SMA IPA

KIMIA

TURUNAN ALKANA 4
Kenapa ya buah-buahan
memiliki aroma khas?

[Caption]
Maximum font size 14
Dengan mempelajari materi ini,
kamu akan dapat memahami tentang …

• Struktur, tata nama, sifat-sifat, isomer, dan kegunaan senyawa asam karboksilat
• Struktur, tata nama, sifat-sifat, isomer, dan kegunaan senyawa ester
1.
Journey Asam Karboksilat
Untuk lebih memudahkanmu
2. Memahami materi ini, Yuk
Journey Ester
tonton dulu video journey-nya
di ruangbelajar!
1. ASAM KARBOKSILAT
 STRUKTUR ASAM KARBOKSILAT

Rumus Umum

CnH2nO2

Gugus Fungsi Gugus karbonil

Gugus hidroksil

Rantai karbon (alkil)

 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
TATA NAMA IUPAC (ASAM ALKANOAT)
1. Rantai induk (alkanoat) adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil

2. Penomoran dimulai dari yang terdekat dengan gugus karbonil

alkanoat 4 3 2 1

alkil
3. Penamaan : asam + posisi alkil + nama alkil (jika ada) + alkanoat
butanoat
4 3 2 1
Nama senyawa :
Asam 3-metil-butanoat
metil
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
TATA NAMA TRIVIAL

Diambil dari sumber alami asam karboksilat.

Nama senyawa : asam

propionat
 ISOMER ASAM KARBOKSILAT

ISOMER STRUKTUR
Dua atau lebih senyawa asam karboksilat yang memiliki rumus dan gugus fungsi sama, namun struktur rantai berbeda.

C5H10O2

Asam pentanoat Asam 2-metil-butanoat

Asam 3-metil-butanoat Asam 2,2-dimetil-propanoat

 ISOMER ASAM KARBOKSILAT

ISOMER FUNGSI
Dua senyawa yang memiliki rumus yang sama, namun gugus fungsi berbeda.
Asam karboksilat berisomer fungsi dengan ester.

C4H8O2

Asam butanoat (asam karboksilat) Metil propanoat (ester)

 SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

SIFAT FISIKA

 Asam karboksilat suku rendah berwujud cair dengan bau asam, suku tinggi berupa zat
padat berbau menyengat
 Bersifat polar
 Asam karboksilat suku rendah (C1-C4) larut dalam air
 Kelarutan dalam air lebih besar dari alkohol, eter, aldehid, keton dengan berat
molekul setara
 Titik didih dan titik leleh relatif tinggi, karena memiliki ikatan hidrogen
 SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

SIFAT KIMIA
Reaksi netralisasi (dengan basa kuat)

Asam etanoat natrium etanoat

Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

Asam propanoat metanol metil propanoat (ester)

 SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Reaksi Reduksi

Asam etanoat etanol (alkohol primer)

 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Oksidasi alkohol primer atau aldehid

Etanol etanal asam etanoat

Pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard asam etanoat

 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

Asam formiat sebagai

penggumpal (koagulan) getah
Cuka makan yang mengandung 3-6% karet
asam asetat
Asam sitrat yang terkandung
dalam lemon, digunakan sebagai
pemberi aroma/rasa
1. Berikut ini kegunaan asam karboksilat, kecuali ...

A. penyamakan kulit
B. penggumpal lateks
C. pemberi aroma
D. pemberi rasa asam
E. pengawet preparat
1. Jawaban : E

Beberapa kegunaan senyawa asam karboksilat :

-Asam format (asam metanoat) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan
penggumpalan lateks
-Asam asetat (asam etanoat) digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan
-Asam sitrat yang terdapat pada buah lemon, digunakan sebagai pemberi aroma
2. Asam butanoat dapat dibuat dengan cara mengoksidasi….

A. CH3COCH2CH3
B. CH3CH(OH)CH2CH3
C. CH3CH2CH2OH
D. CH3CH2CH2CHO
E. CH2(OH)CH2CH2OH
2. Jawaban : D

Asam butanoat dapat diperoleh dari reaksi oksidasi alkohol primer, yaitu 1-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) atau
butanal(CH3CH2CH2CHO)
1. Reaksi yang digunakan untuk identifikasi senyawa asam karboksilat adalah ….

A. reaksi karboksilat dengan asam kuat

B. reaksi karboksilat dengan ester
C. reaksi asam karboksilat dengan Cl2 dalam suasana asam
D. reaksi asam karboksilat dengan alkil alkanoat
E. reaksi asam karboksilat dengan alkohol
2. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam pentanoat, kecuali ....

A. etil butirat
B. propil asetat
C. butil formiat
D. etil propanoat
E. asam 2–metil butanoat
3. Nama IUPAC untuk senyawa CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2COOH adalah ....

A. asam 2–propil heksanoat

B. asam 4–propil heksanoat
C. asam 4–etil heksanoat
D. asam 4–etil heptanoat
E. asam 3–etil heptanoat
4. Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah ....

A. CH3COOCH3
B. C2H5COOC2H5
C. C3H7COOC2H5
D. C2H5COOC3H7
E. C3H7COOCH3
5. Bahan-bahan berikut mengandung asam karboksilat :
1) semut 4) jeruk
2) cuka 5) mentega
3) susu
Bahan yang mengandung asam asetat, asam laktat, dan asam butirat, secara berurutan terdapat pada
nomor ….

A. 1), 3) dan 5)
B. 1), 2) dan 4)
C. 2), 3) dan 5)
D. 2), 4) dan 5)
E. 3), 4) dan 5)
2. ESTER
 STRUKTUR ESTER

Rumus umum

CnH2nO2

Gugus karbonil
Gugus fungsi

Rantai karbon

Rantai karbon
 TATA NAMA ESTER

TATA NAMA IUPAC (ALKIL ALKANOAT)

1. Alkanoat adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil
2. Alkil adalah gugus yang terikat pada atom Oksigen

alkanoat
alkil

3. Pemberian nama : alkil + alkanoat

metil
Nama senyawa :
propanoat Metil butanoat
 TATA NAMA ESTER

TATA NAMA TRIVIAL

Nama alkil + ester

(jika terdapat 2 alkil berbeda, penulisan sesuai urutan abjad)

propil
etil
metil
etil

Nama senyawa : Nama senyawa :

Dietil ester Metil propil ester
 ISOMER ESTER

ISOMER STRUKTUR
Rumus dan gugus fungsi sama, namun berbeda kerangka dan posisi gugus fungsi.

C 4H8O 2

metil propanoat propil etanoat

etil etanoat
isopropil metanoat
 SIFAT-SIFAT ESTER

SIFAT FISIKA

Bersifat polar
 Titik didihnya lebih rendah dari asam karboksilat setara, karena tidak ada
ikatan hidrogen
 Ester dengan jumlah C1-C5 larut dalam air
 Ester suku rendah berwujud zat cair yang mudah menguap dan berbau harum
yang khas. Ester suku tinggi berwujud padat.
 SIFAT-SIFAT ESTER

SIFAT KIMIA
Reaksi Hidrolisis

propil etanoat asam etanoat 1-propanol

Reaksi Saponifikasi (penyabunan)

etil etanoat natrium etanoat etanol

 PEMBUATAN ESTER

Reaksi Esterifikasi

asam etanoat etanol etil etanoat

 KEGUNAAN ESTER

Senyawa ester sebagai pemberi

aroma pada parfum dan kosmetik

Senyawa ester rantai panjang

digunakan sebagai bahan baku Perasa makanan sintetis yang
pembuatan sabun terbuat dari ester
Asam Karboksilat Ester
(Asam Alkanoat) (Alkil Alkanoat)

Memiliki ikatan
hidrogen Tidak memiliki
ikatan hidrogen

Reaksi dengan Reaksi dengan

NaOH merupakan NaOH merupakan
netralisasi saponifikasi
 Tahukah kamu?

Buah-buahan memiliki aroma khas karena mengandung senyawa

ester. Kandungan ester yang berbeda mengakibatkan aroma buah pun
beraneka ragam. Karena hal inilah, ester dikenal sebagai perasa dan
pemberi aroma buah-buahan pada makanan, maupun kosmetik.
3. Di bawah ini merupakan struktur yang tepat dari etil butirat adalah....

A. HCOO-CH3
B. CH3-COO-CH3
C. CH3COO-C2H5
D. C2H5COO-CH2CH3
E. C3H7COO-CH2CH3
3. Jawaban : E

Etil butirat memiliki nama IUPAC etil butanoat. Strukturnya :

Butanoat Etil

Atau dapat juga dituliskan C3H7COOC2H5

4. Hidrolisis metil butanoat akan menghasilkan ....

Optional
Image
A. Metanol dan asam butanoat
B. Metil alkohol dan etil alkohol
C. Isopropil alkohol dan asam etanoat etanol dan propanal
D. Asam asetat dan asam propionat [Caption]
Maximum font size 14
E. Etanol dan propanol
4. Jawaban A

metil butanoat memiliki struktur :

Jika direaksikan dengan air (H2O), maka akan mengalami hidrolisis dengan persamaan reaksi :
3. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau pemberi aroma(esens) buah....

A. jeruk
B. nanas
C. alpukat
D. pisang
E. apel
3. Jawaban D

Isoamil asetat merupakan senyawa ester yang terkandung dalam buah pisang.
Beberapa senyawa ester dan aromanya :
6. Tata nama senyawa berikut sesuai IUPAC adalah ....

A. Butil pentanoat
B. Tersier butil butanoat
C. Isobutil butanoat
D. Sekunder butil butanoat
E. Butil butanoat
7. Senyawa ester yang memberikan aroma seperti buah jeruk adalah ....

A. oktil asetat
B. amil valerat
C. etil asetat
D. etil butirat
E. amil asetat
8. Senyawa berikut ini yang merupakan isomer fungsi dari etil propanoat adalah ....
9. Campuran berikut ini yang akan menghasilkan ester adalah….

A. Propanol dengan natrium

B. Gliserol trioleat dengan natrium hidroksida
C. Asam oleat dengan natrium hidroksida
D. Propanol dengan fosfor trioksida
E. Etanol dengan asam asetat
10. Berikut ini adalah bukan merupakan sifat fisik dari ester yaitu….

A. Titik didih ester lebih rendah dari asam karboksilat yang sebanding
B. Ester dapat larut dalam pelarut organik
C. Ester mudah mengalami saponifikasi
D. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air
E. Ester berwujud cair yang mudah menguap dan berbau sedap
Asam karboksilat tergolong dalam asam lemah, karena kemampuannya untuk terdisosiasi secara
parsial di dalam air. Namun, asam karboksilat merupakan asam paling kuat dibanding senyawa
organik lainnya, karena adanya gugus karbonil yang dapat beresonansi.
Tingkat keasaman asam karboksilat berbeda-beda bergantung pada gugus yang terikat pada
rantainya utamanya.
Dari kelima asam karboksilat berikut, urutkan dari tingkat keasaman terendah sampai tertinggi!
Jelaskan alasanmu!
1) Asam kloro asetat
2) Asam fluoro asetat
3) Asam propanoat
4) Asam formiat
5) Asam asetat
(Olimpiade Kimia tingkat Nasional tahun 2008)