Jalur shikimat dan building

block
C7,C9/Fenilpropanoid

Jalur biosintesis metabolit

sekunder umum

.
And We have created from
water every living thing.
Will they not then believe?
Quran Al-Anbiya.30

Jalur shikimat adalah jalur pembuatan: asam

amino aromatis, asam benzoik, asam sinamat.
CO2H

CO2H

L-tenilalalanin

NH2

CO2H

HO

OH
OH

NH2

HO

CO2H

Asam
Shikimat

NH2

Oksidasi,
enolisasi
Hidratasi dan
enolasi
CO2H

OH

Modifikasi
lanjut

N
H

L-triptofan

CO2H

OH

HO

HO

L-tirosin

OH

Building
block C7:
Modifikasi
galat
Benzoik

Building
block C9:
Lignan
Lignid
Fenilpropan
oid
Kumarin

Ciri-ciri jalur shikimat dan senyawa

fenilpropanoid
Pasti memiliki cincin benzen minimal 1
buah.
Jika merupakan turunan tirosin dan
fenilalanin maka disebut fenil propanoid:
inti fenil dan propanoid sehingga disebut C9
kelipatannya misalnya 2 x C9, 3 x C9 dst.
Pada kerangka aromatik jika memiliki gugus
hidroksil (-OH) atau alkoksi (-OR) biasanya
akan berada pada posisi para terhadap
rantai samping propanoidnya.
Jika terdapat lebih dari satu alkoksi (-OR)
atau hidroksil (-OH) maka akan berposisi
orto.
Keberadaanya berlimpah pada tumbuhan

Termasuk Asetat, poliketida, fenilpropanoid,

shikimat, mevalonat-deoksisilulosa senyawa
berikut ini ?
COH

CO2H

H3CO
H3CO

HO

HO
1. Asam Kafeat

CH2OCH3

OCH3

OH

OH

CH2COH3

OCH3

2. Asam Kafeat

3. Filantin (Meniran/
Phyllanthus niruri)
OCH3
OCH3
OH
H3CO

OCH3

OCH3 O
6. Kavibetol
(Merica/Piper betle)

5. Sinensetin
(Kumis Kucing/
Orthosiphon stamineus)
O

H3CO

OCH3

H3CO

OCH3
7. Kurkumin
(Curcuma spp)

Tentukanlah termasuk golongan C2,

C5, C7, atau C9 senyawa berikut ini ?
CO2H
OCOCH3

OH
O
O

H3CO

2. Aspirin (Salix alba)

OH
Seselin

2. Miristisin (Myristica fragrance/pala)

OH

Yukovanol (Citrus hystrix/ jeruk purut)

OH
O
HO

HO

O
O

2. Kumarin

Eupecandentin (Citrus hystrix/ jeruk purut)

alfa tokoferol

-mangostin

CO2H
OCOCH3

H3CO

2. Aspirin (Salix alba)

1. Miristisin (Myristica fragrance/pala)

OH
O
HO

O
O

3. Kumarin

4.Eupecandentin (Citrus hystrix/ jeruk purut)

Penggolongan Populer
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Golongan
Golongan
Golongan
Golongan
Golongan
Golongan
beberapa
7. Golongan

Fenolik
Flavonoid
Saponin
Minyak atsiri
Tannin
Alkaloid (terbatas pada
genus)
Steroid

Flavonoid

Tanin
Tanin terhidrolisis dan terkondensasi

Gallotanin

Polifenol

Minyak Atsiri
Apakah minyak atsiri ?
Tersusun dari golongan:
fenilpropanoida dan terpenoid rantai
pendek (C10- C15)