GLIKOSIDA
GLIKOSIDA
PENDAHULUAN
Menyadari bahwa glikosida sebagai salah satu kandungan aktif tanaman dan
perlunya pemahaman yang memadai tentang senyawa ini, penyusun mengangkat
tema glikosida yang merupakan senyawa alamiah yang biasa digunakan dalam
bidang kefarmasian dan cukup dikenal luas pemanfaatannya dalam masyarakat
Indonesia.
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan
berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida,
adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-
glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan
gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat
maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
1. Biosintesis Glikosida
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka
glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida.
Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian
yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat
dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem
biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang
jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun
glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari
pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin
trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator
pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari
binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa
dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan
adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari
uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk
memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian
disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung
glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari
glikosidanya dengan reaksi yang sama.
Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-
senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat,
nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian
glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal
kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti
bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih
sedikit.
GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida
steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik
terhadap otot jantung.
Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam
empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan
bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida
dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung
atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang
tidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta.
Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-
24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh ganda
yang menempel pada atom C nomor 17.
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Struktur Kimiawi
GLIKOSIDA SIANOPORA
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung
glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan
alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari
glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba
= white mustard) dan glukonapin (rape seed).
GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini
merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam
dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan
pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin,
kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin
dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus
hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah
glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.
GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang
diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang
aglikonnya suatu aldehida.
GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa
glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti
skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin
dalam mezereum, fraksin dan limettin.
GLIKOSIDA FENOL
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan
senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae
lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk
juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari
Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang
selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan
Kanada.
III.1 Kesimpulan
JAWABAN :