AMALI 1 😋

PENYEDIAAN
KEREAKTIFAN ALKIL
HALIDA
TEORI
Sebatian alkil halida boleh disediakan dengan menggunakan sebatian-sebatian lain seperti
sebatian alkana, alkena, allilik dan juga sebatian alkohol. Proses penyediaan sebatian alkil halida
ini merangkumi tindak balas penambahan hidrogen halida dan tindakbalas penggantian atom
halogen.
Namun begitu, kebiasaannya alkil halida disediakan dengan penggantian kumpulan
hidroksil alkohol. Tindak balas merupakan tindak balas yang penting dalam kimia organik dan
ianya dipanggil tindak balas penggantian alifatik nukleofilik. Dalam eksperimen ini, alkohol akan
berubah menjadi alkil halida melalui tindak balas dengan asid hidrohalik. Tindak balas yang
lengkap adalah seperti di bawah. Walau bagaimanapun mekanisme tindak balas bergantung
kepada struktur kumpulan alkil yang mempunyai kumpulan berfungsi yang digantikan.
R−OH + H-X → R−X + H2O ( 1 )
Tindak balas boleh berlaku oleh salah satu daripada dua mekanisme yang ditetapkan, SN1 atau SN2. Mekanisme mana yang berlaku bergantung
kepada struktur kumpulan R dan keadaan tindak balas. Langkah pertama dalam kedua-dua mekanisme adalah pemprotonan alkohol untuk membentuk
ion oksonium dan menukarkan kumpulan OH kepada kumpulan keluar (leaving group) yang baik. Apa yang terjadi seterusnya bergantung kepada sifat
kumpulan alkil, R. Jika R adalah kumpulan yang mudah membentuk karbokation, maka langkah penetapan kadar (rate determining step) yang lambat
ialah kehilangan molekul air dari ion oksonium. Setelah terbentuk, karbokation kemudian bertindak balas dengan cepat dengan ion halida untuk
membentuk alkil halida.
Mekanisma SN1
Langkah pertama adalah pemprotonan alkohol, diikuti dengan langkah kedua yang merupakan pembentukan karbokation melalui ion oxonium.
Langkah kedua adalah perlahan (rate determining).
XXX
Langkah ketiga adalah serangan karbokation planar oleh X- (dalam kes ini, ion halida)
XXX

Mekanisme ini terjadi apabila R adalah kumpulan alkil tertier dan dipanggil SN1 (penggantian, nukleofilik, unimolecular dalam langkah
menentukan kadar). Mekanisme SN1 juga boleh terjadi apabila R adalah kumpulan sekunder atau ketika R boleh membentuk karbokation
stabil-resonans, seperti alil atau benzil kation (lebih stabil karbokation, lebih tinggi kemungkinan untuk mekanisme SN1 terjadi). Jika R adalah
kumpulan alkil primer, maka penggantian berlaku tanpa pembentukan karbokation oleh mekanisme SN2 (mengapa tidak ada karbokation? Kerana
karbokation primer kebiasaannya tidak stabil). Dalam hal ini ion halida menyerang atom karbon primer pada ion oksonium ketika langkah menentukan
kadar (rate determining step), dan alkil halida terbentuk secara langsung.
Big
R-OH + H-X → R-X + H20
Hello!
YUK TENGOK VIDEO!
PREPARATION &
PURIFICATION Place your screenshot here

BROMOBUTANE
PREPARATION &
PURIFICATION Place your screenshot here

BROMOBUTANE
 Prosedure : Preparation of 1-b
romobutane
× Place 20.0 g of sodium bromide (NaBr) in a 250 mL
round-bottom flask.
× Add 15 mL of water and 15 mL of 1- butanol. Mix
thoroughly and cool the flask in an ice bath.
× Slowly add 15 mL of concentrated sulfuric acid (conc.
H2SO4) to the solution. Remove the flask from the
ice bath, add a couple of boiling chips, and attach a
reflux condenser
.
× Heat the flask with a heating mantle
until most of the salts have dissolved and
the solution is at a gentle reflux . Note
the appearance of two layers (lower
layer is the alkyl bromide). Continue the
reflux for 45 min.
× Equip the flask for simple distillation with
a heating mantle .
× Distill the mixture rapidly into an
ice-cooled flask until the head
temperature reaches 120 °C.
(Codistillation of 1- bromobutane and
water occurs, and the increased boiling
point is due to the codistillation of
sulfuric acid and hydrobromic acid with
water).
KESIMPULAN

? ? ?
?
?
THANKS!