SENYAWA AMINA

I. Tujuan
a) Mengatahui senyawa amina serta klasifikasinya
b) Mengetahui cara yang digunakan untuk membuat amina
II. Landasan teori
Amina adalah turunan organic dari ammonia. Amina dapat disebut
primer, sekunder atau tersier bergantung pada jumlah gugus R yang
melekat pada nitrogen. Sedangkan amida adalah turunan ammonia atau
amina dari asam organic. Senyawanya mungkin sedehana,
bersubstituen satu atau dua
(Wilbraham, 1992)
Amina dapat dianggap sebagai turunan ammonia, dengan
mengganti satu, dua atau tiga hidrogen dari ammonia dengan gugus
organic, seperti ammonia, amina bersifat basa. Pada kenyataannya,
amina dalah jenis basa organic penting di alam. Amina sederhana
diberi nama dengan menambhkan nama gugus alkil yang melekat pada
nitrogen dan akhiran amina. Gugus –NH2 atau amino kadang dianggap
sebagai subsituen. Senyawa dengan gugus amino melekat ada cincin
aromatic diberi nama sebagai turunan aniline atau system cincin
aromatiknya
(Hart, 1983)
Amina mempunyai rumus molekul RNH2 (Amina primer), R2NH
(amina sekunder) dan R3NH (amina tersier). Amina kwarterner NR4+
dimana R adalah gugus alkyl atau aril.
Karena amina mengandung sepasang electron bebas pada atom
nitrogennya, maka amina bersifat basa (Bronsted – Lowry) dan bersifat
nukleofil. Amina alifatik sifat basanya lebih kuat dari pada amoniak.
Sebaliknya amina aromatis sifat basanya lebih rendah dari pada
amoniak. Amina bereaksi dengan asam mineral membentuk garam
ammonium kwarterner yang larut dalam air.
NH3 + H+ H : NH3

1
 NH2 + H+ RNH3
+
R2NH + H R2NH2
+
R3 N + H R3NH
Atau
RNH2 + H3O+ RNH3 + H2O
Basa basa lemah
Reaksi ini menunjukkan bahwa amina merupakan basa lebih kuat
dari pada air. Tetapi jika dibandingkan dengan ion hidroksida amina,
sifat basanya lebih lemah.
RNH3 + OH-  RNH2 + H2O
Basa kuat Basa lemah
N……………….. H-O-H
Meskipun demikian batas kelarutan ini smapai dengan jumlah atom
C sama dengan 6. Di atas jumlah ini kelarutan akan turun sesuai
dengan meningkatnya jumlah atom C amina.
Amina aromatis tidak larut dalam air, seperti misalnya amilum, N-
metil aniline.Amonia dan amina primer masing-masing mengandung
sebuah gugus -NH2. Pada amonia, gugus ini terikat pada sebuah atom
hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil
(disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah
cincin benzen.
(Ralph J.Fessenden dan Fessenden, Joan S. 1997)
Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya,amina
alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan
warna lakmus merah,selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui
melalui uji yang sederhana dengan direksikan dengan asam.
Amina mengalami beberapa reaksi yang dapat diuji digunakan sebagai
uji penggolonganya,uji Hinsberg adalah sub penggolongan untuk
membedakan antara amina primer,sekunder dan tersier,pengujian ini
berdasarkan atas kenyataan bahwa amina primer dan sekunder bereaksi
dengan benzel sulfonil klorida membentuk N tersubsitusi benzen
sulfonamidasedangkan amina tersier tidak bereaksi .

2
 Senyawa benzensulfonamida dan amina primer adalah asam lemah
yang pada umum nya larut dalam NaOH encer,senyawa benzen
sulfonamida dari amina sekunder merupakan senyawa netral yang
tidak larut dalam NaOH.
(Antony.1991)
Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen
yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus
strukturnya, amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga
atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar).
Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH3 yang
digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H
disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut
amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan
amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik,
dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam
hal atom N dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka
amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom
N dalam amina merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina
tersebut termasuk amina heterosiklik aromatik. Semua amina
merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primer/ sekunder
terdapat ikatan hidrogen. Karena perbedaan keelektronegatifan antara
atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina
tidak sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus –OH, seperti
misalnya alkohol. Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen
dalam molekul-molekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya
terhadap titik didih kedua golongan senyawa tersebut. kelarutan amina
dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen.
(Tim kimia organic,2014:22)

3
III. Prosedur percobaan
3.1 alat dan bahan
a. alat
 Tabung reaksi
 Pipet tetes
 Pemanas air
 Erlenmeyer
 Gelas ukur 25 mL
 Gelas piala
b. bahan
 Na-nitrit 10%  Anilin
 HCl 2N  Kanji
 Aseton  KI
 Na-nitroprusid 1%  α-naftol
 NaOH 0,5% dan 5%  Benzoil klorida
 Dimetilamina  Asetaldehid
 Kloroform

3.2 skema kerja

A. Amina Primer
1. Reakai dengan Asam Nitrit

0,1 g sampel dengan 5

mL HCl 2 N

Dilarutkan
Didinginkan
2 mL larutan NaNO2
10%

Ditambahkan
Dipanaskan

Hasil pengamatan

4
2. Tes Rimini

1 tetes sampel, 1 mL
aseton dan 1 tetes larutan
Na-nitroprusid 1%

Dimasukkan ke tabung reaksi

Hasil pengmatan

3. Reaksi Karbilamin

1 mL NaOH 0,5 N (dalam

etanol)

Dimasukkan ke tabung reaksi

0,1 g sampel dan 3 tetes

kloroform

Ditambahkan
Dipanaskan

Hasil pengamatan

4. Pembentukan garam diazonium

1 g anilin dalam 3 mL
HCl pekat dan 5 mL
air
Dilarutkan
Didinginkan

larutan dingin 1 g
NaNO2 dalam 5 mL
air
Ditambahkan

5
 1 tetes larutan hasil
reaksi

Diencerkan dengan 4 tetes air

Diteteskan larutan tersebut pada kertas yang
sudah direndam dalam kanji dan KI
Dibagi dua larutan tersebut
Dipanaskan bagian yang pertama

0,4 gram β-naftol

dalam 4 mL larutan
NaOH 5%
Ditambhakan ke bagian pertama

Hasil pengamatan

B. Amina Sekunder
1. Tes Simon

1 tetes larutan
sampel
Dimasukkan ke cawan penguap

2 tetes larutan
asetaldehid diikuti
dengan 1 tetes
larutan Na-Ditambahkan
nitroprusid 1%

Hasil pengamatan

2. Tes dengan Benzoil klorida

0,5 g sampel

Dimasukkan ke tabung reaksi

6
 10 mL larutan
NaOH 5% dan 1
mL benzoil klorida.
Ditambahkan
Ditutup tabung reaksi dan kocok
hasil
Hasil pengamatan

3. Tes dengan Benzen sulfonilklorida

0,5 g sampel

Dimasukkan ke tabung reaksi

20 mL larutan
NaOH 5% dan 1 mL
benzoil klorida

Ditambahkan
Ditutup tabung reaksi dan kocok
Diencerkan jika terjadi endapan

Hasil pengamatan

7
IV. Hasi dan pembahasan
4.1 Hasil
percobaan Hasil pengamatan
 Arutan berawarna
1. Raksi dengan kuning emas
asam nitrit  Timbu gas
 Ada geembung
Arutan berwarna merah
2. Tes rimini
bening
 Arutan berwarna bening
3. Reaksi
 Timbu busa
karbiamin
Amina primer  Bau busuk
 Pada bagian pertama
nenghasikan warna
jingga
4. Pembentukan
 Pada bagian kedua
garam
warna arutan berubah
diazonium
dari cokat menjadi
jingga au ama-keamaan
menjadi oange
Arutan berubah warna dari
1. Tes simon biru ke cokat hingga
bening
2. Tes dengan Terdapat endapan putih
Amina sekunder
benzoi korida
3. Tes dengan Endapan tidak arut
benzene
sufonikorida

8
4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini diakukan identifikasi terhadap senyawa amina
yang bertujuan untuk mengetahui senyawa amina serta mengetahui
kasifikasi amina.
Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen
yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus
strukturnya, amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga
atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar).
Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH3 yang
digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H
disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina
sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier.
Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila
penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam hal atom N
dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut
diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom N dalam amina
merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina tersebut termasuk
amina heterosiklik aromatik. Semua amina merupakan senyawa polar, dan
antar molekul amina primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen. Karena
perbedaan keelektronegatifan antara atom N dan H relatif kecil maka
ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-molekul yang
mengandung gugus –OH, seperti misalnya alkohol. Adanya perbedaan
kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina maupun
alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan senyawa
tersebut. kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan meningkatnya
berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan
hydrogen
Adapun bahan yang digunakan yaitu Natrium Nitroprusid dengan
berat molekul 261,198 g/mol,rumus molekul C5FeN6Na2O.Aquades yaitu
zat cair tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau. Titik didih 100 °C
dan titik beku 0 °C. Dapat pula berwujud padat dan gas. Merupakan
pelarut yang baik.Asetaldehid,Asetaldehid dengan titik didih sekitar

9
temperatur kamar (20 ºC) juga lebih mudah untuk disimpan atau diangkut
dalam bentuk trimer atau titramer siklik, Asetaldehida juga digunakan
sebagai zat antara dalam sintesis asam asetat, anhidrida asetat, dan
senyawa-senyawa lain dalam industry.HCl yaitu asam kuat, tidak
berwarna, berbau tajam, titik didih 85 ºC, dan titik leleh 144 ºC.Aseton
dimana keton suku rendah yang merupakan zat cair yang mudah larut
dalam air, berbau menyengat, titik didih 56 ºC mudah menguap dan
terbakar.NaOH berupa padatan putih, senyawa basa kuat, titik lebur 318
ºC, titik didih 1390 ºC, mudah menyerap air dan CO2 di udara
A. Amina primer
Aniin Strukturnya C6H5NH2, Zat cair seperti minyak, tidak
berwarna, dapat terbakar dan dibuat melalui reduksi nitrobenzen.
Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N) :

CH3

CH3NH2 CH3 C NH2 NH2

CH3

Amina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen

alkyl atau aril dan menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina
digabung dalam satu kata

10
1. Reaksi dengan asam nitrit
Uji nitrit : bertujuan untuk menentukan amina primer, sekunder,
dan tersier.Amina primer di indikasi dengan terbentuknya gas nitrogen
yang tidak berwarna.Amina sekunder diindikasi dengan terbentuknya
lapisan kuning-orange di bagian atas. Ini juga bias untuk mengidentifikasi
alifatik sekunder atau amina aromatic.Amina tersier tidak bereaksi.
Reaksi yang terjadi pada uji nitrit adalah (sebagai contoh)
Amina Primer
C2H5NH2+HNO2 C2H5+N2+H2O
Amina Sekunder
(CH3)2-NH +HNO3 (CH3)2HNO +H2O
Amina tersier
(CH3)3N + HNO2 
Anilin direaksikan dengan asam nitrit menghasilkan larutan yang
berwarna kuning emas,timbul gas dan gelembung dari dasar tabung.
Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl
yang dingin seperti es.

0oC
Na+ -
O - N=O + H+ H - O N = O + Na+
Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam
amina.
Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit Alkil amina primer
bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R – N =
N Cl-. Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (N2, suatu gugusan
meninggalkan terbaik), dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil ini
kemudian mengalami reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan
campuran hasil reaksi.
+
N=N:
HONO, HCl :N=N: Cl-, H2O
CH3CHCH3 CH3CHCH3 CH3+CHCH3
H+
Cl OH
CH2=CHCH3 + CH3CHCH3 + CH3CHCH3

XCampuran Hasil Reaksi

11
 Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan
garam diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam
nitrit. Tidak seperti garam alkyl diazonium, garam aril diazonium relative
stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi
dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air
membentuk suatu fenol.
HONO,HCl HONO,HCl
NH2
O
N2+Cl- OH + N 2
0 C hangat
anilin
Benzendiazonium fenol
khlorida

Menurut iteratur, Perubahan terhadap gas yang terjadi pada suhu

o
5C dapat menunjukkan adanya amina primer(aliphatic), RNH2.
Terbentuknya cairan yang menyerupei minyak yang berwarna kuning atau
endapan kuning dapat membuktikan adanya amina sekunder, R2NH.
Amina yang lain yang tentunya berupa amina tersier tidak dapat bereksi
atau dapat dikategorikan kedalam golongan amina sekunder. Apabila
perubahan yang terjadi terhadap gas sangatlah minim pada suhu 50C, maka
diamkan sebentar dan panaskan secra perlahan-lahan hingga mencapai
suhu kamar.
Gelembung yang terbentuk pada suhu kamar dapat menunjukkan
senyawa asli yang bisa kita sebut dengan amina primer (aromatik), ArNH2.
Ambil bekas larutan tersebut dan tambahkan seteets demi seteets larutan β-
naphtol. Jika terbentuk endapan merah, maka kita dapat membuktikan
bahwa cairan yang tersedia tersebut adalah amina primer (aromatik ),
ArNH2

2. Tes rimini
Pada percobaan ini anilin direaksikan dengan aseton dan Na-
Nitroprusid tidak menghasilkan warna merah.
Berdasarkan literature yang diperoleh,seharusnya pada larutan
tersebut menghasilkan warna merah yang menandakan hasil tersebut
positif terhadap amina primer.berarti percobaan yang praktikan lakukan
tidak sesuai dengan literature yang ada.kemungkinan kesalahan ini terjadi

12
karena zat alta yang digunakan oleh praktikan tidak bersih atau
terkontaminasi oleh air dan belum sangat kering sewaktu digunakan.

3. Reaksi karbilamin
Uji ini sebenarnya di lakukan untuk uji konfirmasi amina primer.
Pada uji karbilamina ini terjadi reaksi pembentukan alkil isosiandia yang
berbau busuk . Bau ini hanya timbul dari amina primer yang di lakukan
uji karbilamina. Karena,
berdasarkan struktur alkil isosianida R-NC),sudah trlihat bahwa itu
berasal dari amina primer. Fungsi alcohol dari uji karbilamina adalah
sebagai
katalis, selain itu juga untuk membedakan bau awal dan akhir
sampel. Oleh karena itu alkoholdi masukan terlebih dahulu ke dalam
tabung reaksi sebelum sampel.
Uji karbilamin :merupakan uji konfirmasi amina primer, yang di
indikasikan dengan timbulnya bau busuk menyengat saat uji ini.
Pada percobaan ini anilin direaksikan dengan NaOH dalam etanol
serta direaksikan dengan kloroform menghasilkan larutan yang berwarna
bening dan terdapat gas serta timbul bau busuk.Hasil tersebut sesuai pada
literature bahwa reaksi karbilamin memeberikan hasil yang positif
terhadap amina primer.
Reaksi yang terjadi pada uji karbilamin adalah :
R NH3+CHCl3+3KOH  R-NC +3KCl +3H2O

4. Pembentukan garam diazonium

Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam
pereaksi lain dapat mengalami reaksi dengan garam aril diazonium
menghasilkan macam-macam hasil substitusi yang luas. Misalnya,
tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril
iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat
dengan jalan apapun.

13
 CuCl
-N2 Cl

CuBr
Br
-N2

N2+ Cl-

KI
I
-N2

CuCN CN
-N2
Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium
ialah reaksi penggabungan dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh
gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan adalah contoh dari reaksi
substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari
cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan
beberapa digunakan sebagai zat warna.

SO3H N2+ + N(CH3)2 HO3S N= N N(CH3)2

diaktivsi substitusi metil jingga indikator

elektrofilik asam basa

Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda

mungkin diminta untuk mulai dengan benzene atau benzene yang
tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula harus memasukkan
nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya
mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.
CH3 CH3 CH3 CH3

HONO 2 1) Fe, HCl HONO 2

H2SO 4 2) OH HONO 2
ooC
+
NO2 NH2 N2Cl

(bersama dengan o-isomer)

Pada percobaan ini anilin ditambahkan HCL pekat kemudian

didinginkan menghasilkan perubahan warna dari kuning menjadi coklat
kemudian setelah ditambahkan NaNO3 dan air dingin warnanya tetap

14
coklat.ketika hasil larutan tersebut diambil 1 tetes kemudian diencerkan
dengan air serta diuji dengan KI dan kanji maka warna nya menjadi
kuning.hasil larutan tersebut dibagi dua.pada bagian pertama direaksikan
dengan β-naftol dalam 4 ml larutan NaOH 5 % menghasilkan warna
jingga,sedangkan pada bagian kedua dipanaskan menghasilkan perubahan
warna dari coklta menjadi jingga dan orange.berarti hasil tersebut sesuai
pada literature yang diperoleh bahwa tes tersebut memberikan hasil yang
positif terhadap amina primer

B. Amina sekunder
1. Tes simon
Dimetilamin direaksikan dengan asetaldehid dan Na-nitroprusid
warna larutan yang berubah dari biru menjadi coklat dan kekuningan.hasil
percobaan praktikan sesuai dengan literature yang diperoleh bahwa dalam
waktu 5 menit akan menghasilkan warna biru yang kemudian berubah
menjadi biru kehijauan dan sampai kuning.

2. Tes dengan benzoil klorida

Dimetilamina direaksikan dengan NaOH dan benzoil klorida
menghasilkan endapna putih.berdasarkan hasil percobaan tersebut maka
diketahui hasil tersebut positif terhadap amina sekunder

3. Tes dengan benzene sufonilklorida

Percobaan ini sama sepeti percobaan pada tes dengan benzoil
klorida namun jika terbentuk endapan maka diencerkan dengan air.
Dari hasil percobaan diperoleh endapan yang tidak
larut.berdasarkan literature yang diperoleh,endapan yang tidak larut
menandakan amina sekunder

15
 V. Penutup
5.1 Ksimpuan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan,maka diperoleh
kesimpulan sebagai berikut:
a) Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen
yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon
b) Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH3 yang
digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom
H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut
amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan
amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina
alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina
aromatik.

5.2 saran
pada percobaan ini suasana praktikum diruang aboraturium sangat
tidak kondusif karena semua kelompok melakukan percobaan tersebut
sehingga terjadi berebut bahan yang akan dipakai.sebaiknya system
praktikum di perbaiki lagi supaya praktikum dapat berjalan lebih baik dan
demi keamanan praktikan

VI. Daftar pustaka

Antony.1991.Pengantar kimia Organik dan hayati. Jakarta:Erlangga.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia
Organik. Jakarta :Bina Aksara.
Hart, Harold. , 1983.Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Tim kimia organic.penuntun praktikum kimia organic.jambi:universitas
jambi
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB,.

16