PEMISAHAN SENYAWA KIRAL

Oleh kelompok 2
Dina sari
Annisa fitri
Shinta adinda
Novia rozadi
Darma fadri
DEFINISI
 Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat
ditindihkan dengan bayangan cerminnya.
 Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang
artinya tangan. Istilah kiral secara umum
digunakan untuk menggambarkan suatu objek
yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada
bayangannya
 Senyawa Kiral adalah ketika empat ligan yang
berbeda terikat kepada karbon tetravalent,
menghasilkan molekul asimetris yang mana
atom karbon sebagai pusat asimetrisnya.
 Gambar berikut menunjukkan dua isomer optik
yang membuktikan adanya ligan yang berbeda
disekitar pusat kiral
PENENTUAN KONFIGURASI ENANSIOMER :
ANALISIS SENYAWA KIRAL
Pemisahan enantiomer adalah penelitian yang
banyak dilakukan dalam analisis kimia,
terutama dalam bidang biologi dan farmasi,
karena obat kiral diberikan sebagai sebagai
salah satu enantiomer atau sebagai campuran
rasemat. Sering kali dua enantiomer dari obat
rasemat yang sama memiliki efek farmakologi
yang berbeda. Sebagai contoh S(+)-Propanolol
sangat lebih aktif dari pada enantiomernya.
 Karena efek samping yang mungkin disebabkan
oleh hadirnya component campuran dalam
rasemat obat, sehingga saat ini kecendrungan
industry farmasi dalam mempersiapkan obat
dalam satu enantiomer saja.
 Metode analisis yang telah digunakan untuk
proses pemisahan komponen senyawa kiral
adalah
 High Performance Liquid Chromatografi (HPLC)

 Gas Chromatografi (GC)

 Thin Layer Chromatografi (TLC)

 Capilary Electroforesis (CE)

BEBERAPA OBAT YANG BEREDAR DALAM BENTUK
CAMPURAN RASEMIK CONTOHNYA ADALAH:

 1. Obat Thalidomide
Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-
1962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki
dua enantiomer, di mana enantiomer yang
berguna sebagai obat penenang adalah (R)-
Thalidomide.
Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi
enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru
mengalami masalah dengan pertumbuhan
anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000
kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an.
Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak
dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
 2. Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan
berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin.
Tanda “+” menyatakan arah rotasi polarimeter
sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda “-”
menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan
arah jarum jam.
 3. Tiroksin

Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar

tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme
tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak
menghasilkan efek regulasi apa pun.
 3. Tramadol HCl adalah analgesik kuat yang
bekerja pada reseptor opiat. Tramadol
merupakan campuran rasemik 1:1 dari 2
enantiomer, Enantiomer (+) tramadol and
Enantiomer (-) nya memiliki potensi berbeda
terhadap reseptor opioid dan sisi monoamine
uptake.
 Aksi ini nampak untuk menghasilkan satu efek
analgesik sinergis, dengan enantiomer (+) dari
tramadol yang memperlihatkan aktivitas
analgesik 10 fold lebih tinggi dibanding
enantiomer (-)nya.
 DAFTAR PUSTAKA
Melissa dan Helen Tanujaya, Pengaruh Bentuk Rasemik
Suatu Obat Terhadap Efeknya Dalam
Tubuh. http://yosefw.wordpress.com.
 Fendy. 2006. “Molekul Kiral Dari “Thalidomide”
Sampai “L-
DOPA”. http://www.kimianet.lipi.go.id/utama.cgi?artikel&
1111012990.
 Fessenden dan Fessenden, 1982. Kimia Organik Edisi
Ketiga jilid 1. Jakarta: Erlangga.
 Cairns D, 2004, “Intisari Kimia Farmasi” Edisi 2,
Penerbit Buku Kedokteran EGC.
 Fanali S, “An Introduction Chiral Analisys by
Capillary Electrophoresis” Instituto di Cromatografia
del Cansiglio Nazionale delle Recerche, Area delle Recerch
di Roma.
 DAVANKOV V.,A., Analytical Chiral Separation
Methods (IUPAC Recommendations 1997), Nesmeyanov-
Institute of Organo-Element Compounds, Russian
Academy of Sciences Moscow, 1 178 13, Russia.