ASAM AMINO

Asam amino adalah monomer dari peptida / protein. Peranan protein dalam makhluk
hidup sangat komplek seperti katalisator (enzim), transport (darah, perotein
membran), nutrien (ovalbumin, kasein, whey), kerangka (kolagen, keratin, fibroin),
imunitas (imunoglobulin, fibrinogen, trombin), dan pengatur (hormon).

Ciri-ciri asam amino adalah sebagai berikut:Terdiri dari 20 macam asam amino
standar / primer pembentuk protein
1. Asam amino memiliki gugus karboksil gugus asam amino
2. Semua dalam keadaan asimetris kecuali Glysin
3. Perbedaan asam amino ditentukan oleh gugus R (rantai samping)
4. Asam amino dalam protein berbentuk L

20 jenis asam amino standar tersebut yakni alanin, arginin, asparagin, asam
aspartat, sistein, glutamin, glisin, isoleusin, leusin, lisin, metionin, fenilalanin, prolin,
serin, treonin, triptofan, tirosin, dan valin
Selain asam amino standar, juga ada jenis asam amino bukan standar yakni:
 4-hydroxyproline (contoh: pada dinding sel tumbuhan)

 5-hydroxylysine (contoh: pada kolagen)

 N-methyllisine  (contoh: pada myosin)

 γ-carboxyglutamate (contoh: pada protrombin)
 Selenocysteine  (contoh: pada glutation peroksidase)
 Ornithine dan citrullin (contoh: pada semangka)
Dari gambar tersebut terlihat bahwa: Atom C pusat tersebut dinamai atom C α ("C-
alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang
berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat
pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino. Asam amino
biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi
empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam
lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
STEREOISOMER ASAM AMINO

Stereoisomer merupakan suatu bentuk senyawa yang sama strukturnya dalam hal
penataan ruang namun berbeda posisi unsur-unsur penyusunnya. Stereoisomer
dibagi menjadi enantiomer dan diastereomer. Enantiomer merupakan isomer
berupa bayangan cermin dari senyawa yang kiral dalam hal ini adalah asam amino
kecuali glisin, terlihat seperti gambar 2 di bawah ini. Karena atom C pusat mengikat
empat gugus yang berbeda, maka asam amino kecuali glisin memiliki isomer
optik: L dan D. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua
dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi
pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi
urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe D. Jika urutan ini terjadi
dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe L.
Sedangkan diastereomer merupakan isomer yang bukan bayangan cermin dari
suatu senyawa yang bersangkutan. 

KATAN PEPTIDA

Ikatan peptida merupakan ikatan yang terjadi karena adanya penyambungan antar
asam amino satu dengan asam amino lain untuk membentuk suatu rantai polimer
protein. contohnya adalah sebagai berikut :

gambar 3: pembentukan ikatan peptida

Dengan terbentuknya ikatan peptida maka asam amino tersebut dapat dikatakan
sebagai protein. Namun karena hanya terdapat satu ikatan peptida maka protein
tersebut hanya bisa disebut sebagai protein yang berstruktur primer. Protein
merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya.
Monomer-monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus
karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya.
Reaksi penyambungan ini (disebut translasi) secara alami terjadi
di sitoplasma dengan bantuan ribosom dan tRNA. Pada polimerisasi asam amino,
gugus -OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus -H
yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan
membentuk air. Oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. Molekul
asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan dalam bentuk residu
asam amino.

ZWITTER-ION
Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat
dianggap sekaligus sebagai asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya
dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik
isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –
NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –
COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam
keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada pH netral
maupun pH fisiologis yang dekat netral. Karena mempunyai muatan negatif dan
positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa. 

gambar 4 : bentuk Zwitter-ion asan amino

KLASIFIKASI ASAM AMINO
Yang saya pelajari dalam pengklasifikasian asam amino yaitu hanya terdapat 20
jenis asam amino berdasarkan perbedaan gugus rantai sampingnya. Namun
berdasarkan informasi baru-baru ini telah terdapat 2 asam amino baru yang berhasil
di ketahui. Tapi dalam pembahasan kali ini saya hanya akan menekankan pada ke-
20 asam amino saja. Jadi untuk dua asam amino baru itu saya tak akan
menyinggungnya. Adapun pengelompokan berdasarkan perbedaan rantai
sampingnya yaitu:

gambar 5: pengelompokkan asam amino berdasarkan rantai samping penyusunnya

sumber: Lubert Strayer
 Asam Amino Dikarboksilat (asam)
 Asam aspartat (Asp, D)

Asam aspartat merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein.

Asparagin merupakan asam amino analognya karena terbentuk melalui aminasi
aspartat pada satu gugus hidroksilnya.
Asam aspartat bersifat asam, dan dapat digolongkan sebagan asam
karboksilat. Bagi mamalia aspartat tidaklah esensial. Fungsinya diketahui sebagai
pembangkit neurotransmisi di otak dan saraf otot. Diduga, aspartat berperan dalam
daya tahan terhadap kepenatan. Senyawa ini juga merupakan produk dari daur
urea dan terlibat dalam glukoneogenesis.
 Asam glutamat (Glu, E)

Asam glutamat termasuk asam amino yang bermuatan (polar) bersama-sama

dengan asam aspartat. Ini terlihat dari titik isoelektriknya yang rendah, yang
menandakan ia sangat mudah menangkap elektron (bersifat asam menurut Lewis).
Asam glutamat dapat diproduksi sendiri oleh tubuh manusia sehingga tidak
tergolong esensial. Saat pertama kali diketemukan pada tahun 1970, asam glutamat
dan beberapa asam amino lainnya dianggap sebagai neurotoksin,
ketika senyawa diberikan sebagai asupan melalui mulut kepada model hewan yang
belum dewasa. Degenerasi neuronakut ditemukan pada area yang tidak terlindungi
oleh sawar darah otak, terutama pada areanukleus arsuat pada hipotalamus.
Ion glutamat merangsang beberapa tipe saraf yang ada di lidah manusia.
Sifat ini dimanfaatkan dalam industri penyedap. Garam turunan dari asam glutamat,
yang dikenal sebagai mononatrium glutamat ( dikenal juga sebagai monosodium
glutamat, MSG, vetsin atau micin), sangat dikenal dalam
dunia boga Indonesia maupun Asia Timur lainnya sebagai penyedap masakan

 Asam Amino Basa

 Lisina (Lys, K)

Lisina merupakan asam amino penyusun protein yang dalam

pelarut air bersifat basa, seperti juga histidin. Lisina tergolong asam amino esensial
bagi manusia, yakni asam amino yang dibutuhkan untuk kesehatan, tetapi tidak
dapat diproduksi sendiri oleh tubuh manusia. Kebutuhan rata-rata per hari adalah 1 -
1,5 g. Lisina menjadi kerangka bagi niasin(vitamin B1). Kekurangan vitamin ini dapat
menyebabkan pelagra.
Penelitian membuktikan bahwa lisina terbukti efektif untuk mencegah HSV
(Herpes Simplex Syndrome), karena lisina bersifat antivirus, sehingga dapat
mencegah perkembangbiakan virus penyebab herpes(University of Maryland
Medical Center). Di samping itu, manfaat lain lisina adalah membantu dalam
penyerapan kalsium, pembentukan hormon dan kolagen, serta antibodi. Secara
tidak langsung, lisina juga dapat menstimulasi selera makan, karena perannya
dalam membantu proses detoksifikasi pada hati dan menghasilkan enzim
pencernaan. Lisina juga memainkan peranan penting dalam produksicarnitine untuk
mengubah asam lemak menjadi energi dan membantu menurunkan kadar
kolesterol.
Lisina banyak terdapat pada makanan yang banyak mengandung protein,
seperti daging, keju, susu, ikan dan telur untuk protein hewani. Sementara untuk
protein nabati bisa didapat dari kacang-kacangan, seperti kacang kedelai dan hasil
proses kedelai lainnya seperti tahu dan tempe. Biji-bijian serealia terkenal miskin
akan lisina. Sebaliknya, biji polong-polongan kaya akan asam amino ini.
Kekurangan lisina dapat menyebabkan tubuh menjadi mudah lelah, pusing,
kehilangan selera makan, anemia, gangguan pertumbuhan dan gangguan
reproduksi.

 Arginina (Arg, R)

Asam amino arginina memiliki kecenderungan basa yang cukup tinggi akibat

eksesi dua gugus amina pada gugus residunya. Asam amino ini tergolong setengah
esensial bagi manusia dan mamalia lainnya, tergantung pada tingkat perkembangan
atau kondisi kesehatan. Bagi anak-anak, asam amino ini esensial.
Pangan yang menjadi sumber utama arginina adalah produk-produk
peternakan (dairy products) seperti daging, susu (dan olahannya), dan telur. Dari
produk tumbuhan dapat disebutkan cokelat dan biji kacang tanah.
 Histidina (His, H)

Histidina merupakan satu dari 20 asam amino dasar yang ada dalam protein.

Bagimanusia histidina merupakan asam amino yang esensial bagi anak-anak.
Rantai samping imidazol dan nilai pKa yang relatif netral (yaitu 6,0) berarti bahwa
perubahan sedikit saja pada pH sel akan mengubah muatannya. Sifat ini menjadikan
histidina sering menjadi bagian dari gugus
katalitik pada enzim maupun ligan koordinasi pada metaloprotein.
Histidina menjadi prekursor histamin, suatu amina yang berperan dalam
sistemsaraf, dan karnosin, suatu asam amino.
Terdapat dua enantiomer histidina yaitu D-histidin dan L-histidin, namun yang
lebih dominan adalah L-histidin (atau S-histidin).

    Asam Amino Esensial dan Non esensial

Setelah karbohidrat, protein merupakan biomolekul yang sangat penting untuk
kehidupan. Sumber utama protein diantaranya susu, keju, daging, telur, dan
sebagainya. Protein berfungsi penting untuk pertumbuhan, immunitas, dan
mempertahankan proses normal metabolisme.
Molekul protein merupakan bentuk polimerisasi dari asam amino terutama
dari unit monomer asam amino yang saling diikat oleh ikatan peptida. Total ada
sekitar dua puluhan asam amino yang terlibat dalam pembentukan protein. Seluruh
protein dibentuk dari karbon,

hidrogen, oksigen, nitrogen, dan sulfur. Beberapa jenis protein mengandung

bahan non-metal seperti phosphor atau iodine, sedangkan yang berbahan metal
contohnya besi, zinc, cobalt, dan sebagainya.
Semua protein terbuat dari asam amino yang memiliki dua kelompok fungsi
yaitu amino grup dan karboksil grup yang saling berhadapan, dimana keduanya
terikat pada atom karbon yang sama. 
Sebagai bahan penting untuk kehidupan, asam amino dikelompokkan
menjadi dua, yaitu asam amino esensial dan asam amino non esensial. Berikut ini
adalah daftar lengkap asam amino esensial dan non esensial.

a.     Asam Amino Esensial

Dari sekitar dua puluhan asam amino yang kita kenal, sekitar sepuluh macam
tidak bisa dibentuk oleh tubuh manusia dan harus didatangkan dari asupan
makanan. Itulah yang disebut asam amino esensial, sering juga disebut asam amino
indispensable. Asam amino esensial ini diperlukan untuk pertumbuhan tubuh. Jika
kekurangan kelompok asam amino ini akan menderita busung lapar (kwashiorkor).
Berbeda dengan lemak atau karbohidrat yang bisa disimpan, tubuh kita tidak dapat
menyimpan asam amino. Itu sebabnya asupan asam amino yang cukup dari
makanan selalu diperlukan setiap hari.
Sebenarnya dari beberapa jenis asam amino esensial seperti arginin dapat dibuat
oleh tubuh, tetapi prosesnya sangat lambat dan tidak mencukupi untuk seluruh
kebutuhan. Jadi juga harus disuplai dari makanan. Selain itu beberapa jenis asam
amino juga berfungsi saling melengkapi satu sama lain. Contohnya metionin
diperlukan untuk memproduksi cystein, atau fenilalanin diperlukan untuk membentuk
tirosin.

b.     Asam amino non esensial

Ada sepuluh asam amino yang bisa dibentuk oleh tubuh manusia, dan disebut
asam amino non esensial atau asam amino dispensable. Karena bisa dibentuk
sendiri oleh tubuh maka tidak harus memperoleh asupan dari makanan. Berikut ini
adalah daftar asam amino non esensial.
SIFAT ASAM BASA ASAM AMINO
Karena asam amino dalam keadaan pH tertenu dapat berubah sifat keasaman dan
kebasaannya maka pada keadaan tersebut kebasaan keasaman dari asam amino
dapat ditentukn berdaarkan titrasi asam amino. Penjelelasannya seprti pada gambar
6 di bawah ini. pada gambar tersebut terlihat bahwa titik isoelektrik terletak antara
zwitter ion, dimana titik isoelektrik merupakan titik dimana terjadi kesetimbangan
antara asam dan basa yang terdapat pada asam amino. Misal H+ =pKa1 dan OH- =
pKa2 maka titik isoelektrik dilambangkan dengan pI yaitu :
pI = 0,5(pKa1+pKa2).

gambar 6 : Titrasi Asam amino

sumber: Lehninger

Masalah tertentu jika kekurangan asam amino , yaitu:

Jenis-jenis asam amino essensial :

1. Leucine (Leu, L), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan
rantai bercabang)

- Membantu mencegah penyusutan otot

- Membantu pemulihan pada kulit dan tulang
2. Isoleucine (Ile, I), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan
rantai bercabang)

- Membantu mencegah penyusutan otot

- Membantu dalam pembentukan sel darah merah

3. Valine (Val,V), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan

rantai bercabang)

- Tidak diproses di organ hati, dan lebih langsung diserap oleh otot
- Membantu dalam mengirimkan asam amino lain (tryptophan, phenylalanine,
tyrosine) ke otak

4. Lycine (Lys, K)

- Kekurangan lycine akan mempengaruhi pembuatan protein pada otot dan jaringan
penghubugn lainnya
- Bersama dengan Vitamin C membentuk L-Carnitine
- Membantu dalam pembentukan kolagen maupun jaringan penghubung tubuh
lainnya (cartilage dan persendian)

5. Tryptophan (Trp, W)

- Pemicu serotonin (hormon yang memiliki efek relaksasi)

- Merangsang pelepasan hormon pertumbuhan

6. Methionine (Met, M)

- Prekusor dari cysteine dan creatine

- Menurunkan kadar kolestrol darah
- Membantu membuang zat racun pada organ hati dan membantuk regenerasi
jaringan baru pada hati dan ginjal
7. Threonine (Thr, T)

- Salah satu asam amino yang membantu detoksifikasi

- Membantu pencegahan penumpukan lemak pada organ hati
- Komponen penting dari kolagen
- Biasanya kekurangannya diderita oleh vegetarian

8. Phenylalanine (Phe, F)

- Prekursor untuk tyrosine

- Meningkatkan daya ingat, mood, fokus mental
- Digunakan dalam terapi depresi
- Membantuk menekan nafsu makan

Jenis-jenis asam amino non-essensial :

1. Aspartic Acid (Asp, D)

- Membantu mengubah karbohidrat menjadi energy
- Membangun daya tahan tubuh melalui immunoglobulin dan antibodi
- Meredakan tingkat ammonia dalam darah setelah latihan

2. Glyicine (Gly, G)

- Membantu tubuh membentuk asam amino lain

- Merupakan bagian dari sel darah merah dan cytochrome (enzim yang terlibat
dalam produksi energi)
- Memproduksi glucagon yang mengaktifkan glikogen
- Berpotensi menghambat keinginan akan gula

3. Alanine (Ala, A)

- Membantu tubuh mengembangkan daya tahan

- Merupakan salah satu kunci dari siklus glukosa alanine yang memungkinkan otot
dan jaringan lain untuk mendapatkan energi dari asam amino

4. Serine (Ser, S)
- Diperlukan untuk memproduksi energi pada tingkat sel
- Membantuk dalam fungsi otak (daya ingat) dan syaraf

Jenis-jenis asam amino essensial bersyarat :

1. Arginine (Arg, R), (asam amino essensial untuk anak-anak)

- Diyakini merangsang produksi hormon pertumbuhan

- Diyakini sebagai pemicu Nitric Oxide (suatu senyawa yang melegakan pembuluh
darah untuk aliran darah dan pengantaran nutrisi yang lebih baik) dan GABA
- Bersama glycine dan methionine membentuk creatine

2. Histidine (His, H), (asam amino essensial pada beberapa individu)

- Salah satu zat yang menyerah ultraviolet dalam tubuh

- Diperlukan untuk pembentukan sel darah merah dan sel darah putih
- Banyak digunakan untuk terapi rematik dan alergi

3. Cystine (Cys, C)
- Mengurangi efek kerusakan dari alkohol dan asap rokok
- Merangsang aktivitas sel darah putih dalam peranannya meningkatkan daya tahan
tubuh
- Bersama L-Aspartic Acid dan L-Citruline menetralkan radikal bebas
- Salah satu komponen yang membentuk otot jantung dan jaringan penyambung
(persendian, ligamen, dan lain-lain)
- Siap diubah menjadi energi
- Salah satu elemen besar dari kolagen

4. Glutamic Acid (Glu, E), (Asam Glutamic)

- Pemicu dasar untuk glutamine, proline, ornithine, arginine, glutathine, dan GABA
- Diperlukan untuk kinerja otak dan metabolisme asam amino lain

5. Tyrosine (Tyr, Y)

- Pemicu hormon dopamine, epinephrine, norepinephrine, melanin (pigmen kulit),

hormon thyroid
- Meningkatkan mood dan fokus mental
6. Glutamine (Gln, Q)

- Asam amino yang paling banyak ditemukan dalam otot manusia

- Dosis 2 gram cukup untuk memicu produksi hormon pertumbuhan
- Membantu dalam membentuk daya tahan tubuh
- Sumber energi penting pada organ tubuh pada saat kekurangan kalori
- Salah satu nutrisi untuk otak dan kesehatan pencernaan
- Mengingkatkan volume sel otot

7. Taurine

- Membantu dalam penyerapan dan pelepasan lemak

- Membantu dalam meningkatkan volume sel otot

8. Ornithine

- Dalam dosis besar bisa membantu produksi hormon pertumbuhan

- Membantu dalam penyembuhan dari penyakit
- Membantu daya tahan tubuh dan fungsi organ hati
DAFTAR PUSTAKA: 

[1] Strayer, L, 1998. Biochemistr, 4th ed. W,H. Freeman And Company, New York.
Page 25-62
[2] Nelson, D.L., Cox, M.M., “Lehninger Principles Of Biochemistry”, 4th ed. The Mc.
Graw Hill Company, 2004. Page 116-166
[3] Strayer, L, 1998. Biochemistr, 6th ed. W,H. Freeman And Company, New York.
Page 65-106
[4] Alexander, R.R and Griffiths, J.M(1993),”Basic Biochhenical Method”, 2nd ed., A
Jhon Wiley and sons, Inc., New York. Page 35-67
[5] Rosebrough, N.J., Farr, L.A and Randall, R.J (1951), Protein measurement , The
Journal of Biological Chemitry, page 265-275.
[6] Tim penyusun, “penuntun praktikum biokimia (KI3161) Struktur dan Fungsi
Biomolekul”, Institut Teknologi Bandung, 2014. Page 1-10

Catatan :

Kiral  adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan

cerminnya. Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara
umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara
pas pada bayangannya.

isomer  ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis
ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai
sebuah anagram).

Amino Alkohol (Alkanol Amin)  C2H7NO