Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683

Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
 Reaksi yang di
dalamnya terjadi
kenaikan atau
penurunan biloks.

Reaksi
pengubahan ikatan
rangkap menjadi
ikatan tunggal
dengan menangkap
atom lain.

Reaksi
pengubahan ikatan
Reaksi tunggal menjadi
penggantian ikatan rangkap
(penukaran) dengan membuang
suatu gugus oleh atom atau gugus
atom.
gugus lain.
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 2
 Oksidasi
 Adanya ikatan antara atom C
dengan atom yang lebih
elektronegatif
 Molekul tersebut memperoleh
atom O
 Molekul tersebut kehilangan
atom H
Reduksi
 Adanya ikatan antara atom C
dengan atom yang kurang
elektronegatif
 Molekul tersebut memperoleh
atom H
 Molekul tersebut kehilangan
atom O

B.O + B.O -
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 3
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 4
 Gol.VIIA Gol.VIIA
Cl Br Lebih elektronegatif
Lebih elektronegatif
C
Catatan :
Gol.IA H H  Ikatan antar C tidak
Kurang elektronegatif dihitung dalam Bil.Oks

 Ikatan Rangkap
Perhitungan Bil.Oks dihitung sesuai jumlah
ikatan rangkapnya
C berikatan dengan :
2 atom H : -2
1 atom Cl : +1 Bil.Oks Atom C = -2 +1 +1 = 0
1 atom Br : +1

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 5

 Oksidasi Reduksi
O O
CH2CH2CH2CH2 – C – H CH2CH2CH2 – C – CH3

O
OH
CH2CH2CH2CH2 – C – OH
CH2CH2CH2 – CH – CH3

C berikatan dengan: C berikatan dengan: C berikatan dengan: C berikatan dengan:

1 atom O = +2 2 atom O = +3 1 atom O = +2 1 atom O = +1
H = -1 1 atom H = -1

oksidasi reduksi
Biloks = +1 Biloks = +3 Biloks = +2 Biloks = 0

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 6

 Oksidasi Senyawa Organik

yang dapat dioksidasi

Atom H yang terikat dengan atom C yang mengandung atom O

Oksidasi
CH3 H CH3 O–H
O
CH3 – CH2 – CH – CH – OH CH3 – CH2 – CH – CH – OH

CH3 O CH3 O
Oksidasi
CH3 – CH2 – CH – C CH3 – CH2 – CH – C
O
H OH

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3

Asam-2-metil 7
butanoat
 Ada reaksi bertahap

yang meliputi

Gerakan Elektron

mengakibatkan

Ikatan Terputus atau Terbentuk

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 8

 Nukleofil Elektrofil
 Pereaksi kaya e-  Pereaksi miskin e-
 Notasi : Nu:-  Notasi : E+

Mekanisme Reaksi :

Nu:- + E+  Nu – E

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 9

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 10
 +
R – CH3

Karbokation +
primer R – CH2 – R’

Karbokation +
sekunder R – CH – R’

R”

Karbokation
MAKIN tersier
STABIL
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 11
 1 2
Cl
+
CH3 – CH = CH – CH3 + Cl – Cl CH3 – CH – CH – CH3

2-butena

Cl Cl
2,3-dichlorobutana CH3 – CH – CH – CH3

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 12

 Br Br

CH3C≡CCH3 + 2 Br2 CH3C - CCH3

Br Br

2-butuna 2,2,3,3-tetrabromobutana

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 13

3-metil-1-butena + Br2
δ+
CH3 – CH – CH - CH2 + Br2
CH3 – CH – CH = CH2 + Br2 δ-
CH3
CH3

Br
δ-
CH3 – CH – CH - CH2 CH3 – CH – CH - CH2

CH3 Br CH3 Br

1,2-dibromo-3-metil butana

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 14

 stabilisasi

H pindah
H
_ +
CH3 – CH – CH = CH2 + Br2 CH3 – C – CH - CH2
+
CH3 CH3 Br

H Br
H
CH3 – C – C – CH3 +
CH3 – C – C - CH3
CH3 Br
1,3-dibromo-3-metil butana CH3 Br

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 15

 Kereaktifan :
1-kloropropana HI
HBr
CH3CH2-CH2Cl HCl
HF
CH3CH=CH2 + HCl Kereaktifan terhadap
alkena meningkat
Propena
CH3CH-CH3

Cl
2-kloropropana

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 16

 1 2
H
+
CH3 – C = CH – CH3 + HCl CH3 – C – CH – CH3

CH3 CH3

2-metil-2-butena

Cl H

2-chloro-2-metilbutana CH3 – C – CH – CH3

CH3

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 17

 ●●
peroksida ●
HBr H ● ● Br ● Radikal Bebas
●●
radikal Peroksida
1 bebas
Cahaya
Oksigen
CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

CH3 2 CH3
Br
● ●
CH3 – CH – CH – CH3 CH2 – CH – C – CH3

Br CH3 CH3

H Br
H
CH3 – CH – C – CH3 CH2 – CH – C – CH3

2-bromo-3-metil CH3
Br CH3
butana 2-bromo-2-metil
butana
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 18
 Butanal + propilmagnesium bromida

CH3 – CH2 – CH2 – C – H + C3H7.MgBr

O C 3H 7

CH3 – CH2 – CH2 – C – H

C 3H 7 :O-
..

CH3 – CH2 – CH2 – C – H

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 19

 C 3H 7

CH3 – CH2 – CH2 – C – H

H+ :O-
..

C 3H 7

CH3 – CH2 – CH2 – C – H

OH

4-heptanol

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 20

CH2 = CH – CH = CH – CH3 HBr

H H
+ +
CH2 – CH – CH = CH – CH3 CH2 – CH = CH – CH – CH3

H Br H Br
CH2 – CH – CH = CH – CH3 CH2 – CH = CH – CH – CH3

Adisi 1,2 Adisi 1,4

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 21

3-buten-2-on +CH3.MgBr

β α β α
CH2 = CH – C – CH3 + CH3.MgBr CH2 = CH – C – CH3 + CH3.MgBr

terkonyugasi O O

β α
CH2 = CH – C – CH3

CH3 O

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 22

 β α β α
CH2 – CH = C – CH3 CH2 – CH = C – CH3

:O - CH3
CH3 .. H+ OH

2-penten-2-ol
atau
H
β - β
CH2 – CH – C – CH3 CH2 – CH2 – C – CH3
α α
CH3 O CH3 O
2-pentanon

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 23

 C karbonil
O karbonil

Proses pindahnya atom H

ke atom O karbonil

H :O : :O :

Cα C Cα C

Keton / Aldehid -enol

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 24

 H+ H3O+
:O : H H : O : Hα

CH3 C CH2 CH3 C CH2

2-propanon
..
H :O :

CH3 C CH2
Pro-1-en-2-ol
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 25
 .. -
: O : Hα :O : :O :
OH-
CH3 C CH2 CH3 C CH2 CH3 C CH2

:O : :O :
-
CH3 C CH2 CH3 C CH2

C
Nukleofil
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 26
 C :O: H+
Elektrofil - C+ - -
..
:O: :O:
- C+ – CH2 – C –
C
:O:
Nukleofil ..- REAKSI ALDOL
CH2 – C –

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 27

3-metil pentanal + metanal OH-
→

O O
OH-
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – H + H – C – H →

CH3

OH-

H O

CH3 – CH2 – CH – CH – C – H

CH3 elektrofil

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 28

 O
O
.. - CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– H
CH3 – CH2 – CH – CH – C – H
CH3
CH3
nukleofil elektrofil

OH O
CH3 – CH2 – CH – CH– C – CH – C – H

CH3 H H CH - CH3

CH2

CH3
2-(butan-2-yl)-3-hydroxy-5-methylheptanal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 29
 nukleofil
O O
.. -
CH3 – CH2 – CH – CH – C – H H–C–H

CH3
elektrofil

OH O

H–C – CH – C – H

H CH - CH3

CH2

CH3
2-(butan-2-yl)-3-hidroksi-propanal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 30
 Reaktifitas ↑

:O: :O:
R – C+ – R R – C+ – H

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 31

 Reaksi Umum Aldol

O O OH-, H2O OH O

RCH2 – C – H + R – CH2 – C – H RCH2 – C CH – C

H R H

Menggabungkan dua atom C

ini bersama-sama

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 32

 OH H O O
β H+ β α
– C – CH – C – H – C = CH – C – H + H2O

β hidroksi aldehid aldehid tak jenuh αβ

Produk dari reaksi kondensasi aldol :

 β hidroksi aldehid / keton

 Aldehid / keton tak jenuh αβ

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 33

1. Tahapan reaksi dari
Etanal → 3 hidroksi butanal

H O O
OH- α
CH2 – C – H : CH2 – C – H + H2O

Acetaldehid

–
H O O H O: O
α
CH2 – CH – CH2 – C – H CH2 – CH – CH2 – C – H
continued..

–
H O: O H OH O
H+
CH2 – CH – CH2 – C – H CH2 – CH – CH2 – C – H

OH O

CH3 – CH – CH2 – C – H

3 hidroksi butanal
2. Tahapan reaksi dari
Propanon → 3-buten-2-on

O O
β α
CH3 – C – CH3 CH2 CH – C – CH3

Pereaksi:

O O

CH2 CH3 – C – CH3

2. Tahapan reaksi dari
Propanon → 3-buten-2-on

H O O
OH-
CH2 – C – CH3 :CH2 – C – CH3 + H 2O

CH2

–
O O O: O

CH2 – CH2 – C – CH3 CH2 – CH2 – C – CH3

 continued..
– O
O: O OH
H+
CH2 – CH2 – C – CH3 CH2 – CH2 – C – CH3

Dehidrasi Aldol
OH H O O
H+ β α
CH2 – CH – C – CH3 CH2 CH – C – CH3

3-buten-2-on
 Ox Ox
Alkohol Primer Red
Alkanal Red
As. Alkanoat

Ox
Alkohol Sekunder Red
Alkanon

Alkohol Tertier

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 39

• http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/reaksi-
senyawa-hidrokarbon.html
• http://www.scribd.com/document_downloads/1362
7168?secret_password=&extension=ppt
• http://www.launc.tased.edu.au/online/sciences/Phy
sSci/pschem/carbon/poly/Hydrorxn.htm
• http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicrevi
ew/bp/1organic/reaction.html

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 40

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 41