Asam amino adalah monomer dari peptida / protein. Peranan protein dalam makhluk
hidup sangat komplek seperti katalisator (enzim), transport (darah, perotein
membran), nutrien (ovalbumin, kasein, whey), kerangka (kolagen, keratin, fibroin),
imunitas (imunoglobulin, fibrinogen, trombin), dan pengatur (hormon).
Ciri-ciri asam amino adalah sebagai berikut:Terdiri dari 20 macam asam amino
standar / primer pembentuk protein
1. Asam amino memiliki gugus karboksil gugus asam amino
2. Semua dalam keadaan asimetris kecuali Glysin
3. Perbedaan asam amino ditentukan oleh gugus R (rantai samping)
4. Asam amino dalam protein berbentuk L
20 jenis asam amino standar tersebut yakni alanin, arginin, asparagin, asam
aspartat, sistein, glutamin, glisin, isoleusin, leusin, lisin, metionin, fenilalanin, prolin,
serin, treonin, triptofan, tirosin, dan valin
Selain asam amino standar, juga ada jenis asam amino bukan standar yakni:
4-hydroxyproline (contoh: pada dinding sel tumbuhan)
5-hydroxylysine (contoh: pada kolagen)
N-methyllisine (contoh: pada myosin)
γ-carboxyglutamate (contoh: pada protrombin)
Selenocysteine (contoh: pada glutation peroksidase)
Ornithine dan citrullin (contoh: pada semangka)
Dari gambar tersebut terlihat bahwa: Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-
alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang
berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat
pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino. Asam amino
biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi
empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam
lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
STEREOISOMER ASAM AMINO
Stereoisomer merupakan suatu bentuk senyawa yang sama strukturnya dalam hal
penataan ruang namun berbeda posisi unsur-unsur penyusunnya. Stereoisomer
dibagi menjadi enantiomer dan diastereomer. Enantiomer merupakan isomer
berupa bayangan cermin dari senyawa yang kiral dalam hal ini adalah asam amino
kecuali glisin, terlihat seperti gambar 2 di bawah ini. Karena atom C pusat mengikat
empat gugus yang berbeda, maka asam amino kecuali glisin memiliki isomer
optik: L dan D. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua
dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi
pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi
urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe D. Jika urutan ini terjadi
dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe L.
Sedangkan diastereomer merupakan isomer yang bukan bayangan cermin dari
suatu senyawa yang bersangkutan.
KATAN PEPTIDA
Ikatan peptida merupakan ikatan yang terjadi karena adanya penyambungan antar
asam amino satu dengan asam amino lain untuk membentuk suatu rantai polimer
protein. contohnya adalah sebagai berikut :
ZWITTER-ION
Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat
dianggap sekaligus sebagai asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya
dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik
isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –
NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –
COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam
keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada pH netral
maupun pH fisiologis yang dekat netral. Karena mempunyai muatan negatif dan
positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa.
Arginina (Arg, R)
Asam amino arginina memiliki kecenderungan basa yang cukup tinggi akibat
eksesi dua gugus amina pada gugus residunya. Asam amino ini tergolong setengah
esensial bagi manusia dan mamalia lainnya, tergantung pada tingkat perkembangan
atau kondisi kesehatan. Bagi anak-anak, asam amino ini esensial.
Pangan yang menjadi sumber utama arginina adalah produk-produk
peternakan (dairy products) seperti daging, susu (dan olahannya), dan telur. Dari
produk tumbuhan dapat disebutkan cokelat dan biji kacang tanah.
Histidina (His, H)
Histidina merupakan satu dari 20 asam amino dasar yang ada dalam protein.
Bagimanusia histidina merupakan asam amino yang esensial bagi anak-anak.
Rantai samping imidazol dan nilai pKa yang relatif netral (yaitu 6,0) berarti bahwa
perubahan sedikit saja pada pH sel akan mengubah muatannya. Sifat ini menjadikan
histidina sering menjadi bagian dari gugus
katalitik pada enzim maupun ligan koordinasi pada metaloprotein.
Histidina menjadi prekursor histamin, suatu amina yang berperan dalam
sistemsaraf, dan karnosin, suatu asam amino.
Terdapat dua enantiomer histidina yaitu D-histidin dan L-histidin, namun yang
lebih dominan adalah L-histidin (atau S-histidin).
1. Leucine (Leu, L), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan
rantai bercabang)
- Tidak diproses di organ hati, dan lebih langsung diserap oleh otot
- Membantu dalam mengirimkan asam amino lain (tryptophan, phenylalanine,
tyrosine) ke otak
4. Lycine (Lys, K)
- Kekurangan lycine akan mempengaruhi pembuatan protein pada otot dan jaringan
penghubugn lainnya
- Bersama dengan Vitamin C membentuk L-Carnitine
- Membantu dalam pembentukan kolagen maupun jaringan penghubung tubuh
lainnya (cartilage dan persendian)
5. Tryptophan (Trp, W)
6. Methionine (Met, M)
8. Phenylalanine (Phe, F)
2. Glyicine (Gly, G)
3. Alanine (Ala, A)
4. Serine (Ser, S)
- Diperlukan untuk memproduksi energi pada tingkat sel
- Membantuk dalam fungsi otak (daya ingat) dan syaraf
3. Cystine (Cys, C)
- Mengurangi efek kerusakan dari alkohol dan asap rokok
- Merangsang aktivitas sel darah putih dalam peranannya meningkatkan daya tahan
tubuh
- Bersama L-Aspartic Acid dan L-Citruline menetralkan radikal bebas
- Salah satu komponen yang membentuk otot jantung dan jaringan penyambung
(persendian, ligamen, dan lain-lain)
- Siap diubah menjadi energi
- Salah satu elemen besar dari kolagen
- Pemicu dasar untuk glutamine, proline, ornithine, arginine, glutathine, dan GABA
- Diperlukan untuk kinerja otak dan metabolisme asam amino lain
5. Tyrosine (Tyr, Y)
7. Taurine
8. Ornithine
[1] Strayer, L, 1998. Biochemistr, 4th ed. W,H. Freeman And Company, New York.
Page 25-62
[2] Nelson, D.L., Cox, M.M., “Lehninger Principles Of Biochemistry”, 4th ed. The Mc.
Graw Hill Company, 2004. Page 116-166
[3] Strayer, L, 1998. Biochemistr, 6th ed. W,H. Freeman And Company, New York.
Page 65-106
[4] Alexander, R.R and Griffiths, J.M(1993),”Basic Biochhenical Method”, 2nd ed., A
Jhon Wiley and sons, Inc., New York. Page 35-67
[5] Rosebrough, N.J., Farr, L.A and Randall, R.J (1951), Protein measurement , The
Journal of Biological Chemitry, page 265-275.
[6] Tim penyusun, “penuntun praktikum biokimia (KI3161) Struktur dan Fungsi
Biomolekul”, Institut Teknologi Bandung, 2014. Page 1-10
Catatan :
Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan
cerminnya. Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara
umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara
pas pada bayangannya.
isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis
ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai
sebuah anagram).