Percobaan II

Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute

Menuju Sintesis Obat Antiepilepsi
Dilantin

Praktikum Kimia Organik

NAMA KELOMPOK
Alat dan Bahan
Alat

penangas air labu bundar gelas ukur kaca arloji

pompa vakum gelas kimia pipet tetes spatula

Alat dan Bahan
Alat

pipa kapiler
batang pengaduk kertas pH
kertas saring

termometer oven melting point apparatus erlenmeyer

Alat dan Bahan
Bahan

Aquades Kalium Hidroksida HCl Pekat Benzoin

Benzaldehid

Metanol Asam Asetat Tembaga asetat monohidrat

Urea

Thiamin Hidroklorida (Vit B1) Larutan NaOH

Etanol 95%
Skema Kerja
A. Kondensasi benzoin dari benzaldehid

Didinginkan didalam wadah Dipanaskan selama 1

Ditimbang 0,37 gr Dilarutkan dalam Ditambahkan 3-3,5 es sambil digoyangkan dan jam dengan suhu 60-
thiamin
0,75 mL air mL etanol 95% ditambahkan 0,75 mL NaOH 63°C
hidroklorida 3M dingin dan 2,2 gr
benzaldehid

Didinginkan pada suhu

Ditimbang hasil
Dilarutkan dengan kamar dan wadah es pada
endapan yang diperoleh Direkristalisasi Disaring endapan dan suhu 10°C sehingga
dan dihitung rendemen pelarut panas dengan etanol 95% dicuci dengan 5 mL air es didaptkan endapan
nya
HASIL DAN PEMBAHASAN
Mekanisme Reaksi Kondensasi Benzoin Dari

Benzaldehid
 PERLAKUAN Hasil

2 gr benzoin, 3,25 gr tembaga 2 Campuran tidak terlalu larut

asetat, 15 asam asetat, dan 5 ml air

Dipanaskan dan di refluks selama 15 Filtrat bewarna hijau setelah direfluks

menit terdapat endapan

Disaring Didapatkan filtrar dan residu

 PERLAKUAN Hasil

Didinginkan
Mulai terbentuk kristal

Disaring kristal dan dicuci kristal kristal bewarna kuning kehijauan

Dikeringkan, dan ditentukan rendemen Rendemen sebesar 6,82% dan titik

dan titik lelehnya lelehnya 0°C
B. Oksidasi benzoin dengan tembaga
(II) sulfat

Mekanisme reaksi
Skema Kerja
 Perlakuan Hasil

1 gr KOH dan 1 gr benzil ditumbuk Tercampur dengan sempurna dan

menggunakan mortal dan alu didapatkan serbuk

Dimasukkan ke dalam Terjadi penguapan

Erlenmeyer dan ditutup beberapa pengotor
pakai alumunium foil

Ditambahkan 30mL air Tidak terjadi reaksi

 Perlakuan Hasil

Dilakukan pengasaman menggunakan membentuk asam benzilat yang

HCL serta didinginkan di bak es berupa padatan putih dan tidak larut

Disaring dan di rekristalisasi Terdapat endapan

Kristal yang terbentuk Berat kristal 0.57 gr

Mekanisme Reaksi
C. PENATAAN ULANG BENZIL MENJADI ASAM BENZILAT
Skema Kerja
 Perlakuan Hasil

tercampur sempurna
direaksikan antara benzil
urea dan KOH
Direfluk sampai 2-2,25 terjadinya penggeseran
jam kesetimbangan

Dilakukan penambahan kelarutan dinlatin

asam sampai pH 3 menurun
 Perlakuan Hasil

Disaring dan di Kristal yang di dapat

rekristalisasi 0,164 g

Diuji titik lelehnya 128-130℃.

Pada gugus fungsi aromatik memiliki puncak khas pada

bilangan gelombang sekitar 692,5
Diuji dengan spektrum IR Gugus fungsi C=O memiliki puncak khas pada bilangan

gelombang sekitar 1633,5 cm-1.

Gugus fungsi N-H memiliki

puncak khas pada bilangan gelombang sekitar 3659,7 cm

mekanisme reaksi
D.PEMBUATAN 5,5 DIFENILHIDANTION (DILANTIN) DENGAN METODE
MAOS (MICROWAVE ASISTED ORGANIC SYNTHESIS)
 Kesimpulan
Reaksi kondensasi benzoin digunakan dalam berbagai sintesis dan reaksi organik.
Produk benzoin digunakan dalam pengerasan berbagai polimer dengan
menggunakan mikroemulsi.
Reaksi ini membantu dalam sintesis senyawa heterosiklik dan juga meluas ke
bentuk aldehida alifatik.
Reaksi-reaksi ini juga menemukan penerapannya dalam kimia poli, untuk produksi
polimer serta dalam kondensasi monomer baru.
Terima kasih