Tugas Pertanyaan

Kimia Organik II - Karbohidrat I

1. Berikan struktur kimia dan klasifikasikan monosakarida berikut!

a. Glukosa
b. Fruktosa
c. Ribosa
d. Sedoheptulosa
e. Threosa
f. Ribulosa
g. Tagatosa
h. 2-Deoksiribosa

2. Kerjakan soal berikut!

a. Ubah proyeksi Fischer berikut ke representasi Tetrahedral, dan tentukan stereokimia
R atau S-nya!

b. Manakah dari proyeksi Fischer gliseraldehida berikut yang menunjukkan enantiomer

yang sama?

3. Tentukan konfigurasi R atau S pada setiap pusat kiralitas di monosakarida berikut, dan
tentukan apakah gula D atau gula L!

4. Berapa banyak aldoheptosa yang ada? Berapa banyak yang gula D atau gula L?
Gambarkan proyeksi Fischer-nya!
5. Kerjakan soal berikut!
a. Gambarkan anomer-anomer dari D-fruktosa berikut: α-piranosa, α-furanosa, β-
piranosa, dan β-furanosa!
b. Gambarkan β-D-galaktopiranosa dan β-D-mannopiranosa pada konformasinya yang
lebih stabil! Tandai setiap substituen cincinnya sebagai aksial atau ekuatorial!
Manakah yang lebih stabil antara galaktosa atau mannose?
c. Gambarkan β-L-galaktopiranosa pada konformasinya yang lebih stabil! Tandai setiap
substituen cincinnya sebagai aksial atau ekuatorial!

6. Kerjakan soal berikut!

a. Gambarkan produk reaksi dari β-D-ribofuranosa dengan:

b. Jelaskan fenomena berikut!

- Reduksi dari D-glukosa menghasilkan alditol yang optis aktif (D-glusitol),
sedangkan reduksi D-galaktosa menghasilkan alditol yang tidak optis aktif.
- Reduksi L-gulosa dengan NaBH4 mengasilkan alditol yang sama (D-glusitol)
dengan reduksi D-glukosa.
- D-glukosa menghasilkan asam aldarat yang optis aktif jika diberikan HNO3, tetapi
D-allosa menghasilkan asam aldarat yang tidak optis aktif.
- Jelaskan mana oksidasi dari D-aldoheksosa lainnya yang menghasilkan asam
aldarat yang optis aktif tidak optis aktif (meso).
c. Produk apa yang dihasilkan dari reaksi Kiliani-Fischer dari D-ribosa?
d. Apa struktur kimia dari dua dari empat D-aldopentosa yang menghasilkan D-threosa
pada degradasi Wohl?

7. Berikan struktur kimia 8 monosakarida esensial pada manusia! Tunjukkan bagaimana

asam neuraminat dapat muncul dari reaksi N-asetilmannosamina dengan piruvat
(CH3COCO2-)!