FITOKIMIA

ISOFLAVON

Nama Kelompok :

 Juhaeni Asmariyyah (12334052)

 Isnaini Fahru Razi (17334730)
 Puspa Aulia (17334732)
 Wini Wulandari (17334743)
ISOFLAVON
Struktur umum Senyawa
Isoflavon Isoflavon

Tanaman
penghasil Senyawa
Isoflavon

Efek Senyawa Ekstraksi

Isoflavon Isoflavon
Pengertian Isoflavon
• Isoflavon adalah zat yang ditemukan dalam kedelai
dan dikenal pula sebagai phytoestrogen

• Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara

alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa
asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin.

• Biosintesa  berlangsung secara bertahap dan

melalui sederetan senyawa antara yaitu asam
sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan
isoflavon.

• Berdasarkan biosintesa  isoflavon digolongkan

sebagai senyawa metabolit sekunder.
Struktur umum Isoflavon
 Stuktur kimia dasar dari isoflavon hampir sama seperti
flavon

 Terdiri dari 2 cincin benzen (A dan B) dan terikat pada

cincin C piran heterosiklik, tetapi orientasi cincin B nya
berbeda

 Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami

disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino
aromatik fenilalanin atau tirosin
Struktur umum Isoflavon
 Tanaman Penghasil Senyawa Isoflavon
Flavonoid banyak ditemukan pada berbagai jenis tanaman, sedangkan isoflavon
umumnya hanya terdapat pada kacang-kacangan seperti kedelai

Kedelai memiliki kandungan isoflavon (genistein dan daidzein), fitosterol, asam fitat,
asam lemak, saponin, asam fenolat, lesitin, dan inhibitor protease yang merupakan zat
antioksidan dan dapat berkhasiat sebagai obat
Tanaman penghasil senyawa Isoflavon

Isoflavon pada kedelai terdapat dalam empat

bentuk, yaitu :

• Bentuk aglikon (non gula) : genistein, daidzein, dan

glycitein;

• Bentuk glikosida: daidzin, genistin dan glisitin;

• Bentuk asetilglikosida : 6-O-asetil daidzin, 6-O-asetil

genistin, 6”-O-asetil glisitin; dan

• Bentuk malonilglikosida : 6-O-malonil daidzin, 6-O-

malonil genistin, 6-O-malonil glisitin.
Struktur Isoflavon
Efek senyawa Isoflavon
Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil
diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, serta telah
dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.

Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara

lain:

 Anti-tumor/kanker
Isoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/antikanker adalah genistein yang
merupakan isoflavon aglikon (bebas).

 Anti kolesterol

Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol terbukti tidak saja pada hewan
percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga manusia
Efek senyawa Isoflavon
Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara
lain:

 Penyakit kardiovaskuler
Berbagai pengaruh positif isoflavon terhadap sistem peredaran darah dan
penyakit jantung banyak ditunjukkan oleh para peneliti pada aspek
berlainan. Khususnya isoflavon pada tempe yang aktif sebagai antioksidan,
yaitu 6,7,4- trihidroksi isoflavon (Faktor-II), terbukti berpotensi sebagai
anti kotriksi pembuluh darah (konsentrasi 5μg/ml) dan juga berpotensi
menghambat pembentukan LDL
Ekstraksi Isoflavon

• Isolasi isoflavon dapat dilakukan dengan ekstraksi menggunakan

beberapa jenis pelarut, umumnya digunakan eter atau etil asetat.

• Larutan HCl ditambahkan sebelum proses ekstraksi untuk

menghidrolisis glikon-glikon dari isoflavon

• Penambahan larutan HCl pada proses hidrolisis dapat meningkatkan

efisiensi ekstraksi isoflavon

• Ekstraksi isoflavon juga dapat menggunakan pelarut organik, seperti

metanol dan etanol yang telah dipanaskan, atau direfluks di dalam
alkohol, sehingga menghasilkan konversi yang lengkap dari bentuk
malonil glikosida, asetil glikosida, dan aglikon
(Jackson & Rupasinghe dalam Gilani & Anderson 2002).
Ekstraksi Isoflavon

• Kondisi yang paling baik untuk menghidrolisis senyawa-

senyawa isoflavon dari kedelai adalah dengan menggunakan
larutan HCl 4 N, suhu sekitar 70°C selama 2 jam
(Nicollier & Thompson 1982).

• Pemisahan dapat dilakukan dengan flash

chromatography(kromatografi kilat) dan kromatografi lapis
tipis (KLT)