MAKALAH FITOKIMIA

“GLIKOSIDA SIANOPHOR (SIANOGENIK)”

DISUSUN OLEH:
NAMA : DITA SEPTIAWATI
NIM : 202204176
KELAS : D22 FARMASI

DOSEN PENGAMPUH : Apt. Asyari Al Hutama Azis, S.Si., M.Si

PROGRAM STUDI DIII FARMASI

INSTITUT ILMU KESEHATAN PELAMONIA MAKASSAR

TAHUN 2024
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih dan Maha

Penyayang. Kami panjatkan puji syukur kehadirat-Nya yang telah

melimpahkan rahmat, hidayah, serta inayah-Nya kepada kami sehingga

kami bisa menyelesaikan makalah tentang “Glikosida

Sianophor(sianogenik)”.

Makalah ini sudah kami susun dengan maksimal dan mendapat

bantuan dari berbagai pihak sehingga bisa memperlancar pembuatan

makalah ini. Untuk itu kami menyampaikan terimakasih kepada semua

pihak yang telah berkontribusi dalam pembuatan makalah ini. kami sadar

sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan baik dari segi susunan kalimat

maupun tata bahasanya. Oleh karenanya kami dengan lapang dada

menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat

memperbaiki makalah ilmiah ini.

Akhir kata kami berharap semoga makalah ini bisa memberikan

manfaat maupun inspirasi untuk pembaca.

Makassar, 31 Maret 2024

Penulis

ii
 DAFTAR ISI
SAMPUL
KATA PENGANTAR ........................................................................... ii
DAFTAR ISI ........................................................................................ iii
BAB I PENDAHULUAN ...................................................................... 1
A. Latar Belakang ........................................................................ 1
B. Rumusan Masalah .................................................................. 2
C. Tujuan ..................................................................................... 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ............................................................. 4
A. Definisi Sianophor ................................................................... 4
B. Karakteristik Sianophor ........................................................... 5
C. Fungsi Sianophor Dalam Tumbuhan ....................................... 5
D. Sifat Dan Ciri Sianophor .......................................................... 7
E. Bentuk Struktur Kimia Dari Glikosida Sianophor ..................... 8
F. Contoh Glikosida Sianophor Dengan Agikonnya .................... 9
G. Contoh Senyawa Glikosida Sianophor Beserta Tanaman Dan
Aktivitas Farmakologinya ........................................................ 9
H. Identifikasi Sianophor Secara Kualitatif Dan Kuantitatif........... 13
BAB III PENUTUP ............................................................................... 16
A. Kesimpulan ............................................................................. 16
B. Saran....................................................................................... 16
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................ 17

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang

apabila dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan

senyawa bukan gula. Jika gula yang menyusunnya glukosa maka

disebut dengan glukosida. Sedangkan jika senyawa gula yang

membentuk selain glukosa seperti ramnosa, digitoksa, simarosa dan

gula lainnya disebut glikosida. Senyawa penyusun glikosida bukan

gula disebut aglikon.

Glikosida Sianogenik merupakan senyawa hidrokarbon yang

terikat dengan gugus CN dan gula yang berpotensi terurai menjadi

asam sianida (HCN) (Gleadow dan Moller, 2014). HCN yang

dihasilkan dapat mengakibatkan penyakit gangguan saraf (Neuron

motorik) pada anak, penyakit neuropati ataksis serta defisiensi

yodium. Namun, pada tumbuhan glikosida sianogenik dan HCN

bermanfaat untuk pertahanan dari serangan hama dan penyakit

(Bolarinwa et al., 2016).

Persebaran senyawa glikosida sianogenik ditemukan pada

beberapa spesies umbi Dioscorea spp. antara lain Disocorea

dumetorum dan Dioscorea hirsuta. Kandungan senyawa glikosida

sianogenik dapat mengalami penurunan setelah proses pengolahan

(Aronson, 2014). Berdasarkan SNI (2011) bahwa persyaratan kadar

1
 HCN dalam tepung mocaf yang aman untuk dikonsumsi maksimal

sebesar 10 ppm. Standar HCN mengikuti SNI tepung mocaf, karena

belum ada standar baku HCN Dioscorea spp.

B. Rumusan Masalah

1. Apa definisi glikosida sianophor?

2. Bagaimana karakteristik senyawa glikosida sianophor?

3. Apa fungsi glikosida sianophor dalam tumbuhan?

4. Bagaimana sifat dan ciri glikosida sianophor?

5. Bagaimana bentuk struktur kimia dari glikosida sianophor?

6. Apa saja contoh glikosida alkaloid dengan aglikonnya?

7. Apa saja contoh senyawa glikosida sianophor beserta tanaman

dan aktivitas farmakologinya?

8. Bagaimana identifikasi sianophor secara kualitatif dan kuantitatif?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui definisi glikosida sianophor

2. Untuk mengetahui karakteristik glikosida sianophor

3. Untuk mengetahui fungsi glikosida sianophor dalam tumbuhan

4. Untuk mengetahui sifat dan ciri glikosida sianophor

5. Untuk mengetahui bentuk dan struktur kimia dari glikosida

sianophor

6. Untuk mengetahui contoh glikosida sianophor dengan aglikonnya

7. Untuk mengetahui contuh senyawa glikosida sianophor beserta

tanaman dan aktivitas farmakologinya

2
8. Untuk mengetahui identifikasi sianophor secara kualitatif dan

kuantitatif.

3
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Definisi Glikosida Sianophor

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula

(glikosida) dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan

umumnya ditemukan dalam tanaman tertentu, terutama yang

berasal dari famili Rosaceae, seperti buah apel, pear, dan cherry.

Meskipun sianida sendiri adalah racun yang sangat berbahaya

bagi manusia dan hewan, glikosida sianopor biasanya ditemukan

dalam jumlah yang kecil dalam tanaman dan buah-buahan, sehingga

risiko keracunan umumnya rendah jika dikonsumsi dalam jumlah

yang wajar. Tetapi, jika dikonsumsi dalam jumlah yang besar,

glikosida sianopor dapat menyebabkan keracunan sianida yang

serius.

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika

dihidrolisis akan terurai menjadi bagian- bagiannya dan

menghasilkan asam sianida (HCN). Glikosida sianogenik adalah

senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus "N dan gula dan

dinamakan demikian karena glikosida ini menghasilkan asam

hidrosianat pada hidrolisisnya dan karena glikosida jenis ini pada

dasarnya memiliki asam hidrosianat pada bagian aglikonnya.

Glikosida ini disebut juga sebagai glikosida sianofora karena

glikosida sianofora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis

4
 akan terurai menjadi bagian- bagiannya dan menghasilkan asam

sianida (HCN).

B. Karakteristik Senyawa Glikosida Sianophor

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula

(glikosida) dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan

umumnya ditemukan dalam tanaman tertentu. Sianida adalah zat

yang sangat beracun bagi manusia dan hewan. Ketika senyawa

sianopor dipecah dalam pencernaan, sianida akan dilepaskan.

Toksisitas sianida terutama terkait dengan kemampuannya untuk

menghambat proses respirasi seluler dengan mengikat enzim yang

diperlukan untuk penggunaan oksigen. (Gleadow, R. M., & Møller, B.

L. 2014).

Senyawa sianopor terbentuk melalui reaksi antara senyawa

gula dengan senyawa yang mengandung nitrogen, seperti asam

amino. Reaksi ini biasanya terjadi dalam sel tanaman. Secara

historis, beberapa senyawa sianopor telah digunakan dalam

pengobatan tradisional, tetapi penggunaannya terbatas karena

toksisitasnya yang tinggi. Penggunaan glikosida sianopor dalam

pengobatan modern umumnya dihindari karena risiko keracunan.

(Rosenthal, G. A., & Berenbaum, M. R. 2012).

C. Fungsi Glikosida Sianophor Dalam Tumbuhan

Glikosida sianogenik telah memperoleh fungsi tambahan

sebagai pengangkut nitrogen, dan pengoperasian jalur pergantian

5
endogen memungkinkan tanaman menarik nitrogen dan glukosa

yang disimpan dalam glikosida sianogenik untuk digunakan dalam

metabolisme primer.

Glikosida sianogenik bermanfaat bagi tanaman dalam proses

perkembangan dan pertahanan. Penelitian Picmanova et al., (2015)

menyatakan bahwa glikosida sianogenik memiliki manfaat bagi

tanaman untuk melawan herbivora berdasarkan kemampuannya

melepaskan hidrogen sianida (HCN) beracun ketika terjadi

gangguan jaringan. Tetapi, ketika terjadi pergantian endogen

glikosida sianogenik tanpa diikuti pelepasan HCN, glikosida

sianogenik akan menghasilkan nitrogen yang bermanfaat untuk

membantu proses perkembangan tanaman. Selanjutnya, penelitian

Del et al., (2017) menyatakan bahwa glikosida sianogenik yang

terkandung dalam almond dan ceri berperan dalam mengendalikan

perkembangan bunga dan pertahanan tanaman dari gangguan sel.

Golongan glikosida sianogenik yang berperan yaitu prunasin dan

amygdalin, keduanya melepaskan hidrogen sianida beracun ketika

adanya gangguan sel dan membantu pelepasan endodormansi.

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki

fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut.

Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap

gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan

pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan

6
 menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan

hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida

sianogenik berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda

agar tidak dimakan siput dan keong.

D. Sifat Dan Ciri Glikosida Sianophor

1. Sifat senyawa sianogenik

Sifat kimia

Sianogen adalah senyawa kimia dengan rumus (CN)2.

Senyawa ini berbentuk gas tidak berwarna yang bersifat racun

dengan bau yang tajam. Senyawa ini termasuk

golongan pseudohalogen. Molekul sianogen terdiri dari 2 gugus

CN – dua gugus siano ini terhubung pada atom karbon mereka:

N≡C−C≡N. Beberapa turunan sianogen juga disebut sianogen

meskipun senyawa-senyawa ini hanya memiliki satu gugus CN.

Misalnya, sianogen bromida mempunyai rumus kimia NCBr (

Ringer, A. L, dkk, 2008)

2. Ciri-Ciri sianogenik

Ciri umum tumbuhan sianogenik adalah hidrolisis glikosida

sianogenik terjadi pada tingkat yang signifikan hanya setelah

jaringannya dirusak oleh herbivora, serangan jamur, atau cara

mekanis. Meskipun penjelasan lain mungkin terjadi, secara

umum diasumsikan bahwa glikosida dan enzim kataboliknya

dipisahkan dalam tanaman utuh melalui kompartemen pada

7
 tingkat jaringan atau subseluler (njoku damian & Ano Chukwuka,

2018)

E. Bentuk Struktur Kimia Dari Glikosida Senyawa

Glikosida sianogenik merupakan senyawa hidrokarbon yang

terikat dengan gugus CN dan gula yang berpotensi terurai menjadi

asam sianida (HCN) yang bersifat racun (toksik), karena adanya

aktifitas hidrolase pada glikosida sianogenik. Sehingga dapat

dikatakan bahwa asam sianida (HCN) merupakan hasil dari proses

hidrolase glikosida sianogenik. Glikosida sianogenik berasal dari

asam amino aromatik dan alifatik (tyrosinus, fenilalanin, valine,

isoleusin, dan leusin)dan beberapa asam amino nonproteinogenik.

Jenis glikosida sianogenik yang paling umum adalah monoglukosida

seperti dhurrin, prunasin, linamarin, dan lotaustralin.

Gambar 1
Bentuk struktur kimia
Prunasin dan sambunigrin adalah epimer yang berasal dari

fenilalanin. Amygdalin adalah diglukosida turunan prunasin.

8
 Linamarin dan linustatin adalah monoglukosida dan diglukosida

berasal dari valine lotaustralin berasal dari isoleusin dan linamarin.

Epiheterodendrin berasal dari leusin. Benxoate adalah contoh

glikosida sianogenik yang lebih kompleks yang berasal dari

fenilalanin dan mengandung glukosa dan apiose residu. Residu gula

yang terlibat dalam pembentukan glikosida sianogenik adalah

glukosa, Xilosa, dan apiosa yang terasilasi oleh residu asam sinamat

(Gleadow dan Moller, 2014).

F. Contoh Glikosida Sianophor Dengan Aglikonnya

Gambar 2
Contoh senyawa glikosida sianophor (sianogenik)
G. Contoh Senyawa Glikosida Sianogenik Beserta Tanaman Dan

Aktivitas Farmakologinya

1. Almond (Prunus Amygdalus)

9
 Gambar 3
Prunus Amygdalus
Almond merupakan sumber antioksidan yang sangat baik.

Antioksidan membantu melindungi tubuh dari stres oksidatif,

yang bisa merusak molekul-molekul pada sel-sel dan memicu

penuaan serta penyakit semacam kanker. Kandungan

antioksidan kuat banyak terdapat di bagian lapisan cokelat dari

kulit almond. Karena itu, almond yang sudah dikupas kulitnya

bukan pilihan yang baik dari segi nutrisinya.

Pada suatu uji klinis yang melibatkan 60 pria perokok,

didapati bahwa konsumsi 84 gram (3 ons) almond per hari

sanggup mengurangi stres oksidatif hingga 23-34%, dalam waktu

4 minggu. Temuan ini juga didukung oleh penelitian lain, yang

mendapati bahwa konsumsi almond bersama dengan makanan

utama dapat mengurangi sejumlah kerusakan oksidatif.

10
2. Singkong (Manihot Esculenta)

Gambar 4
Manihot Esculenta
Singkong merupakan tanaman pangan berupa perdu

dengan nama lain ubi kayu atau kasape. Selain umbi singkong

yang kaya akan karbohidrat sehingga sering digunakan sebagai

bahan pangan pengganti beras, daun singkong juga banyak

digunakan sebagai bahan pangan di Indonesia. Sayuran hijau

seperti daun singkong memiliki banyak manfaat bagi kesehatan.

Daun singkong memiliki kandungan gizi tinggi, diantaranya

flavonoid dan saponin yang dikenal sebagai senyawa di dalam

dunia tumbuhan yang memiliki peran sebagai anti inflamasi dan

antibakteri. Kedua zat tersebut berperan dalam menghambat

siklus radang yaitu siklooksigenase dan lipoksigenase. Vitamin C

yang terkandung dalam daun singkong sebesar 275 mg setiap

100 g daun singkong (Rukmana, 1997).

11
3. Bambu (Bambusa Vulgaris)

Gambar 5
Bambusa Vulgaris
Bambu adalah tumbuhan yang mempunyai batang

berbentuk buluh, beruas, berbuku-buku, berongga, mempunyai

cabang, berimpang dan mempunyai daun buluh yang menonjol.

Bambu ialah nama bagi kumpulan rumput-rumputan berbentuk

pohon kayu atau perdu yang melempeng, dengan batang-

batangnya yang biasanya tegak, kadang memanjat, mengayu

dan bercabang-cabang, dapat mencapai umur panjang yaitu 40-

60 tahun (Heyne 1987). Buluhnya timbul dari buku-buku rimpang

yang menjulur/menjalar pada pertumbuhannya yang kuat,

rimpang bercabang-cabang banyak. Saat (waktu yang tepat)

bertaruk atau munculnya tunas berbeda-beda, ada jenis yang

bertunas pada awal musim hujan, pada masa musim hujan dan

sebagian lagi pada akhir musim hujan (Heyne 1987).

12
H. Identifikasi Sianophor Secara Kualitatif Dan Kuantitatif

1. Identifikasi secara kualitatif

Uji kualitatif menggunakan metode kertas pikat digunakan

sebagai kertas indikater untuk menentukan ada atau tidaknya

sianida yang dalam maserat tersebut. Kertas pikrat ini

sebelumnya dari kertas saring yang telah dicelupkan ke dalam

larutan asam påkrat jenuh. Warna awal kertas pikrat yaitu warna

kuning dan akan berwarna merah bata jika kertas pikrat tersebut

terkena uap sianida (Nova Kurnia & Fatmi Marwatoen. 2018).

Perubahan warna kertas pikrat dari kuning ke merah bata

merupakan hasil reaksi antara ion pikrat (PO) dengan ion H dari

sianida. Reaksi ini akan terjadi jika asam pikat dan HCN mengion.

Kondisi optimum untuk terjadinya reaksi tersebut yaitu pada pH

10,8 Sehingga perlu ditambahkan larutan NaHCO agar dapat

menjamin ton pikrat stabil dan mampu menangkap H' dari sianida.

Karena H setara dengan HCN, maka perubahan warna kertas

pikrat merupakan fungsi dari konsentrasi HCN (Nova Kurnia &

Fatmi Marwatoen. 2018).

2. Identifikasi secara kuantitatif

Uji kuantitatif meliputi tahapan maserasi (perendaman)

sampel, destilasi dan titrasi. Berbagai metode telah digunakan

untuk menganalisis kuantitatif senyawa sianogenik pada tanaman

yang dapat dimakan. Metode kolorimetri melalui reaksi sianogenik

13
setelah hidrolisis asam, metode pikrat, dan metode kromatografi

adalah metode yang paling umum. Analisis menggunakan metode

kolorimetri melibatkan tiga langkah: (1) ekstraksi senyawa

sianogenik dari bahan tanaman, (2) hidrolisis asam glikosida

sianogenik, dan (3) pengembangan warna dan deteksi sianida.

Reaksi König yang digunakan dalam tahap pengembangan warna

tidak hanya mendeteksi sianida tetapi juga tiosianat, metabolit

sekunder tanaman lainnya, sehingga metode ini kurang spesifik

untuk sianida. Juga selama hidrolisis asam, gas HCN dapat

hilang, sehingga menghasilkan perkiraan yang terlalu rendah.

Metode kolorimetri dapat menggunakan hidrolisis enzimatik baik

intrinsik maupun ekstrinsik, namun tanin dari jaringan tanaman

dapat menghambat enzim sehingga menimbulkan sumber

perkiraan yang terlalu rendah. pengukuran kromatografi gas

hidrogen sianida yang dilepaskan melalui hidrolisis telah dicoba

namun metode ini tidak dapat mencegah hilangnya gas HCN.

Kromatografi cair telah digunakan untuk mengukur glikosida

sianogenik. Namun hanya dapat diketahui digunakan untuk

glikosida sinogenik yang dengan bahan standar dan sulit untuk

menebak total senyawa sianogenik pada tumbuhan. Selain itu

tanin, flavonoid dan klorofil dalam jaringan tanaman telah terbukti

mengganggu penentuan kromatografi cair glikosida sianogenik.

Langkah hidrolisis tampaknya tidak dapat dihindari untuk

14
mengukur kandungan sianogen total. Dalam penelitian ini,

kromatografi ion setelah hidrolisis asam digunakan untuk

mencegah gangguan tiosianat pada metode kolorimetri.

15
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

Glikosida sianopor adalah senyawa yang terdiri dari gula

(glikosida) dan sianida. Ini adalah senyawa yang sangat beracun dan

umumnya ditemukan dalam tanaman tertentu. Sianida adalah zat

yang sangat beracun bagi manusia dan hewan. Keberadaan

glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap

kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik

berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator

terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman

akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan

HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut.

B. SARAN

Sebaiknya untuk mengetahui lebih dalam mengenai

sianogenik, pembaca disarankan untuk memperbanyak literatur

serta dapat melakukan penelitian mengenai alkaloid dari tumbuhan

tertentu yang telah diketahui memiliki potensi farmakologis.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Gleadow, R. M., & Møller, B. L. (2014). Cyanogenic glycosides: synthesis,

physiology, and phenotypic plasticity. Annual review of
plant biology

Hartman, W. W.; Dreger, E. E. (1931). "Cyanogen Bromide". Org. Synth.

Heyne. 1987. Tumbuhan Berguna Indonesia. Badan Penelitian

Pengembangan Kehutanan. Departemen kehutanan.
Departemen kehutanan. Jilid I: 322-346.

Njoku Damian Ndubuisi & Ano Chukwuka Ugochukwu Chidiebere. 2018.

Sianida dalam Singkong: Suatu Tinjauan. Lembaga
Penelitian Tanaman Akar Nasional Umudike, Nigeria.

Nova Kurnia dan Fatmi Marwatoen. 2018. PENENTUAN KADAR SIANIDA

DAHN SINGKONG DNEGAN VARIASI UMUR DAN
WAKTU PEMETIKAN. Jurnal Ilmiah Pendidikan
Kimia "Hydrogen".

Ringer, A. L.; Sherrill, C. D.; King, R. A.; Crawford, T. D. (2008). "Low-lying

singlet excited states of isocyanogen". International
Journal of Quantum Chemistry.
Rosenthal, G. A., & Berenbaum, M. R. (2012). Herbivores: their interactions
with secondary plant metabolites: ecological and
evolutionary processes. Academic Press.

Rukmana, R. (1997). Ubi Kayu Budi Daya dan Pascapanen. Yogyakarta:

Kanisius

17