Oksidasi C-N

Kelompok C-4

Farah Mahdiyyah (051611133024)

Ade Prima Auliya S. (051611133064)
Alvina Dewi Astuty (051611133092)
Lailatul Zakiyah G. (051611133141)
Antonius Gamma W. (051611133173)
 DEFINISI

1) N-dealkilasi
• Penambahan jumlah atom dalam molekul sehingga menjadi molekul yang lebih
panjang dan bercabang

2) Deaminasi oksidatif
• Bentuk deaminasi yang menghasilkan asam α-keto dan produk teroksidasi
lainnya dari senyawa yang mengandung amina
• Hanya terjadi di hati
• Penting dalam katabolisme asam amino, menghasilkan bentuk asam amino
yang lebih dapat dimetabolisme serta amonia sebagai produk sampingan yang
bersifat toksik. Amonia kemudian dapat dinetralkan menjadi urea melalui siklus
urea

3. N-hidroksilasi
• Proses kimia yang memasukkan gugus hidroksil (-OH) ke dalam senyawa
organik
Reaksi Umum Oksidasi C-N :
 N-DEALKILASI

Reaksi Umum :
Contoh : Imipramid (obat anti depresi) mengalami
N-demetilasi menjadi metabolit aktif desipramid.

Imipramid Desipramid
(pro-drug) (metabolit aktif)
 PERUBAHAN AKTIVITAS

Imipramid Desipramid

Waktu Paruh 16 jam 18 jam

Dosis 100-200 mg/hari 150 mg/hari

Aktivitas
38 3000
(Potensi Relatif)

Kedua obat ini merupakan golongan anti depresan trisiklik

yang memiliki mekanisme kerja menghambat re-uptake dari
aminergic neurotransmitter.
 DEAMINASI OKSIDATIF

Reaksi Umum :
Contoh obat : Amfetamin
Amfetamin mengalami C-α hidroksilasi (deaminasi oksidatif)
menghasilkan senyawa antara karbinolamin, yang kemudian
menjadi fenilaseton.

Amfetamin Senyawa antara karbinolamin Fenilaseton

Terjadi reaksi hidroksilasi, yaitu Terjadi pelepasan gugus

masuknya gugus hidroksil (-OH) Amin (NH3) untuk mencapai
ke dalam suatu senyawa organik kestabilan
FARMAKOLOGI AMFETAMIN
• Turunan fenilalkilamin berfungsi sebagai perangsang
SSP karena dapat meningkatkan pengeluaran
katekolamin, terutama dopamine dan norepinefrin dari
penyimpanan intraneuronal.
• Pada dosis tinggi turunan ini menghambat enzim MAO,
menghambat mekanisme reuptake beberapa amin
biogenik dan secara langsung merangsang reseptor α-
adrenergik.
• Terdapat kesamaan antara struktur kimia
neurotransmiter katekolamin (noradrenalin dan
dopamine) dengan isomer amfetamin yaitu sama-sama
memiliki bentuk konformasi planar.
• Keberadaan cincin aromatik dan nitrogen pada rantai
samping aril menentukan syarat sifat fisiko-kimia
sebagai substrat kompetitif terhadap transporter
reuptake monoamin, yaitu NET (transporter
noradrenalin), DAT (transporter dopamin) dan SERT
(transporter 5-HT).
 N-HIDROKSILASI

Reaksi Umum :
 Contoh : Trimetoprim (obat antibiotik) mengalami
N-hidroksilasi menghasilkan metabolit N-oksida

3-N-Oksida (Metabolit)

Trimetoprim
(Antibiotik)

1-N-Oksida (Metabolit)
 PUSTAKA

Siswandono. 2016. Kimia Medisinal edisi kedua, jilid 1.

Surabaya: Airlangga University Press.
Heal, D. et al. 2013. Amphetamine, Past And Present – a
Pharmacological and Clinical Perspective. UK:
Journal of Psychopharmacology.