Bab 1: struktur dan ikatan

kimia
Kimia Organik
Muriani Nur Hayati
 Konsep penting
1. Teori dasar tentang atom
2. Teori dasar tentang ikatan kimia
3. Hibridisasi
4. VSEPR
5. Muatan formal
6. Keunikan atom C

2
 Tabel Periodik Modern

Nama golongan : 1. Sistem IA-IIA-B-IIIA-VIIIA

2. Sistem baru (1985) 1 - 18 3
Teori Schrodinger dan prinsip ketidakpastian Heisenberg
melahirkan model atom mekanika kuantum sebagai
berikut:
1. Posisi elektron dalam atom tidak dapat ditentukan
dengan pasti.
2. Atom mempunyai kulit elektron.
3. Setiap kulit elektron memiliki subkulit elektron.
4. Setiap subkulit elektron memiliki sub-sub kulit
elektron

4
 Teori dasar tentang Atom
Konfigurasi elektron dalam atom, Mendeleev:
1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d
Orbital s
Orbital p
Orbital d
Orbital f

5
 Teori dasar tentang Atom
Orbital s lingkaran
Orbital p elips (3 dimensi)
Orbital d elip yang lebih lonjong (5
dimensi)
Orbital f sangat lonjong (7 dimensi)

6
 Teori dasar tentang Atom
Konfigurasi elektron dalam molekul
Susunan tingkat energi dasar dalam atom dapat didjelaskan
dengan teori orbital atom dan tingkat energinya.
1. Elektron mengisi orbital tk energi terendah terlebih dahulu
(Aufbau)
2. Maksimum 2 elektron menempati orbital dengan spin
berlawanan arah (Pauli)
3. Pengisisan elektron pada orbital bertingkat energi sama
harus terisi satu-satu elektron terlebih dahulu (Hund)

Bagaimana susunan konfigurasi elektron pada atom:

Be, B, C, N, O, F, Fe?

7
 Teori dasar tentang Atom
Orbital molekul
Bila :Dua atau lebih atom bergabung membentuk
molekul unsur atau senyawa, maka orbital elektron
molekul tsb adalah gabungan dari orbital elektron
atom-atom penyusun molekul tersebut

8
 Teori dasar tentang Atom
Konsep Orbital Molekul

Orbital molekul terbentuk dari hasil interaksi

antara dua atau lebih orbital atom.
 Teori dasar tentang Atom
Konfigurasi Elektron dalam orbital molekul
*2pz

*2px *2py

2pz 2py 2px 2px 2py 2pz

2px 2py

2pz

*2s
ENERGI

2s 2s

2s

*1s

1s 1s

1s

Orbital Atom Orbital Molekul Orbital Atom

(OA) (OM) (OA)
 Teori dasar tentang Atom

Hibrida molekul
- bila dua e- dari 2 atom bergabung membentuk katan hibrida
orbital
- Bentuk hibrid bergantung pada asala orbital e- pembentuk ikatan
- Dua e- tidak berpasangan dari 2 atom s dan p s-p
- Dua e- tidak berpasangan dari 2 atom s dan d s-d
- Dua e- tidak berpasangan dari 2 atom s dan f s-f
- Dua e- tidak berpasangan dari 2 atom p dan d p- d, dst
- Jika e- tidak berpasangan dari 2 atom orbital 3s dan 3p sp3
- Jika e- tidak berpasangan dari 2 atom orbital 2s dan 2p sp2

11
 Teori dasar tentang Ikatan kimia
Jenis- jenis ikatan kimia:
1. Ikatan ionik
2. Ikatan kovalen
3. Ikatan hidrogen

12
 Teori dasar tentang Ikatan kimia
Ikatan ionik
- Terjadi bila molekul tersebut mengalami polarisasi muatan
elektrosatis
- Hanya terjadi pada fase larutan
- Contoh NaCl
Ikatan kovalen
- Penggunaan bersama sepasang elektron antara dua atom
- Tidak terjadi polarisasi elektron
- Dikenal ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga
- Contoh : H2, CH4, C2H2, N2

13
 Teori dasar tentang Ikatan kimia
Ikatan hidrogen
- Ikatan antara atom hidrogen dengan atom lain yang lebih
elektronegatif, F, O, N
- Ikatan nya bersifat sangat kuat sehingga mempunyai titik didih
tinggi
- Contoh H2O, HF
latihan:
1. Tulis rumus lewis dari : H2O, C2H6, BaCl2
2. Etanol (CH3CH2OH)dan dimetil eter (CH3OCH3) mempunyai
BM yang sama, akan tetapi titik didihnya berbeda, mengapa?
3. Tunjukkan ikatan hidrogen (kalau ada) pada larutan
CH3CH2CH2NH2 cair 14
 Hibridisasi
- Hibridisasi adalah penggabungan elektron yang tidak
berpasangan dalam orbital suatu atom dengan
elektron yang tak berpasangan dari atom lain
- Orbital yang terbentuk disebut orbital campuran
(hybrid)
- Hibridisasi perlu dilakukan supaya atom yang
berikatan dengan atom lain memiliki bentuk dan
tingkat energi yang sama dengan cara merubah
bentuk orbitalnya

15
 Hibridisasi
- Hibrida orbital bisa berbentuk s-s, s-p, s-d, s-f, p-p, p-
d, p-f, d-d, d-f, atau f-f tergantung asal orbital
elektron masing-masing atom
- Bentuk hibrida molekul yang umum pada senyawa
organik adalah sp3, sp2, dan sp
- Sp3 pada senyawa alkana, sp2 pada alkena, sp pada
alkuna

16
 Hibridisasi
- Hibridisasi sp3 pada molekul alkana berarti 1 dari 4 e- orbital s hidrogen
masuk ke orbital 2s dan 3 e- orbital s dari hidrogen masuk ke 3 orbital p
atom C

- Hibridisasi sp2 pada molekul alkena berarti 1 dari 3e- orbital s hidrogen
masuk ke orbital 2s dan 3 e- orbital s dari hidrogen masuk ke 3 orbital p
atom C

17
 Hibridisasi
- Hibridisasi sp pada molekul alkuna berarti 1 dari 4 e- orbital s
hidrogen masuk ke orbital 2s dan 3 e- orbital s dari hidrogen
masuk ke 3 orbital p atom C

Dapatkah anda menggambarkan proses hibridisasi molekulnya?

18
 Hibridisasi
Bentuk orbital sub kulit s dan p

Orbital s Px Py Pz

19
 Hibridisasi
Molekul CH4

6C 1 s2 2s2 2p2

Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan

e tunggal, karena akan mengikat 4 atom H

6C 1 s2 2s1 2p3

Hibridisasinya sp3

20
 Hibridisasi

Bentuk orbital 2s dan 2p

Bentuk terpisah

Pz
S
Px Py
21
 Hibridisasi

Bentuk orbital 2s dan 2p

Bentuk terpisah

Pz
S
Px Py
22
 Hibridisasi
Proses Hibridisasi

S Px Py Pz

Setelah mengalami
hibridisasi
Hibrida
23
 Hibridisasi
Hibrida siap menerima atom lain.
H

H
H

Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3 orbital

P, maka jenis Hibridisasinya sp3

24
 Hibridisasi

H Bentuk hibridanya Tetrahedral

H
H H

Antar Orbital dalam molekul saling

tolak menolak sehingga bentuk ruang
geometrinya sangat ditentukan oleh
jumlah Orbitalnya
25
 Hibridisasi

Untuk lebih jelasnya perhatikan media berikut

26
 VSEPR (valence shell electron-pair
repulsion)/ TPEKV
VSEPR (tolakan pasangan elektron kulit-
valensi) menjelaskan susunan geometrik dr
pasangan elektron di sekitar atom pusat sbg
akibat tolak menolak antara pasangan
elektron
Model VSEPR dapat meramalkan bentuk
molekul (dan ion) scr sistematis
 Aturan Umum Teori VSEPR

1. Dalam kaitannya dengan tolak menolak pasangan

elektron, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga
dapat diperlakukan sebagai ikatan tunggal

2. Jika suatu molekul memiliki dua atau lebih struktur

resonansi, maka model VSEPR dapat diterapkan pada
setiap struktur tersebut
Notasi VSEPR

Dalam penyederhanaannya, atom pusat dan atom terikat

dinotasikan dengan A dan B berturut-turut, sedangkan
pasangan elektron bebas dinotasikan dengan U sehingga
menghasilkan notasi umum VSEPR: ABxUy
I) Model
molekul
yang
atom
pusatnya
tidak
memiliki
(PEB)
pasangan
elektron
bebas
II) Model molekul yang atom pusatnya memiliki
lebih dari satu pasangan elektron bebas
Model molekul yang atom pusatnya memiliki lebih
dari satu pasangan elektron bebas
Model molekul yang atom pusatnya memiliki lebih dari
satu pasangan elektron bebas
 Muatan formal
Cara penentuan muatan elektrostatis secara teoritis melalui
pendekatan muatan formal
Muatan formal dihitung berdasarkan jumlah e- kulit terluar
dalam atom dikurangi jumlah e- kulit terluar dalam atom
berikatan atau jml e- terluar
Konsep muatan formal dapat membantu kita mengetahui
struktur lewis yang lebih disukai, yaitu yang tidak memiliki
muatan formal.

jumlah elektron valensi pada ( elektron setengah jumlah )

=
atom netral bebas + elektron ikatan

33
Muatan formal

Tentukan muatan fomal pada ozon (O3).

4 unshared + 4 shared = 6 e
O =O O

2

2 unshared + 6 shared = 5 e 6 unshared + 2 shared = 7 e
2 2

Valence e 6 6 6
e associated with atom 6 5 7

Difference (formal charge) 0 +1 1

Muatan formal

Ketika ada lebih dari satu struktur yang mungkin, penataan atom yang baik
mengikuti aturan muatan formal:

1) Pada molekul netral, sturktur lewis dengan nol muatan formal lebih disukai
daripada yang tidak

2) Struktur muatan formal yang kecil lebih disukai daripada yang besar

3) Muatan formal harus konsisten dengan keelektronegatifan (muatan negatifnya

ada di atom yang lebih elektronegatif)

O=C=O OCO

Formal
charge
0 0 0 +1 0 1
Stuktur yang lebih
disukai
 Keunikan atom carbon

Senyawa-
senyawa karbon
erat dengan
kehidupan
manusia
Tubuh kit dan
makanan yang
diperlukan
terutama terdiri
atas senyawa
karbon

36
Keunikan atom carbon

37
Keunikan atom carbon

38
Keunikan atom carbon

39
Keunikan atom carbon

40
Keunikan atom carbon

41
Keunikan atom carbon

42
 latihan
Fessenden hal 37 (1.17, 1.18, 1.19, 1.21 d,
1.22 b, 1.23 a, 1.27 a, )

43