Stigmasterol Betasitosterol Glukosida - En.id
Stigmasterol Betasitosterol Glukosida - En.id
SEBUAH
Sebuah
c dc S cc
msaya
c Sebuah saya enncceeess
c saya
saya Jurnal Internasional Farmasi dan Ilmu Farmasi
Artikel Penelitian
Sebuah Departemen Farmasi, Universitas Banasthali, Banasthali Vidyapith, Distt. Tonk, Rajasthan, India. b Sekolah Tinggi Farmasi ISF,
Ferozepur Road, Ghal Kalan, Moga, Punjab 142001, India.
ABSTRAK
Objektif: Miswak adalah anggota keluarga Salvadoraceae telah digunakan oleh banyak komunitas Islam sebagai sikat gigi dan telah terbukti secara ilmiah sangat berguna dalam
pencegahan kerusakan gigi, bahkan ketika digunakan tanpa metode pembersihan gigi lainnya. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi
stigmasterol dan β- sitosterol- D- glikosida dari ekstrak etanol batang
Salvadora persica Air terjun. Metode: Sekitar 800 g bahan tanaman bubuk kering yang dikeringkan di udara kering disaring dengan alkohol (95%) selama 16 jam. Proses ekstraksi ini
diulangi hingga tiga kali hingga kelelahan. Struktur senyawa yang diisolasi dijelaskan dengan bantuan UV, IR, NMR dan data analisis unsur. Hasil: β- Sitosterol-D-glikosida dan
Stigmasterol diisolasi dari ekstrak etanol batang Salvadora persica L (Salvadoraceae). Senyawa ini belum pernah diisolasi atau dilaporkan sebelumnya dari batang spesies ini.
Kesimpulan: Dalam karya ini lima senyawa diisolasi dengan kromatografi kolom dari β-sitosterol, Stigmasterol dan β-sitosterol-Dglucoside tidak dilaporkan sebelumnya.
keluar dan selanjutnya direkristalisasi dalam metanol. Senyawa D terelusi dalam Tabel 1: Penapisan fitokimia ekstrak alkohol
kloroform 10% dalam metanol menunjukkan pola TLC yang sama dengan tiga titik utama
dikumpulkan dan dipekatkan ke volume minimum yang menghasilkan kristalisasi. Kristal Konstituen kimia Ekstrak beralkohol
disaring dan selanjutnya direkristalisasi dalam metanol. Senyawa E terelusi dalam Alkaloid +
kloroform 15% dalam metanol menunjukkan pola TLC yang sama dengan satu tempat Glikosida +
utama dikumpulkan dan dipekatkan ke volume minimum yang menghasilkan kristalisasi. Saponin -
Kristal disaring dan selanjutnya direkristalisasi dalam metanol. Steroid +
Flavonoid +
Tanin -
Gula -
Penapisan fitokimia ekstrak alkohol dan analisis KLT ekstrak alkohol batang S.
Triterpenoid +
persica telah ditunjukkan pada Tabel 1 dan 2.
Tes Identifikasi IR (3600-3400), 2900, 2850, 1720, 1640, 1450, 1240, 900, (830-
800) cm-1; 1H-NMR (400 Mz, DMSO-d 6): 7.25 (s, 1-H, –OH), 6.67-
Tes untuk alkohol
6.84 (m, proton gula 1H), 5.47 (s, 1H, H-6), 5.35 (dd, 1H, J = 12.5 dan 8.5 Hz,
4 g seron amonium nitrat dilarutkan dalam 10ml HNO 2N 3, pada pemanasan ringan. H-23), 5.03-5.08 (dd, 1H, J = 12,5 dan 8,5 Hz, H-
Beberapa kristal senyawa terisolasi dilarutkan ke dalam 22), 4,96 (s, 1H, proton gugus gula), 4.85 (s, 1H, proton anomerik), 3.86 (m, 1H,
0,5 ml dioksan. Larutan ditambahkan ke 0,5 ml reagen amonium nitrat serrat dan H-3) 2.03 3.31 (m 3H, proton moitas gula),
1.24 (s, 3H, H-19), 1.0 (d, 3H, J = 6.5 Hz, H-21), 0.97 (t, 3H, J = 7.1 Hz, H-
diencerkan menjadi 1ml dengan dioksan dan dikocok dengan baik. Warna kuning ke
29), 8.8 (s, 3H, H-27), 8.7 (s, 3H, H-26), dan 0.85 (s, 3H, H-18); 13CNMR (400 Mz,
merah yang dikembangkan menunjukkan adanya gugus hidroksil alkoholik.
DMSO-d 6): 39.9 (C-1), 29.9 (C-2), 77.3 (C-3), 39.8 (C-
4), 55,8 (C-5), 21,6 (C-6), 39,2 (C-7), 29,7 (C-8), 48,7 (C-9), 29,4 (C-
Tes steroid: 10), 21.6 (C-11), 27.2 (C-12), 50.8 (C-13), 30.2 (C-14), 62.1 (C-15),
77.3 (C-16), 124.3 (C-17), 118.26 (C-18), 130.2 (C-19), 151.87 (C-
Reaksi Salkowski: Beberapa kristal dilarutkan dalam kloroform dan beberapa tetes 20), 178.91 (C-21), 146.47 (C-22), 29.2 (C-23), 14.1 (C-24), 62.12 (C-
asam sulfat pekat ditambahkan ke larutan. Warna kemerahan terlihat di lapisan 25), 76.7 (C-26), 63.75 (C-27), 184.9 (C-28), 111.14 (C-29), 121.2 (C-
kloroform bagian atas. 30) dan pergeseran kimia (210.3, 209.45, 130.24, 130.0 dan
143,96) ppm disebabkan oleh karbon dari bagian gula.
Reaksi Liebermann Burchard: Beberapa kristal dilarutkan dalam kloroform dan
beberapa tetes asam sulfat pekat ditambahkan ke dalamnya diikuti dengan Spektroskopi FAB-MS menunjukkan puncak ion molekul pada 302 yang sesuai
penambahan 2-3 tetes anhidrida asetat. dengan rumus molekul, C 35 H 60 HAI 6. Puncak ion juga diamati pada m / z 357, 261, 245,
219.179, 165, 141, 123, 111, 95, 87,
Solusi berubah menjadi ungu dan akhirnya hijau.
77, 51, 39.
Karakterisasi senyawa
HASIL DAN DISKUSI
Struktur senyawa B menurut data spektroskopi ditemukan sebagai berikut:
Dari tes positif untuk steroid dan alkohol yang diberikan oleh B, diasumsikan
senyawa yang mengandung inti steroid. B adalah jarum mirip kristal putih dengan
IR 3373,6 cm ‐1 ( O ‐ H stretching.); 2940,7 cm ‐1 dan 2867.9cm ‐1 titik leleh 144-146 ° C. Pada saat dilakukan analisis spektroskopi IR, pita serapan
(Peregangan C-H alifatik); 1641,6 cm ‐1 ( C = C puncak penyerapan); puncak penyerapan yang diamati adalah 3373,6 cm- 1 itu adalah karakteristik dari peregangan -OH.
lainnya termasuk 1457,3 cm ‐1 ( CH 2); 1381,6 cm ‐1 ( OH def), Penyerapan pada 2940,7 cm- 1 dan 2867,9 cm- 1 disebabkan oleh peregangan -CH
1038.7cm ‐1 ( cycloalkane) dan 881.6 cm ‐1; 1H-NMR (400 Mz, DMSOd 6): 3,2 (1H, m, H-3), alifatik. Frekuensi penyerapan lainnya termasuk
5.26 (1H, m, H-6), 5.19 (1H, m, H-23), 4.68 (1H,
m, H-22), 3,638 (1H, m, H-3), 2,38 (1H, m, H-20), 1,8-2,0 (5H, m), 1641.6 cm- 1 sebagai hasilnya C = C peregangan namun pita ini lemah, pada
0,76-0,89 (m, 9H), 0,91-1,05 (m, 5H), 1,35–1,42 (m, 4H), 0,69-0,73 (m, 3H), 1,8–2,00 1457,3 cm- 1 adalah frekuensi lentur untuk siklik (CH 2) n dan 1381,6 cm- 1
(m, 5H), 1,07–1,13 (m , 3H), 1,35-1,6 (m, 9H); 13CNMR (400 Mz, DMSO-d 6): 150,98, untuk -CH 2 ( CH 3) 2. Frekuensi penyerapan pada 1038 cm- 1 menandakan cycloalkane.
145,2 (C-5), 139,8 (C-22), 121,7, Keluar dari pesawat -CH getaran bagian tak jenuh diamati pada 881cm- 1. Frekuensi
118,89 (C ‐ 6), 79,03 (C ‐ 3), 55,3 (C ‐ 14), 55,18 (C ‐ 17), 50,45 (C ‐ 9), 48,3 (C ‐ 9), 40,8 (C ‐ penyerapan ini menyerupai frekuensi penyerapan yang diamati untuk Stigmasterol.
20), 40,1 (C ‐ 12), 39.2 (C ‐ 13), 38.9 (C ‐ 4), 38.6 (C ‑ 12),
Proton NMR menunjukkan proton H-3 muncul sebagai kelipatan pada δ 3.2 dan
37.18 (C ‐ 1), 37.12 (C ‐ 10), 36.3 (C ‐ 8), 35.59 (C ‐ 20), 34.29 (C ‐ 22),
mengungkapkan adanya sinyal untuk proton olefin di δ 5,19 (m),
34,24 (C ‐ 7), 32,66 (C ‐ 8), 29,86 (C ‐ 25), 29,71 (C ‐ 16), 28,41 (C ‐ 2),
4,68 (m), 4,6 (m) dan 2,38 (m). Proton metil sudut pada 0,69 (s),
28.1 (C ‐ 15), 27.4 (C ‐ 28), 26.1 (C ‐ 11, 26), 21.6 (C ‐ 27), 19.32 (C ‐ 19),
0,80 (s) dan 1,02 (s) sesuai dengan C 18 dan C 19 masing-masing proton.
17,71 (C ‐ 21), 15,6 (C ‑ 18, 29).
13C NMR telah menunjukkan sinyal yang dapat dikenali 145.2 dan 121.7 ppm, yang
Spektroskopi FAB-MS menunjukkan puncak ion molekul pada 414 yang sesuai
ditugaskan C 5 dan C 6 ikatan rangkap masing-masing seperti pada spirostene. Nilai
dengan rumus molekul, C 29 H 50 Puncak ion O juga diamati pada m / z 367, 271, 255,
19,32 ppm sesuai dengan atom karbon sudut (C 19). Spektra menunjukkan dua puluh
229.189, 175, 161, 133, 121, 105,
sembilan sinyal karbon termasuk enam metil, sembilan metilena, sebelas metana, dan
107, 95, 81, 69, 55, 41.
tiga karbon kuaterner. Karbon alkena muncul pada 145,2, 139,8, 121,7 dan
Struktur senyawa C menurut data spektroskopi ditemukan sebagai berikut:
118.89. Ion molekul lemah diberikan pada m / z 414 dan
246
Arora et al.
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 5, Suppl 1, 245-249
puncak karakteristik diberikan pada m / z 367 yang sesuai, dengan (M-45) atau Data spektral 13C NMR dan MS dan perbandingannya dengan yang dijelaskan dalam
hilangnya HO + = CH-CH 3. Ini menunjukkan bahwa sampel B mengandung dua literatur menunjukkan struktur B menjadi campuran β-sitosterol dan Stigmasterol di
senyawa dengan berat molekul 414 dan 412. Puncak ion lainnya adalah m / z 271, mana mungkin memiliki porsi maksimum Stigmasterol. Satu-satunya perbedaan antara
273 karena pembentukan karbokasi oleh pembelahan ikatan β dari rantai samping kedua senyawa tersebut adalah keberadaan C 22 = C 23 ikatan rangkap di Stigmasterol dan
yang menyebabkan hilangnya C 10 H 21 dan C 10 H 23 yang sesuai dengan M 141 dan M C 22- C 23 ikatan tunggal dalam β-sitosterol karenanya, kurangnya perbedaan praktis dalam
143. Berat molekul dan pola fragmentasi menunjukkan bahwa masing-masing R mereka f meskipun menggunakan beberapa sistem pelarut. Selain itu, literatur
senyawa β-sitosterol dan Stigmasterol. Dehidrasi fragmen pada m / z 273 akan menunjukkan bahwa β-sitosterol sulit diperoleh dalam keadaan murni. Senyawa B
menghasilkan m / z 255, yang pada dealkilasi berikutnya akan menghasilkan ion diidentifikasi dan ditetapkan sebagai campuran β-sitosterol dan Stigmasterol seperti
pada m / z 188, 189, 175, yang ditunjukkan pada Gambar. 1.
161, 148, 135, 121, 108, 95, 82, 69, 55, 41. IR di atas, 1HNMR,
CH 3
CH 3
3
CH
3 CH
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
H
CH 3
CH 3 H CH 3 CH
H 3
H HH
OH OH
Senyawa C diperoleh sebagai padatan warna amorf. Spektrum IR-nya Spektrum 13C-NMR dari senyawa C mengungkapkan adanya 29 karbon,
menunjukkan puncak penyerapan di wilayah tersebut (3600-33400) cm- 1 menunjukkan pergeseran kimia di δ 76,7 dan 63,8 ditugaskan untuk dua gugus metil terminal
adanya gugus hidroksil (-OH) dan pita serapan pada 2900-2850 cm- 1 menunjukkan terpisah yang dihubungkan pada posisi 25 dari struktur molekul. Tiga pergeseran
adanya -CH peregangan asimetris alifatik -CH 3, –CH 2 - dan> CH 2 kelompok. Pita kimia downfield di δ 128.3,
serapan pada 1720 cm- 1 menunjukkan adanya (> C = O) peregangan ester alifatik 130.2 dan 178.9 masing-masing, ditugaskan untuk karbon metil sudut yang
normal. Pita serapan pada 1240 cm- 1 menunjukkan adanya peregangan C – N. dihubungkan pada posisi C-18, C-19 dan C-21. Bidang sinyal atas di δ 29,7, 29,4 dan
Puncak serapan pada 900 cm- 1 menunjukkan peregangan aromatik (keluar dari 30,4 dapat ditentukan untuk karbon pada posisi 8, 10 dan 14 yang menyatu dalam
bidang lentur). Akhirnya, pita serapan pada 830 dan 800 cm- 1 menunjukkan turunan â-Sitosteryl-D-glikosida yang diusulkan. Demikian pula, relatif bidang kimia
peregangan –CH dari> C = CH grup. Spektrum 1H-NMR menunjukkan pergeseran turun di δ 48.7,
kimia pada δ 0,85 dan 1,24 menunjukkan adanya dua sinyal metil sudut. Spektrum 50,8 dan 55,8, masing-masing, ditugaskan untuk karbon yang menyatu pada posisi C-9,
NMR proton juga menunjukkan satu proton ikatan rangkap olefin sebagai rangkap C-13 dan C-5, masing-masing, dalam kerangka yang diusulkan. Pergantian kimia
dua δ 5,35, bersama dengan dua sinyal medan naik di δ 0,87 dan 0,88 lapangan naik di δ 39.9, 29.9 77.3, 39.8,21.6,
masing-masing, karena adanya dua gugus metil sekunder pada posisi 26 dan 27 39.2, 21.6, 27.2, 62.1 dan 77.3 masing-masing sesuai untuk karbon sikloheksil dan
kerangka, yaitu, adanya gugus isopropenil dari struktur molekul. Pergeseran kimia siklopentil pada posisi 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 11, 12, 15, dan 16. Pergeseran lainnya di δ 151.87,
lapangan yang paling atas di δ 0,97 sebagai triplet dengan intensitas 3H dan 146.47, 29.2, 14.1, 62 12 dan 184.9 masing-masing ditugaskan untuk bilangan karbon
konstanta kopling J = 7,1 Hz ditugaskan untuk grup terminal metil 29. Demikian 20, 22, 23, 24, 25 dan 28, yang masing-masing membentuk rantai samping dari enam
pula,
karbon yang dihubungkan pada posisi 17 dari cincin siklopentil. .
Pergeseran kimia di δ 124,3 ditugaskan untuk nomor karbon 17 yang merupakan titik
penghubung rantai samping ke cincin siklopentil. Pergeseran kimia lapangan yang
Pergeseran kimia lapangan lainnya di δ 1,0 dengan konstanta kopling J = 6,5 Hz dari
sangat turun pada 210,3, 209,45, 130,24, 130,0 dan 143,96 ditugaskan untuk karbon
intensitas 3H ditugaskan kelompok metil sekunder pada posisi 21 dari struktur
dari bagian gula.
molekul. Perubahan kimia di wilayah tersebut δ 2.03-3.31 sebagai multiplet
ditugaskan kehadiran lima proton dari bagian gula dan pergeseran kimia yang Atas dasar IR, 1H-NMR, 13C-NMR, data spektral dan sifat fisik lainnya, senyawa murni C
sangat downfield di yang terisolasi diidentifikasi dan ditetapkan sebagai β-sitosterol-D-glikosida seperti yang
δ 7.25 ditugaskan untuk proton gugus OH glikosida. Itu ditunjukkan pada Gambar. 2.
CH 3
H
CH 3
3 CH
CH
3 H H CH 3
CH 3
H
OH HH
O HAI
OH
OH
OH
Fig. 2: β- Sitosteryl-D-glikosida
247
Arora et al.
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 5, Suppl 1, 245-249
Compd. Tidak. Nama / Mol. rumus Mol. Wt. Titik lebur (° C) Kategori Warna senyawa Struktur
414.6 140 Steroid Krim
CH3
SEBUAH β-sitosterol C 29 H 50
HAI H3 C
CH3
CH3
H
CH3
CH3 H
OH
CH3
CH3
CH3
H H3 C
HH
OH
H3 C H H CH3 C H3
CH3
H
OH HH
O HAI
OH
OH
OH
OH
OH HAI
OH HAI
OH
OH HAI
KESIMPULAN 8. Ali H, Konig GM, Khalid SA, Wright AD, Kaminsky R. Evaluasi Tanaman Obat
Sudan terpilih untuk in vitro melawan hemoflagellata, bakteri terpilih,
Dalam pekerjaan penelitian lima senyawa diisolasi dengan kromatografi kolom dari
HIV-1-RT, dan tirosin kinase
β-sitosterol, Stigmasterol dan βsitosterol-D-glucoside tidak dilaporkan sebelumnya.
penghambatan dan untuk toksisitas. Jurnal dari
Penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa ini mungkin bertanggung jawab
Etnofarmakologi 2002; 83 (3): 219-228.
untuk tindakan terapi pohon Miswak.
9. Almas K. Efek antimikroba dari tujuh jenis tongkat kunyah Asia. Jurnal India
jurnal gigi. 2001; 12 (3): 127-32.
UCAPAN TERIMA KASIH
10. Al-Bagieh NH, Idowu A, Salako NO. Pengaruh ekstrak air
Para penulis berterima kasih kepada perguruan tinggi Farmasi ISF, Moga dan IIIM, Jammu karena Miswak pada pertumbuhan in vitro Candida Albicans. Microbios 1994; 80 (323):
menyediakan fasilitas yang diperlukan untuk melakukan pekerjaan penelitian. 107-13.
11. Chopra RN, Nayar SL, Chopra IC. Glosarium Obat India
Pabrik CSIR, New Delhi, 1956; 194-195.
REFERENSI
12. Hattab FN. Miswak: sikat gigi alami. J Clin Dent 1997; 8:
1. Lewis ME. Kesehatan Tumbuhan dan Gigi. J. Prevent Dent 1990; 6: 75-78. 125-129.
13. Chawla HS. Sumber alami baru untuk fluoride topikal. India
2. Salehi P, Momeni Danaie SH. Perbandingan efek antibakteri obat kumur Dent Assoc 1983; 55: 419-422.
Persica dengan Chlorhexidine pada Streptococcus mutans pada pasien 14. Almas K. Efek antimikroba dari tujuh jenis
ortodontik. Daru 2006; 14 (4): 178-182. Tongkat mengunyah Asia. Indian Journal of Dental Journal 2001; 12 (3): 127-32.
3. Kamil M, Ahmed F, Jayaraj AF, Gunal Shekhar C, Thomas S, dkk. Studi 15. Anonim, Kekayaan Bahan Baku India IX PID CSIR,
Farmakognostik dan Fitokimia pada S.persica. New Delhi, 1972; 193-195.
1999; 42: 64-75. 16. Al-Otaibi M, Angmar B. Kebiasaan kebersihan mulut dan kesehatan mulut
4. Sarvesh Paliwal, Rajani Chauhan, Anees A Siddiqui. Evaluasi aktivitas antijamur Salvadora kesadaran di kalangan warga Arab Saudi di kota. Kesehatan Mulut Sebelumnya Penyok 2004; 2:
Persica Air terjun. Daun-daun. Natural Product Radiance 2007; 6 (5): 372-374. 389-96.
17. Abd Ei-Wahab SM, Selim MA, Ei-Fiki NM, Ei Falaha BMA.
5. Saini Sushila, Yadav JP, Kalia AN. Aktivitas hipoglikemik Investigasi Glukosinolat dari Salvadora persica. Buletin Fakultas Farmasi
S.persica dan S.oleoides pada tikus Albino Diabetik. 2006; 28: 11-14. 1990; 28 (1): 63-66.
18. Malik Sohail, Ahmed Syed, Salman Haider, Syed Imtiaz,
6. Almas K, Skaug N, Ahmad I. Perbandingan antimikroba in vitro ekstrak Miswak Muzaffar Anjum. Salvadoricine merupakan alkaloid baru dari daun Salvadora
dengan obat kumur non-alkohol yang tersedia secara komersial. Int J Dent Hyg persica. Surat Tetrahedron 1987; 28 (2): 163-
2005; 3: 18-24. 164.
7. Al-Bagieh NH, Almas K. In vitro efek antimikroba dari ekstrak air dan alkohol dari 19. Abd El Rahman Howaida F, Skaug Nils, Whyatt. Lincah
Miswak. Jurnal kedokteran gigi Kairo 1997; 13: 221-224. senyawa dalam minyak mentah Salvadora persica ekstrak. Biologi farmasi 2003;
41 (6): 399-404.
248
Arora et al.
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 5, Suppl 1, 245-249
20. Kamil M, Ahmad F, Jayaraj, AF, Gunasekhar C, Thomas S, dkk. 22. Kamal MS, Ohtani K, Assaf MH, Kasai R, El-Shanawani MA, dkk.
Isolasi dan identifikasi glikosida Flavanol menggunakan teknik Kromatografi Lignan Glycoside dari batang Salvodora persica L. Phytochemistry 1992; 31
Kontra Laju kecepatan tinggi dari daun Salvadora persica. . Pak. J. Sci. Ind (7): 2469-71.
23. Aggarwal JS Khakan fat (minyak Pilu) sebagai pengganti Kelapa
Res 2000; 43 (4): 255-257.
minyak dalam sabun. Jurnal minyak dan biji minyak 1954; 7 (4): 5-6.
24. Goswami Usha, Farnandes Nazarine. Antagonis muskarinik
21 Jain Manju, Saxena VK. Konstituen kimia batang
Methyl Palmitate diperoleh dari Tanaman Mangrove Salvadora persica, 2002,
Salvadora persica. 1984; 10 (2): 127-128. USPat.Appl.Publ.
249