PIPERINE

PENDAHULUAN
Piperin merupakan senyawa golongan alkaloid yang memiliki rasa pedas dan dapat ditemukan
pada tanaman yang termasuk dalam famili Piperaceae. Kandungan piperin dalam tiap tanaman
bervariasi, mulai dari 2% hingga 9%, dan paling banyak terdapat dalam lada hitam [1]. Piperin
merupakan kristalin berwarna kuning dan memiliki titik leleh antara 128-130°C dengan rumus
molekul C17H19NO3. Di alam bebas, piperin berbentuk basa lemah dan dapat terhidrolisis, baik
asam maupun basa, menjadi asam piperat dan piperidin. Pada struktur piperin (Gambar 1),
terdapat rantai alifatik terkonjugasi yang bertindak sebagai jembatan antara gugus aromatik dan
amida. Hal ini membuat piperin memiliki kecenderungan untuk mengikat enzim CYP-450 [2].

Gambar 1. Struktur Piperin [2].

Lada hitam mengandung 4 isomer dari piperin, yaitu isomer trans-trans (piperin), isomer cis-
trans (isopiperin), isomer cis-cis (chavicine), dan isomer trans-cis (isochavicine) (Gambar 2).
Semua isomer piperin tidak memiliki rasa pedas seperti piperin. Isomerisasi piperin menjadi
isopiperin, chavicine, maupun isochavicine dapat meningkat dengan meningkatnya intensitas
cahaya dan waktu terpapar (Gambar 3). Pada beberapa penelitian, chavicine dapat berubah
kembali menjadi piperin pada saat penyimpanan, tapi proses transformasi ini cenderung lambat
dan dapat menyebabkan hilangnya rasa pedas pada piperin [2].
Gambar 2. Struktur isomer piperin: (1) piperin, (2) isopiperin, (3) chavicine, dan (4) isochavicine
[2].

Gambar 3. Metabolit dari piperin [2].

KEGUNAAN PIPERIN
Piperin banyak digunakan untuk meningkatkan sirkulasi darah, stimulasi nafsu makan,
manajemen nyeri, terapi artritis remuatik, influenza, demam, dan lain-lain. Selain itu, pada
beberapa penelitian, piperin juga menunjukkan bahwa piperin memiliki aktivitas terhadap
banyak sistem enzim (termasuk p-glikoprotein), antikanker, anti-infeksi, antimikroba,
insektisida, anti-inflamasi, anti-amoeba, anti-ulcer, dan anti-depresan. Penelitian terbaru
mengungkapkan bahwa piperin dapat meningkatkan absorbs dan bioavailabilitas beberapa
molekul obat, atau disebut sebagai bioavailability enhancer (Bioenhancer). Bioenhancer
merupakan zat yang mampu meningkatkan ketersediaan hayati bila dikombinasikan dengan zat
terapeutik tertentu tanpa memberikan aktivitas biologis pada dosis yang digunakan. Mekanisme
kerja bioenhancer bermacam-macam, antara lain dengan meningkatkan absorbsi saluran cerna,
dengan menghambat enzim yang terlibat dalam biotransformasi obat dan mencegah transformasi
obat menjadi metabolit, atau dengan menurunkan laju eliminasi [2].

METODE EKSTRAKSI
Terdapat berbagai metode yang dapat digunakan untuk mengisolasi piperin, mulai dari teknik
tradisional (maserasi dan ekstraksi Soxhlet) hingga teknik modern (ekstraksi fluida superkritis)
(Tabel 1) [2].

Tabel 1. Metode ekstraksi piperin [2].

mmm