arbutin abad ke-18 pertama kali digunakan di area medis sebagai agen anti-
inflamasi dan antibakteri.
Itu digunakan terutama untuk cystiris, uretritis, dan Ginjal. penggunaan ini
telah diterapkan hingga saat ini, ketika pengobatan alami hanya menggunakan bahan-
bahan alami untuk mengobati penyakit. Dapat digunakan untuk menekan virulensi
bakteri patogen dan untuk menekan kontaminasi bakteri. Hal ini juga digunakan untuk
mengobati peradangan alergi kulit. Hal ini dapat digunakan untuk memutihkan kulit,
untuk mencegah bintik-bintik hati dan bintik-bintik, untuk mengobati bekas kulit
terbakar, dan untuk mengatur melanogenesis.
Arbutin adalah agen pemutih kulit sangat aman untuk penggunaan eksternal,
yang tidak memiliki toksisitas, efek merangsang, bau yang tidak menyenangkan, atau
efek samping seperti hydroquinone. Arbutin hidrofilik dapat dimasukkan media
lipofilik dengan enkapsulasi. Arbutin memiliki tiga sifat utama efek pemutihan, efek
anti-penuaan, dan UVB / UVC Filter.