Nama : Novia Puspitasari

NIM : 201905025
Prodi/Semester : DIII Farmasi Karyawan / Semester 2

Antifungi Golongan Derivat Imidazole

Antijamur (atau dapat disebut juga antifungal) adalah suatu golongan obat yang

bersifat fungisida atau fungistatik yang dapat digunakan untuk mengobati dan
mencegah mikosis seperti kutu air, kurap, kandidiasis, infeksi sistemik serius
seperti meningitis kriptokokus, dan lain-lain.

Imidazol adalah senyawa organik dengan rumus C 3 N 2 H 4 . Ini adalah padatan putih

atau tidak berwarna yang larut dalam air, menghasilkan larutan yang bersifat
basa . Dalam kimia, ini adalah heterocycle aromatik , diklasifikasikan sebagai diazole ,
dan memiliki atom nitrogen yang tidak berdekatan.
Banyak produk alami, terutama alkaloid , mengandung cincin imidazol. Imidazol ini
berbagi cincin 1,3-C 3 N 2 tetapi memiliki substituen yang bervariasi. Sistem cincin ini hadir
dalam blok bangunan biologis penting, seperti histidin dan
hormon histamin terkait. Banyak obat mengandung cincin imidazol, seperti obat
antijamur tertentu, seri antibiotik nitroimidazole , dan midazolam sedatif. [4] [5] [6] [7] [8]
Ketika menyatu dengan cincin pirimidin , ia membentuk purin , yang
merupakan heterocycle yang mengandung nitrogen paling banyak di alam. [9]
Nama "imidazole" diciptakan pada tahun 1887 oleh ahli kimia Jerman Arthur Rudolf
Hantzsch (1857-1935). [10]
Imidazole adalah cincin planar 5-anggota. Itu ada dalam dua bentuk tautomerik
yang setara, karena hidrogen dapat terikat ke satu atau atom nitrogen lainnya. Imidazol
adalah senyawa yang sangat polar, yang dibuktikan dengan momen dipol listrik
3,67 D. [11] Sangat larut dalam air. Senyawa ini diklasifikasikan sebagai aromatik karena
adanya cincin planar yang mengandung 6 π-elektron (sepasang elektron dari atom
nitrogen terprotonasi dan satu dari masing-masing dari empat atom cincin yang tersisa). 

Amfoterisme
Imidazol bersifat amfoter . Artinya, ia bisa berfungsi baik sebagai asam maupun sebagai
basa. Sebagai asam, pK dari imidazol adalah 14,5, membuatnya lebih asam dari asam
karboksilat, fenol, dan imida, tetapi sedikit lebih asam dari alkohol. Proton asam adalah
yang terikat pada nitrogen. Deprotonasi memberikan anion imidazol, yang
simetris. Sebagai basa, pKa dari asam konjugat (disebut sebagai pKHB + untuk menghindari
kebingungan di antara keduanya) adalah sekitar 7, membuat imidazol sekitar enam puluh
kali lebih basa daripada piridin . Situs dasar adalah nitrogen dengan pasangan elektron
bebas (dan tidak terikat pada hidrogen). Protonasi menghasilkan kation imidazolium, yang
simetris.

Turunan farmasi
Turunan imidazol tersubstitusi berharga dalam pengobatan
banyak infeksi jamur sistemik. [20] Imidazol termasuk dalam kelas antijamur azole , yang
meliputi ketoconazole , miconazole , dan clotrimazole .
Sebagai perbandingan, kelompok lain azole adalah triazole, yang
meliputi flukonazol , itrakonazol , dan vorikonazol . Perbedaan antara imidazol dan triazol
melibatkan mekanisme penghambatan enzim sitokrom P450 . N3 dari senyawa imidazol
berikatan dengan atom besi heme dari besi sitokrom P450, sedangkan N4 dari triazol
berikatan dengan kelompok heme. Triazole telah terbukti memiliki spesifisitas yang lebih
tinggi untuk sitokrom P450 daripada imidazol, sehingga membuatnya lebih kuat daripada
imidazol. [21]
Beberapa turunan imidazol menunjukkan efek pada serangga, misalnya sulconazole
nitrat menunjukkan efek anti-makan yang kuat pada larva kumbang karpet pencuci
karpet Australia , Anthrenocerus australis , seperti halnya econazole nitrate dengan
ngengat pakaian biasa Tineola bisselliella . [22]

Imidazol memiliki toksisitas akut rendah seperti yang ditunjukkan oleh LD 50 sebesar 970
mg / kg (Tikus, oral). [23]

Contoh Antifungi Golongan Derivat Imidazole

 Bifonazol
 Butokonazol
 Klotrimazol
 Ekonazol
 Fentikonazol
 Isokonazol
 Ketokonazol
 Lulikonazol
 Mikonazol
 Omokonazol
 Oksikonazol
 Sertakonazol
 Sulkonazol
 Tiokonazol


KETOKONAZOLE
Indikasi: 
Mukosa sistemik, kandidiasis mukokutan resisten yang kronis, mukosa saluran cerna
resisten serius, kandidiasis vaginal resisten yang kronis, infeksi dermatofita pada kulit
atau kuku tangan (tidak pada kuku kaki); profilaksis mikosa pada pasien imunosupresan;
kandidiasis mukokutan kronis yang tidak responsif terhadap nistatin dan obat-obat lain;
infeksi mikosis sistemik (kandidiasis, paraksidioidomikasis, cocci dioidomycosis,
hiptoplasmosis).

Peringatan: 
Lakukan uji fungsi hati secara klinis dan secara biokimia untuk pengobatan yang
berlangsung lebih dari 14 hari lakukan uji fungsi hati sebelum memulainya, 14 hari setelah
mulai, kemudian selang sebulan sekali. Hindari pada porfiria Aritmia. Hindari pemberian
bersama dengan astemizol atau terfenadina. Juga hindari pemberian bersama cisaprid.

Interaksi: 
Lampiran 1 (antifungi, imidazol dan triazol).

Kontraindikasi: 
Gangguan hati; kehamilan (teratogenesitas pada hewan, pada kemasan cantumkan
peringatan kehamilan) dan menyusui; pemberian bersamaan dengan terfenadin atau
astemizol.

Efek Samping: 
Mual, muntah, nyeri perut; sakit kepala; ruam, urtikaria, pruritus; jarang trombositopenia,
parestesia, fotofobia, pusing, alopesia, ginaekomastia dan oligospermia; kerusakan hati
fatal Peringatan: risiko terbentuknya hepatitis lebih besar jika diberikan lebih dari 14 hari.

Dosis: 
DEWASA 200 mg/hari bersama makanan, biasanya untuk 14 hari; jika setelah 14 hari
respons tidak memadai, lanjutkan hingga setidaknya 1 minggu setelah gejala hilang dan
kultur menjadi negatif; maksimum 400 mg/hari. ANAK, 3 mg/kg bb/hari dosis tunggal atau
dalam dosis terbagi. Kandidiasis vaginal resisten yang kronis, 400 mg/hari bersama
makanan selama 5 hari.

Merk Dagang Ketokonazole: 

Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream,
Grazol, Interzol, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream,
Tokasid, Tokasid Cream, Zoloral Cream, Zoloral-SS

Daftar Pustaka :
https://id.wikipedia.org/wiki/Antijamur#:~:text=Antijamur%20(atau%20dapat
%20disebut,kriptokokus%2C%20dan%20lain%2Dlain. Senin, 15 Juni 2020 Pukul 09.30

https://translate.google.com/translate?
hl=id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Imidazole&prev=search Senin, 15 Juni 2020.
Pukul 09.45

http://pionas.pom.go.id/ioni/bab-5-infeksi/53-anti-jamur Senin, 15 Juni 2020. Pukul 09.50

https://www.sehatq.com/obat/ketoconazole Senin, 15 Juni 2020. Pukul 09.53