MAKALAH KIMIA ORGANIK

SINTESIS NIACIN
(KONVERSI NIKOTIN PADA DAUN TEMBAKAU
MENJADI ASAM NIKOTINAT)

Disusun oleh:
Dimi Ayu Dewati
(2241420067)

PROGRAM STUDI D-IV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI MALANG
2023/2024
 Daftar Isi

BAB 1.............................................................................................................................2
1.1 Pengertian.............................................................................................................................2
1.1.1 Vitamin..............................................................................................................................2
1.1.2 Vitamin B3........................................................................................................................3
1.2 Fungsi Sintesis Niacin..........................................................................................................4
1.2.1 Asam Nikotinat..................................................................................................................4
1.2.2 Niacinamide (Nicotinamide).............................................................................................4
1.3 Bahan Dasar Sintesis Niacin................................................................................................5
1.4 Material Safety Data Sheet (MSDS)....................................................................................5
1.4.1 Sodium Hydroxide (NaOH)..............................................................................................5
1.4.2 Hydrochloric Acid (HCl)...................................................................................................6
1.4.3 2,4,6-Trinitrophenol..........................................................................................................6
1.4.4 Nitric Acid (HNO3)..........................................................................................................6
1.4.5 Nicotine.............................................................................................................................6
1.4.6 Diethyl Ether.....................................................................................................................7
BAB 2.............................................................................................................................7
2.1 Mekanisme Reaksi...............................................................................................................7
2.2 Mekanisme Pembuatan.........................................................................................................8
2.2.1 Isolasi Nikotin dari Daun Tembakau.................................................................................8
2.2.2 Konversi Nikotin menjadi Asam Nikotinat.......................................................................9
DAFTAR PUSTAKA....................................................................................................9
 BAB 1

1.1 Pengertian

1.1.1 Vitamin

Vitamin berasal dari kata 'vita' yang berarti hidup dan 'amin' yang berarti suatu zat tert
entu. Dengan kata lain vitamin adalah suatu zat yang diperlukan untuk hidup (Sediaoetama, 1
987).
Pendapat lain menyatakan bahwa vitamin merupakan zat-zat organik yang dibutuhkan
dalam jumlah kecil dan pada umumnya tidak dapat dibentuk oleh tubuh dan harus didapat dar
i makanan. Vitamin dapat termasuk kelompok zat pengatur dan pemelihara kehidupan (Almat
sier, 2001).
Almatsier (2001) menggolongkan vitamin berdasarkan karakter fisiknya, yaitu (1) vita
min larut lemak (vitamin A, D, E, K) dan (2) vitamin larut air (vitamin C, tiamin, riboflavin,
niasin, biotin, asam pantotenat, vitamin B6, vitamin B12, dan asam folat).

1.1.2 Vitamin B3

Vitamin B3 sering disebut juga dengan niacin (niasin). Menurut Nabila Azmi dan diti
njau oleh dr. Patricia Lukas Goentoro, vitamin B3 adalah vitamin B kompleks yang terbagi m
enjadi dua jenis yaitu asam nikotinat dan niacinamide (nicotinamide).

Asam nikotinat adalah derivat piridin yang merupakan komponen tidak toksik dari
nikotina, dengan rumus struktur sebagai berikut :

Piridin 3 karboksilat

C6H5O2

BM = 123,11
 Asam nikotinat berupa serbuk kristal putih atau putih agak kelam, stabil, sedikit
berbau atau hampir tidak berbau dengan rasa asam yang lemah.

Nicotinamide (juga di kenal sebagai niacinamide) adalah vitamin B3 aktif yang larut
dalam air. Nicotinamide memiliki riwayat penggunaan yang panjang dalam dermatologi.
Asam nikotinat (juga dikenal sebagai niasin) akan diubah menjadi nicotinamide pada saat
berada di dalam tubuh.
Niasinamida, juga dikenal sebagai nikotinamida dan nikotinik amida, adalah suatu am
ida dari asam nikotinat. Niasinamida merupakan vitamin yang sangat larut dalam air dan bagi
an dari kelompok vitamin B.
Nicotinamide berbentuk bubuk kristal putih atau kristal tak berwarna, tidak berbau
dan memiliki rasa asin dan pahit. Titik lebur ditentukan sebagai 128–131°C, nilai pKa 3,3
(20°C) dan pH sebagai 6,0–7,5 (β = 5 g/100 ml H2O). Nicotinamide adalah vitamin yang larut
dalam air. Berat molar 122,12 g/mol.

1.2 Fungsi Sintesis Niacin

Niasin adalah vitamin B3 dan memiliki peran mendasar sebagai bagian dari koenzim r
eduksi/oksidasi yang terlibat dalam metabolisme energi, metabolisme asam amino, dan reaksi
detoksifikasi untuk obat dan zat lainnya.

1.2.1 Asam Nikotinat

Asam nikotinat dapat menurunkan kadar kolesterol plasma melalui berbagai

mekanisme, salah satunya yaitu menghambat siklus Adenosine Moonphosphate (AMP)
sehingga terjadi akumulasi di jaringan adiposa, yang menurunkan aktivitas dari enzim
trigliserida lipase. Hal ini akan menurunkan pelepasan asam lemak bebas oleh jaringan
adiposa, dan menyebabkan penurunan pembentukan kolesterol VLDL dan LDL (Scheigh,
1992)
Asam nikotinat dikonversi dalam tubuh menjadi nikotinamid adenin dinukletida (NA
D) dan nikotinamid adenin dinukletida fosfat (NADP) melalui transfer elektron dalam rantai r
espirasi. Kekurangan asam nikotinat mengakibatkan penyakit pellagra yang ditandai dengan
kehilangan nafsu makan,lesu, lemah, diare, kulit kasar, dan perubahan mental dan psikis. Asa
m nikotinat juga digunakan sebagai vasodilator (Reynold 1996; O’Neil,2004; EFSA, 2009). P
ada dosis tinggi asam nikotinat dapat menghambat mobilisasi asam lemak bebas dari jaringan
adipose ke hati, akibatnya sintesis trigliserida, sintesis dan sekresi VLDL (Very Low Density
Lipoprotein), serta sintesis LDL (Low Density Lipoprotein) dari VLDL menurun. Asam niko
tinat juga dapat mengurangi katabolisme apolipoprotein A yang menyebabkan peningkatan pr
oduksi HDL (High Density Llipoprotein)/ kolesterol baik. Partikel HDL dalam pembuluh dar
ah memegang peranan penting dalam pemindahan kolesterol jahat yang berasal dari jaringan
ke hati untuk dikeluarkan sehingga dapat mencegah timbulnya plak dan penyempitan pembul
uh (Reynold, 1996; Michael, 2003; APA, 2005; McEvoy, 2005).
Asam nikotinat merupakan bagian dari vitamin B kompleks, dimana pada dosis 1000
mg sampai 4000 mg dapat digunakan untuk penanganan gangguan profil lemak darah (Meyer
et al, 2003; Meyer et al, 2004; Guilliams dan Pins, 2005; Vogt et al, 2007).

1.2.2 Niacinamide (Nicotinamide)

Nicotinamide memberikan sifat anti-inflamasi yang poten tanpa adanya risiko

menjadi resisten terhadap bakteri dan efek samping sistemik, dan merupakan terapi yang
berpotensial untuk akne vulgaris (Walocko, 2017). Dengan ketersediaan bioavailabilitas yang
cukup, niacinamide juga memiliki efek berupa antipruritik, antimikrobial, vasoaktif, photo-
protective, sebostatik dan mencerahkan kulit tergantung pada konsentrasinya (Wohlrab,
2014).
Niasinamida dikenal memiliki efektivitas pada kulit pucat, kerutan, dan bintik-bintik h
iperpigmentasi pada penuaan kulit (Kawada, 2008). Niasinamida banyak digunakan dalam ko
smetik dan produk perawatan kulit. Vitamin ini telah terbukti mampu mengurangi pigmentasi
kulit dan untuk meningkatkan biosintesis lipid di lapisan korneum (Hakozaki et al, 2002; Tan
no etal, 2000). Niasinamida berfungsi sebagai prekursor untuk kelompok enzim endogen co-f
aktor, khususnya nicotinamide adenin dinukleotida (NAD), turunannya mengalami fosforilasi
(NADP), dan mengurangi bentuk (NADH, NADPH) yang terlibat dalam reaksi enzimatik di
kulit, sehingga memiliki potensi untuk mempengaruhi banyaknya proses di kulit (Draelos dan
Thaman, 2006). Niasinamida juga memberikan efek pencerah pada kulit, membantu mencega
h masuknya sinar UV terhadap kulit, antimikroba dan anti inflamsi (Wohlrab, 2014). Sebagai
pencerah kulit, Niasinamida bekerja dengan cara menghambat transfer melanosom, dari mela
nosit ke keratinosid yang menyebabkan pengurangan hiperpigmentasi kulit (Draelos dan Tha
man, 2006). Hasil studi klinis menggunakan sediaan topikal mengandung Niasinamida telah
menunjukkan penurunan reversibel pada lesi hiperpigmentasi dan meningkatkan kecerahan k
ulit dibandingkan dengan sediaan dengan pembawa tunggal setelah empat minggu penggunaa
n (Gehring et al., 2004).

1.3 Bahan Dasar Sintesis Niacin

Berikut bahan-bahan yang digunakan oleh Ratnasari, dkk (2007) untuk pembuatan
sintesis niacin :
• 80 gram daun tembakau (sebagai sampel yang akan diekstraksi sehingga didapatkan s
enyawa nikotin)
• NaOH 4M (sebagai pelarut)
• HCl (untuk menyeimbangkan pH)
• 2,4,6 trinitrophenol
• Dietil eter (sebagai pelarut)
• HNO3 (sebagai oksdidator pada konversi nikotin menjadi niasin)
• Akuades

1.4 Material Safety Data Sheet (MSDS)

1.4.1 Sodium Hydroxide (NaOH)

Kata sinyal : Bahaya

Sifat bahaya : Korosif
Pernyataan bahaya :
• Dapat korosif terhadap logam.
• Menyebabkan kulit terbakar yang parah dan kerusakan mata.

1.4.2 Hydrochloric Acid (HCl)

Kata sinyal : Peringatan/awas

Sifat bahaya : Korosif dan sangat toksik
Pernyataan bahaya :
• Menyebabkan gangguan pada kulit.
• Menyebabkan gangguan mata berat.

1.4.3 2,4,6-Trinitrophenol

Kata sinyal : Bahaya

Sifat bahaya : Eksplosif dan sangat toksik
Pernyataan bahaya :
• Mudah terbakar.
• Berbahaya jika tertelan.
• Beracun jika terkena kulit atau jika terhirup.
• Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit.

1.4.4 Nitric Acid (HNO3)

Kata sinyal : Bahaya

Sifat bahaya : Korosif, sangat toksik, dan mudah teroksidasi
Pernyataan bahaya :
• Dapat mengintensifkan api; pengoksidasi.
• Dapat korosif terhadap logam.
• Menyebabkan kulit terbakar yang parah dan kerusakan mata.
• Bersifat korosif terhadap saluran pernafasan.

1.4.5 Nicotine

Kata sinyal : Bahaya

Sifat bahaya : Sangat toksik dan berbahaya bagi lingkungan
Pernyataan bahaya :
• Beracun apabila terhirup, terserap (melalui kulit, mata, atau selaput lendir), atau tertel
an.
• Dapat menimbulkan gangguan kesehatan.

1.4.6 Diethyl Ether

Kata Sinyal : Bahaya

Sifat bahaya : Mudah terbakar dan iritasi
Pernyataan bahaya :
• Cairan dan uap sangat mudah menyala.
• Berbahaya jika tertelan.
• Dapat menyebabkan mengantuk dan pusing.
 BAB 2

2.1 Mekanisme Reaksi

Nikotin Asam Nikotinat

Struktur asam nikotinat dan nikotin

Dilihat dari struktur kimianya, nikotin memiliki gugus piridin dan pirolidin dimana
senyawa ini mirip dengan senyawa asam nikotinat (vitamer B3) yang memiliki gugus piridin
dan gugus karboksilat sebagai gugus sampingnya. Berdasarkan kemiripan strukturnya, maka
senyawa nikotin dapat dikonversi menjadi asam nikotinat menggunakan HNO, sebagai
oksidatornya.
Nikotin yang digunakan untuk penelitian ini merupakan nikotin yang diisolasi dari
daun tembakau. Penelitian tentang isolasi nikotin dari tembakau telah banyak dilakukan
diantaranya isolasi nikotin dengan metode ekstraksi maserasi menggunakan pelarut etanol
96% yang dilakukan Mutabi'atul (2016) dan diperoleh rendemen 8,12%. Penelitian lain
dilakukan oleh Suhenry (2010) isolasi nikotin dengan metode maserasi menggunakan pelarut
air menghasilkan rendemen sebesar 2,8%. Isolasi juga dilakukan oleh Pranowo, et al (2011)
yang menggunakan metode maserasi dengan pelarut etanol 96% pada daun tembakau dengan
hasil rendemen 14,83%.
Berikut mekanisme reaksinya secara keseluruhan :

9 C10H14N2 + 14 HNO3 -> 13 C6H5NO2 + 3 C4H9N + 16 NH2OH

terputus

Reaksi yang terjadi adalah reaksi oksidasi. Pada reaksi oksidasi tidak ada mekanisme
reaksi dikarenakan reaksi terjadi terlalu cepat sehingga setiap tahapannya tidak dapat diamati
dan dianalisa. Nikotin setelah ditambahkan oksidator berupa HNO3 akan terurai menjadi 3 se
nyawa. Pertama, didapatkan senyawa C6H5NO2 atau niasin dari senyawa nikotin yang terpu
tus dan mendapatkan atom O dari HNO3, kemudian senyawa C4H9N atau pirolidin dari seny
awa nikotin yang terputus, dan senyawa NH2OH atau hidroksilamin. Pada sintesis niasin ini t
idak dibutuhkan katalis, melainkan dibutuhkan oksidator.
2.2 Mekanisme Pembuatan

2.2.1 Isolasi Nikotin dari Daun Tembakau

Mula-mula, sebanyak 80 gram daun tembakau dikeringkan. Ditambah dengan 650 mL

NaOH 4 M kemudian dipanaskan dalam penangas air 50° C selama 2 jam sambil kadang-kad
ang digoyang-goyang. Larutan disaring dan filtrat ditampung pada beaker glass. Residu daun
tembakau diektraksi kembali dengan 400 mL NaOH 4 M dengan cara yang sama sebelumnya.
Filtrat dikumpulkan dengan filtrat yang pertama, selanjutnya didestilasi hingga mendapatkan
destilat kuning muda. Destilat diuji secara kualitatif dengan kromatografi lapis tipis (KLT) da
n menggunakan perwarnaan reagen dragendroff. Destilat dipekatkan dengan alat evaporator s
uhu 45° C. HCl (p) sebanyak 3 mL ditambahkan hingga dicapai pH 3. Sebanyak 50 mM 2,4,6
trinitrophenol dan 50 mM NaOH ditambahkan ke dalam campuran, kemudian campuran diad
uk secara perlahan hingga terbentuk kristal kuning dan kristal dipisahkan dengan penyaringan.
Kristal dilakukan rekritalisasi dengan akuades mendidih sebanyak 1L. Sebanyak 2,15 gram d
itambah 20 mL NaOH I M, diaduk selama 5 menit. Larutan diekstraksi dengan dietil eter dan
fraksi dietil eter dievaporasi dengan rotary evaporator sehingga diperoleh nikotin.
2.2.2 Konversi Nikotin menjadi Asam Nikotinat
Labu didih volume 1L dimasukkan 560 mL HNO3 (p) dan ditambahkan kristal nikoti
n sebanyak 42 gram. Selanjutnya dilakukan penggoyangan hingga campuran homogen (dilak
ukan dalam lemari asam). Campuran dipanaskan dalam penangas air (dilakukan masih di dala
m almari asam) hingga suhu mencapai 70° C, campuran dipanasi selama 10-12 jam. Campura
n dalam labu didih dituang dalam cawan dengan permukaan lebar dan dievaporasi selama 10
jam dalam penangas air. Evaporat dipindahkan ke dalam beaker glass dan ditambahkan 80
mL akuades dan dipanasi hingga larut. Larutan dibiarkan dingin hingga terbentuk kristal kuni
ng dan kemudian disaring untuk memisahkan kristal dengan larutan. Kristal dilarutkan kemba
li dengan 40 mL akuades dan diberi arang aktif (sebaiknya digunakan arang dari tulang hewa
n). Sebanyak 84 gram kristal dilarutkan dengan akuades mendidih sebanyak 180 mL dan dita
mbahkan kristal garam basa fosfat sebanyak 160 gram dan diaduk secara konstan. Campuran
dipanaskan hingga hampir mendidih selama 5 menit sambil diaduk dan dibiarkan dingin pada
suhu ruang. Setelah dingin dimasukkan ke dalam ice bath sambil kadang-kadang diaduk. Kris
tal disaring dan dibilas dengan akuades dingin 3 kali sebanyak 100 mL. Untuk mendapatkan
pemurnian maka dilakukan rekristalisasi.
 DAFTAR PUSTAKA
Mahdiyah, M. 2016. “Sintesis Asam Nikotinat (Vitamer B3) Dari Ekstrak NIkotin
Tembakau Menggunakan Oksidator KMnO4”. Yogyakarta: Universitas Islam Negeri Sunan
Kalijaga.
Ratnasari, D. K., dkk. 2007. “Konversi Nikotin pada Daun Tembakau Menjadi Asam
Nikotinat (Provitamin B) Sebagai Pilihan Produk Industri Hilir Berbahan Baku Tembakau”.
Salatiga: Universitas Kristen Satya Wacana.
F. B.Salisbury dan C. W. Ross. 1995. “Fisiologi Tumbuhan Jilid I” (di terjemahkan ol
eh Diah R, Lukman dan Sumaryono). Bandung: Institut Teknologi Bandung.
R.S. Iswari dan A. Yuniastuti. 2006. “Biokimia”. Yogyakarta: Graha Ilmu.
Walocko, dkk. 2017. “The Role of Nicotinamide in Acne Treatment”. Dermatol Ther.
30 (5): 1–7.
J. Wohlrab dan D. Kreft. 2014. “Niacinamide - Mechanisms of Action and Its
Tropical Use in Dermatology. Skin Pharmacology and Physiology”. 27, 311–315.
Mesensy, Natasya. “Penggunaan Nicotinamide sebagai Terapi Akne Vulgaris”.
Lampung: Universitas lampung
Hartini, T., dkk. 2023. “Perancangan Animated Infographics Mengenai Fungsi
Niacinamide untuk Kesehatan Kulit untuk Generasi Z”. Jurnal Ikraith-Humanniora Vol 7
No.1.
Rizal, Y. E. 2010. “Reaksi Oksidasi 3,4-Dimetoksikalkon dengan Menggunakan
Kalium Permanganat dalam Suasana Basa”. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta.
Hasanah, U. n.d. “Kekurangan Niasin”. Retrieved from academia.edu:
https://www.academia.edu/36136748/KEKURANGAN_NIASIN_docx
Wardatun, Sri. 2010. “Optimasi dan Validasi Metode Analisis Asam Nikotinat serta
Stabilitas Inositol Heksanikotinat dalam Plasma In Vitro Secara Kromatografi Cair Kinerja
Tinggi”. Depok: Universitas Indonesia.
Suprapti, N. 2010. “Reaksi Oksidasi Senyawa Benzilidenasetofenon Menggunakan
Oksidator Kalium Permanganat dalam Suasana Asam”. Yogyakarta: Universitas Negeri
Yogyakarta.