MAKALAH STEREOKIMIA

SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK

OLEH:

NURIL JADIDAH 12030234002 KB 2012

NURIL KHOIRIYAH 12030234022 KB 2012
BELLA DEVINA S. 12030234218 KA 2012
AULIA CITA S. 12030234222 KA 2012

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
2014
 SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK NON-AROMATIK

A. PENDAHULUAN

Gambar 1. Siklodekana

Berdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai

senyawa aromatik dan non aromatik (atau alifatik). Senyawa aromatik adalah yang
menunjukkan sifat-sifat aromatik, ditunjukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur
berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp2. Senyawa non aromatik
tidak menunjukkan hal tersebut (Ratnaningsih, 2012).

Berdasarkan jenis atom penyusun cincin, senyawa tersebut dapat diklasifikasikan

menjadi senyawa homosiklik (karbonsiklik), dan senyawa heterosiklik. Senyawa
homosiklik atau karbonsiklik adalah senyawa polisiklik yang mempunyai cincin-cincin
dengan atom penyusunnya semua karbon, sedangkan senyawa heterosiklik tidak
(Ratnaningsih, 2012).

Berdasarkan cara penggabungan cincin, senyawa homosiklik dapat diklasifikasikan

menjadi senyawa cincin terpadu (fused), dan cincin terpisah (non-fused). Pada senyawa
polisiklik cincin terpadu cincin-cincin saling bergabung pada badan cincin, sehingga
terdapat satu atom atau lebih yang digunakan atau dimiliki bersama. Pada cincin terpadu,
cincin-cincin dapat bergabung secara ortho, berjembatan, atau spiro. Pada penggabungan
ortho, dua atom dan ikatan di antara keduanya dimiliki bersama, pada sistem cincin
berjembatan, tiga atom atau lebih dimiliki bersama, sedangkan pada sistem spiro, hanya
terdapat satu atom yang dimiliki bersama (Ratnaningsih, 2012).

Banyak senyawa yang mengandung dua atau lebih sistem lingkar yang tidak
mempunyai hubungan yang khas satu dengan lainnya. Lingkar ini biasanya bereaksi secara
mandiri dan diperlukan dengan seolah-olah karbosiklik yang berdiri sendiri-sendiri (Pine,
1988).

2-Kloro-4-siklobutil-1-sikloheksilbutana

B. SENYAWA POLISIKLIK

Suatu golongan senyawa polisiklik yang luar biasa memiliki ciri struktur yang satu
atom karbonnya merupakan anggota dari luar lingkar yang berbeda. Zat tersebut dikenal
dengan senyawa spiro. Senyawa ini diberi nama dengan menggunakan gabungan jumlah
seluruh atom karbon penyusun lingkar-lingkar itu dan jumlah atom karbon yang terangkai
pada atom karbon yang dimiliki bersama. Kata ‘spiro’ diikuti dengan tanda kurung yang
memuat jumlah atom karbon yang di miliki bersama, kemudian diikuti dengan nama
induknya untuk menunjukan jumlah seluruh atom karbon di dalam kedua lingkar itu.
Apabila diperlukan penomeran untuk menunjukan subtituen, maka penomeran itu dimulai
pada karbon yang berdampingan dengan karbon milik bersama dan dilanjutkan mengitari
lingkar yang lebih kecil dan kemudian baru lingkar yang besar (Pine, 1988).

Spiro [2.4] heptana 2-Klorospiro [4.5] dekana

Banyak senyawa spiro yang merupakan senyawa kiral. Dalam struktur spiro, dua
cincin berbagi atom bersama-sama. Jika cincin tidak berisi bidang simetri, senyawa spiro
adalah kiral. Contohnya adalah S-(+)-spiro [3,3] hepta-1,5-diena (Ghadafi, 2013).
 Suatu senyawa polispiro merupakan senyawa yang dihubungkan oleh dua atau
lebih spiroatom yang membentuk tiga atau lebih cincin. Dalam penamaan senyawa ini,
terdapat awalan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya yang mengindikasikan jumlah dari
spiroatom. Atom senyawa ini diberi nomor secara sistematik, sama halnya dengan
senyawa spiro umumnya. Senyawa polispiro dinomori dari cincin yang menghubungkan
cincin spiroatom lainnya, disebut cincin terminal; bisa terdapat dua atau lebih cincin
terminal pada senyawa spiro. Pada cincin terminal yang dipilih untuk memulai penomoran,
atom cincin selanjutnya, dan dihubungkan pada spiroatom, diberi label 1. Tiap-tiap atom
berikutnya dinomori lebih besar satu daripada atom sebelumnya-mengitari senyawa
(Wikipedia, 2013).

dispiro[2.1.35.23]dekana

Contoh di atas, terdapat dua spiroatom (atom yang dimiliki bersama), sehingga
diawali dengan dispiro-. Pada cincin terminal pertama, terdapat dua atom, namanya
menjadi dispiro[2. Di antara dua spiroatom berikutnya terdapat satu atom, dan empat pada
cincin terminal, namanya menjadi dispiro[2.1.35. Superscript pada spiroatom kedua,
dinomori 5, ditambahkan karena ini terakhir kalinya dia akan ditemui setelah tiga atom
pada cincin terminal, mengikuti jalan atom bernomor. Setelah menambahkan atom 9 dan
10 di antara spiroatom 3 dan 5, kemudian menambahkan nama alkana dari jumlah
keseluruhan atom pada senyawa spiro ini, dekana, sehingga namanya menjadi
dispiro[2.1.35.23]dekana (Wikipedia, 2013).

Senyawa polisiklik yang paling umum mempunyai dua atau lebih lingkar yang
paling sedikit mempunyai dua atom milik bersama. Atom tersebut merupakan titik yang
menjembatani dalam bangun polisiklik dan dikenal sebagai atom pangkalan jembatan.
Senyawa dengan dua lingkar disebut senyawa bisiklik, yang dengan tiga lingkar disebut
trisiklik dan seterusnya.
 Norbornana merupakan senyawa bisiklik yang lingkar-enamnya pasti mempunyai
konformasi biduk. Kamfer merupakan hasil alam yang strukturnya erat berhubungan
dengan norbornana.

biasanya ditunjukkan oleh

Norbornana

biasanya ditunjukkan oleh

Kamfer

C. SENYAWA BISIKLIK

Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau
membentuk jembatan. Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo
diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukan jumlah atom di dalam
setiap rangkai yang dihubungkan pada atom pangkalan jembatan milik bersama. Namun
induknya yang menunjukan jumlah seluruh atom dalam lingkar melengkapi nama itu.
 . Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan milik bersama dan
dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar, mula-mula menuruti tantai penghubung
yang terpanjang dan kemudian melalui rantai penghubung sisanya. Jika pada cincin lingkar
terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan dengan nomor.

Bisiklo [3.2.1] oktana 8-Klorobisiklo [3.2.1] oktana 7-Metilbisiklo [2.2.1] heptana

Senyawa bisiklik biasanya lebih kaku daripada analog monosiklik, tetapi seringkali
dapat dijumpai dalam konfigurasi yang secara nisbi bebas regangan. Senyawa bisiklik
yang lazim dikenal sebagai dekalin (nama pendek yang umum intuk dekahidronaftalena)
mempunyai dua lingkar enam yang bergabung. Dekalin terdapat dalam bentuk cis dan
trans sebagaimana ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan
jembatan. Cis- dan trans-dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan konformasi
dua kursi (Pine, 1988).

trans-Dekalin cis-Dekalin
(trans-Bisiklo[4.4.0]dekana) (cis-Bisiklo[4.4.0]dekana)

DAFTAR PUSTAKA

Dunia Ensiklopedia. 2013. Senyawa Spiro. http://id.swewe.com/word_show.htm/?86959

_1&Senyawa%7CSpiro. Diakses tanggal 9 Maret 2014 pukul 08:45 WIB.

Ghadafi, Muhammad, dkk. 2013. “Book Report Sintesis Stereokimia”. Steterochemistry

State University of Surabaya Academia. Mei 2013. https://englishunesa.academia.
edu/GhadafiMuhamad/Papers. Diakses tanggal 22 Februari 2014 pukul 18:30
WIB.

Joedodibroto, Roehyati, dan Sasanti W. P. H. 1988. Kimia Organik 1. Cet. keempat.

Bandung: Penerbit ITB. (Terjemahan dari Pine, Stanley H., et al. 1980. Organic
Chemistry. Fourth ed. Los Angeles: McGraw-Hill Inc.

Ratnaningsih dan Eko Sardjono. 2012. “Modul 3 Polisiklis”. Direktori File Universitas
Pendidikan Indonesia FMIPA Jurusan Pendidikan Kimia. Maret 2012.
file.upi.edu/direktori/FMIPA/Jur._Pend._Kimia/. Diakses tanggal 22 Februari
2014 pukul 18:25 WIB.

Tim Wikipedia. 2013. Spiro Compounds. http://en.wikipedia.org/wiki/Spiro_compound

Diakses tanggal 5 Maret 2013 15:20 WIB.