1

BAB I

PENDAHULUAN

L1 Latar Belakang

Asam salisilat merupakan salah satu golongan aam karboksilat, yang

mempunyai aktivitas analgesik - antipiretik dan suti inflamasi. Adanya sifat

yang dapat menginitasi lambung, menyebabkannya tidak dspat digunakan

secara per oral. Dan unnuk mencari aktivitas yang lain dari asam salisilat ini

maka dilakukan modifikasi - modifikasi terhadap smuktur asam salitilat.

Modifikasi yang telah ada terutama terjadi pada gugus karboksilat, hidroksi

fenolik dan cincin benzens, diantaranya adalah aspirin (asam asetilsalisilat)

yang mamiliki khasiat sebagai anaigesik - antipireik dan metil salisilat

sebagai auti seranga (Gringsuz, 1997).

Salisiloilmorfolins adalah salab satu turunan dari asam salisilat dengan

aktivitas biologis sebagai koleretik yainı mtuk meningk atkan aliran empedu

dari kandung empedu selain dimanfaatkan sebagai bahan penstabil untuk

polimer vinil

aromatik

Informasi

mengenai metode

sintesis

salisiloilmorfolina dari asam salisilat sampai sasat ini belum diketahui

Berdasarkan hal ersebut, maka periu dilakukan penelitian unnk

mendapatkan metode pembuatannya. Salisiloilmorfolina memiliki numus

struknir sebagai berikut:

HO

Gambar 11 Smuktur salisiloilmorfolina

Metode sintesis salisloilmorfolina yang sudah ada menggunakan

natrium salisilat sebaại bahan awalaya. Narum salisilat ini dimasnkkan

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai denga

dalam campuran karbon tetraklorida dan tionil klonda, yang kemudism

dipanaskan dengan pendingin balik pada suhu 90 - 98 "C selama 16 jam

Selanjutaya ke dalam campuran tersebut ditumbahkan morfelina dan

dipansskan kembali đengan pendingin balik pada suhu 90 – 98 "C selama 64

jam Padatan yang dihasilkan, diruci dengan lanutan natrium bikarbonat

kemudian dengan air. Setelah dicuci, padatan dilarukan dalam larutan 10

natrium hidroksida lalu dilaknkan penyaringam Filtrat yang didapat

kemudian ditambah dalam larutan HC1 sehingga terjadi presipitasi dan

dihasilkan kristal putih (Schwelizer, et al., 1958).

Asam salisilat merupakan bahan yang mudah didapat di pasaran

dengan harga dua kali lebih murah dibanding natrium alisilat. Apabila

salisiloimorfolina dapat dibuat dari asam salisilat tanpa terlebih dahmiu

mengubah menjadi beatuk garamnys, maka hal ini akan memberikan

sumbangan pemikiran yang sangat besar.

Secara umum amida dapat dibust dari asam karboksilat dengan

terlebih dahulu mengubah asam karboksilat menjadi asil klonda yang

kemudian direaksikan dengan smina (Henrickson, et al, 1980).

Asil klorida dapat disintesis dengan beberapa cara, tetapi cara yang

paling murah adalah dengan klorinssi terhadap asam karboksilat. Uanik

melakukannya dapat digunakan pereaksi PCls, PCI

dan SOCI,

Berdasarkan kerenktifannys terhadap asam karbaksilat, PCIs paling reaktif

Meskipun beginu metode sintesis asil klorids yang paling baik adalah dengan
menggunakan SOCa, karens hasil sampingannya seperti So, dan HCI

merupakan gas yang mudah dihilangian, sehinggs diperoleh hasil yang

relatif bersih (Bahl, 1981 Mitarlis, 2000).

Berdasarkan hal tersebut diatas, maka pembennukan salisiloil klerida

dari asam salisilat akan dilnkukan dengan menggunakan SOCI, Tahap

pertama ini merupakan tahap reaksi yang paling sulit. Oleh karena inu dalam

penelitian ini akan digmakan NN-dimanilformamida (DMF) sebagai

kstalisator dengan harspan akan mempercepat terjadinya reaksi

(Susilowati, 1991).

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner

Faktor yang mempercepat reaksi kimia diantaranya adalah pemanasan,

pengadukan dan penambahan katalis. Pada proses pemanssan, molekul

diberi energi sehingga memungkinkan unnık bernumbukan dengan molekul

lain Bila pemanasannya berkurang maka frekuensi tumbukan juga

berkurang Dengan adanya pemanasan maka kecepatan reaksi akan

bertambah kira-kira 2 atau 3 kali tiap kenaikan suhu sebesar 10 C, sehingga

reaksi yang berjalan lambat pada suhu kamar dapat dipercepat pada

temperanur (suhu) tinggi Sedng dengan pengadukan akaa mempercepat

nmbukan antar partikel sehingga lebih cepat bereaksi dengan molekul yang

Lain. Pada proses penambahan katalis, energi aktivasi yang diperiukan

molekul unnık terjadinya suanu reaksi akan dinunınkan, akibamya reaksi

yang akan terjadi lebih cepat. Katalis ini menupakan zat yang mempenganihi
kecepatan reaksi, tetspi tidak mengalami perubahan kimia pada akhir reaksi

(Martia, 1993 : Sukarjo, 1985).

Pada tahap ini tidak digunakan karban tetraklorida ( CCL ) sebagni

pelarut karena sifatnya yang karsinogenik, tetapi dipilih teluena karana

sifstuya yang lebih aman. Pads tahap kedua, reaksi antara salisiloil klorida

dengan morfolina diperkirakan lebih mudah karena salisiloil klorida

menupakan senyawa yang sangat reaktif Selanjumya dilakukan identifikasi

zat hasil dengan berbagai metode untuk menganalita kebenaran senyawa

yang dihasilkan

12 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan diatas, maka

dirumuskan permasalahan yaim apakah salisiloilmorfolina dapat disintesis

dari asam salisilat dan morfolina dengan terlebih dalu mengubah asam

salisilat menjadi salisiloil klorida.

1.3 Hipotesis Penelitian

Salisilolmorfolina dapat disintesis dari asam salisilat dengan talebih

dulu mengubah asam salisilat menjadi salisiloil klorida.

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner

1.4 Tujuan Penelitian

Penelitian ini bertujuan mensintesis salisiloilmorfolina dari asam

salislat dengan terlebih dulu mengubah asam salialat menjadi salisiloil

klonda.
1.5 Manfaat Penelitian

Manfaat dari penelitian ini adalah memberkan sumbangan informai

mengenai sintesis salisiloilmarfolina dari asam salizilat.

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner

5n

ВАВ П

TINJAUAN PUSTAKA

21 Tinjauan Tentang Aram Salizilat

Asam salisilat mempunyai aktıvitas sebagai analgesik - antipiretik dan

anti inflamazi, tetapi tidak digunakan secara oral karena dapat menyebabkan

iritasi lambung

Asam salisilat bisa disintesis dari salisilaldehida, asam antranilat dan

dan hidrolizis metil salislat yang didapat dari "

wintergreen oil

Disamping itu Kolbe pada tahun 1859 telah mensintesis asam salirilat dari

natrium fenoksida dan CO, yang menghasilkan natrium salisilat yang jika

dizsamkan akan diperoleh asam salisilat (Gringauz, 1997).

Asam saliailat merupakan suatu senyawa dengan rumus molekul

CH.O: dan berat molekul seberar 138,12 yang terdin dan C 60,87%, H

4,38% dan O 34,75%. Senyawa ini berupa serbuk berwama putih yang

hampu tidak berbau, rasa agak manis dan tajam dengan tink leleh 157 - 159
"C. Kelarutan asam salisilat dalam aur ( 1:460 ), air panas ( 1:15 ), azeton

(1:3 ), alkohol ( 1:2,7), kloroform (1:42 ), eter ( 1:3), benzena (1:135),

pliserol ( 1:60 ), minyak ( 1:80 ) dan minyak terpentin ( 1:52 ). Kelarutan

sam salisilat dalam air dapat ditingkatian dengan penambahan natrium

fosfat, borak, alkali azetat atau sitrat (Anonim, 1996).

2.1 Tinjauan Tentang Saliriloilmorfolina

Salisiloilmorfolina merupakan salah satu turunan dai asam saliailat

yang mempunyai aktivitas sebagai kolerenk yaitu unhuk meningkatkan

aliran empedu dari kandung empedu. Selain itu juga dimanfatkan æbagai

bahan penstabil untuk polimer vinil aromatik Salisiloilmorfolina ini dapat

disintesis dani reaksi antara natium salisilat dengan morfolina (Schwelizer,

et al., 1958 ).

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner

6.

Salisiloilmorfolina ini merupakan kristal berwama putih dengan titik

leleh 175 °C dan mempunyai kelarutan dalam air dengan perbandingan

(1:244), dalam alkohol (1: 30) dan dalam eter (1:454,5).

2.3 Tinjanan Tentang Bahan

23.1 Morfolina

Morfolina dengan rumus molekul CaHNO mempunyai berat molekul

S7,12 yang terdini dari C = 55,15%; H = 10,41%; N = 16.0S% dan

O = 18,36%. Senyawa ini merupakan cairan higroskopis yang mudah

menguap, tidak berwama, berbau khas amina, yang tidak laut dalam larutan
NaOH dengan konsentrasi tinggi tetapi larut dalam air, aseton, benzena, eter,

minyak kastrol, metanol, etanol, enilenglikol, terpentin dan 2-heksanon.

Morfolina ini mempunyai sifat fisik d",= 1,007; np=1,4540 dengan titik

leleh -4,9 °C, sedangkan titik didih pada 760 mmig = 128,9 "C dan pada

6 mmHg = 20,0 °C (Anonim, 1996).

2.3.2 Tionil klorida

Tionil klonda dengan numz molekul SOCI, dengan berat molekul

118,98 yang terdiri dan Cl 59,60%, O 13,45%, S = 26,95%. SOCI

benupa cairan tidak berwama sampai kuning muda, bizzanya digunakan

untuk membuat aal klorida dengan mengganti gugus OH atau SH dengan

atom klorida, memberkan reaksi dengan pereaksi Grignard untuk membuat

aulfokaida. SOCI, mempunyai sifat d'a = 1,676; d". = 1,655; d", = 1,638.

Titik didih 760 mmiig = 76 °C, pada 96,6 mmig= 20 °C. Hidrolisa oleh air

akan membentuk SO, dan HCL Lanut dalam benzena, kloroform, karbon

tetraklonda. Bersifat korosif dan mengiritasi kulit, membran mukosa dan

mata (Anonim, 1996).

23.3 NN-Dinetilformamida ( DMF)

DMF merupakan senyawa dengan rumus molekul C,H,NO dan berat

molekul zebesar 73,09 yang terdin dan C= 49,30%, H=9,65%, N= 19,16%

dan 0 = 21,89% DMF benupa cairan tidak berwama sampai sedikit

Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner

7.

berwama kuning dengan bau seperti amina. Senyawa imi lant dalam air dan

pelarut organik pada umumnya. DMF mempunyai zifat d". = 0,9445; n",=
1,42803, titik leleh = -61 "C dengan titik didih pada 760 mmlig = 153 "C,

pada 39 mmHg = 76 °C dan pada 3,7 mmHg = 25 "C. DMF digunakan

sebagai pelanut dalam berbagai sintesis senyawa organik (Anonim, 1996).

23.4 Toluena

Toluena merupakan suatu senyawa yang mempunyai berat molekul

92,14 dengan numus molekul C Hs yang terdin atas C = 91,25%; H =

8,75%. Senyawa ini menupakan cairan refiaktif yang mudah terbakar dengan

ban seperti benzena Toluena mempunyai sifat d",= 0,866. Titik leleh =-

"C. Titik didih 110,6 "C, n"p 1,4967. Sedikit larut dalam air dan mudah

%3D

larut dalam alkobol CHCH, eter, azaton, asam azetat glasial dan dalam

kaban disulfida. Toluena ini disampıng sebagai pelant dalam sintesis

sanyawa organik, juga digunakan pada prozes ekstrakai komponen-

komponen penting dan tanaman (Anonim, 1996).

24 Tinjauan Tentang Reaksi Arilati

141 Macam reakti arilari

Pada dasamya ada tiga macam reaksi azılasi (Pine,1988) yaitu:

1. Asilasi o

Reaksi substitusi pada gugus karbonil dan suatu anil dengan senyawa

yang mempunyai atom O pada gugusnya, dimana gugus asil tersebut

berikatan langrung dengan atom O menggantikan atom H dari gugus OH.

Contah : reaksi pembentukan senyawa ester.

.co

piridin

coooH

CHCH

HCI

-brmohanil kiida

ilo trmob t
Scanned with

CS

CamScanner

Dpindai dengan Camsoarner