MAKALAH STEREOKIMIA SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK

OLEH: NURIL JADIDAH NURIL KHOIRIYAH BELLA DEVINA S. AULIA CITA S. 12030234002 KB 2012 12030234022 KB 2012 12030234218 KA 2012 12030234222 KA 2012

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA 2014

SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK NON-AROMATIK A. PENDAHULUAN

Gambar 1. Siklodekana Banyak senyawa yang mengandung dua atau lebih sistem lingkar yang tidak mempunyai hubungan yang khas satu dengan lainnya. Lingkar ini biasanya bereaksi secara mandiri dan diperlukan dengan seolah-olah karbosiklik yang berdiri sendiri-sendiri (Pine, 1988). Berdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik dan non aromatik (atau alifatik). Senyawa aromatik adalah yang menunjukkan sifat-sifat aromatik, ditunjukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp2. Senyawa non aromatik tidak menunjukkan hal tersebut (Anonim, ). Senyawa non aromatik dengan sistem lingkar dua atau lebih dapat disusun dari jenis karbonsiklik (homosiklik) terpadu dengan cara spiro. Yaitu golongan senyawa dengan sistem lingkar dua atau lebih yang memiliki ciri struktur yang satu atom karbonnya merupakan anggota dari luar lingkar yang berbeda.

2-Kloro-4-siklobutil-1-sikloheksilbutana

B. SENYAWA POLISIKLIK Senyawa polisiklik yang paling umum mempunyai dua atau lebih lingkar yang paling sedikit mempunyai dua atom milik bersama. Atom tersebut merupakan titik yang menjembatani dalam bangun polisiklik dan dikenal sebagai atom pangkalan jembatan. Senyawa dengan dua lingkar disebut senyawa bisiklik, yang dengan tiga lingkar disebut trisiklik dan seterusnya. Senyawa ini diberi nama dengan menggunakan gabungan jumlah seluruh atom karbon penyusun lingkar-lingkar itu dan jumlah atom karbon yang terangkai pada atom karbon yang dimiliki bersama (Pine, 1988). Kata spiro diikuti dengan tanda kurung yang memuat jumlah atom karbon yang di miliki bersama, kemudian diikuti dengan nama induknya untuk menunjukan jumlah seluruh atom karbon di dalam lingkar-lingkar tersebut. Apabila diperlukan penomoran untuk menunjukan subtituen, maka penomoran itu dimulai pada karbon yang berdampingan dengan karbon milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih kecil dan kemudian baru lingkar yang besar. Nomenklatur ini disajikan Adolf von Bayer pada tahun 1900 (Dunia Ensiklopedia, 2013).

Spiro [2.4] heptana

2-Klorospiro [4.5] dekana

Norbornana merupakan senyawa bisiklik yang lingkar-enamnya pasti mempunyai konformasi biduk. Kamfer merupakan hasil alam yang strukturnya erat berhubungan dengan norbornana.

biasanya ditunjukkan oleh

Norbornana

biasanya ditunjukkan oleh

Kamfer C. SENYAWA BISIKLIK Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan. Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukan jumlah atom di dalam setiap rangkai yang dihubungkan pada atom pangkalan jembatan milik bersama. Namun induknya yang menunjukan jumlah seluruh atom dalam lingkar melengkapi nama itu.

. Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar, mula-mula menuruti tantai penghubung yang terpanjang dan kemudian melalui rantai penghubung sisanya. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan dengan nomor.

Bisiklo [3.2.1] oktana

8-Klorobisiklo [3.2.1] oktana

7-Metilbisiklo [2.2.1] heptana

Senyawa bisiklik biasanya lebih kaku daripada analog monosiklik, tetapi seringkali dapat dijumpai dalam konfigurasi yang secara nisbi bebas regangan. Senyawa bisiklik yang lazim dikenal sebagai dekalin (nama pendek yang umum intuk dekahidronaftalena) mempunyai dua lingkar enam yang bergabung. Dekalin terdapat dalam bentuk cis dan trans sebagaimana ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan jembatan. Cis- dan trans-dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan konformasi dua kursi (Pine, 1988).

trans-Dekalin (trans-Bisiklo[4.4.0]dekana)

cis-Dekalin (cis-Bisiklo[4.4.0]dekana)

DAFTAR PUSTAKA Dunia Ensiklopedia. 2013. Senyawa Spiro. http://id.swewe.com/word_show.htm/?86959 _1&Senyawa%7CSpiro. Diakses tanggal 9 Maret 2014 pukul 08:45 WIB. Joedodibroto, Roehyati, dan Sasanti W. P. H. 1988. Kimia Organik 1. Cet. keempat. Bandung: Penerbit ITB. (Terjemahan dari Pine, Stanley H., et al. 1980. Organic Chemistry. Fourth ed. Los Angeles: McGraw-Hill Inc. Ratnaningsih dan Eko Sardjono. 2012. Modul 3 Polisiklis. Direktori File Universitas Pendidikan Indonesia FMIPA Jurusan Pendidikan Kimia. Maret 2012. file.upi.edu/direktori/FMIPA/Jur._Pend._Kimia/. Diakses tanggal 22 Februari 2014 pukul 18:25 WIB.