ALKENA

• Alkena merupakan senyawa hidrokarbon,

karena disusun hanya oleh unsur karbon dan
hidrogen.
• Alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak
jenuh, karena mengandung hidrogen kurang
dari jumlah maksimumnya.
• Alkena mengandung ikatan C rangkap dua (C
= C).
• Alkena memiliki Rumus Umum CnH2n
 Sifat Fisik Alkena
• Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti :
eter, benzen, petroleum, khloroform, dll.
• Pertambahan rantai karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat
fisikanya, diantaranya kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih berada
antara 20 0C – 30 0C untuk setiap pertambahan satu atom C, kecuali untuk
homolog yang sangat rendah.
• Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana, dengan
jumlah atom C sama, maka alkena sedikit lebih polar. Hal ini disebabkan
oleh adanya pengaruh isometri geometris.
• Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom
karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat molekul
lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan pada suhu kamar.
 Tabel Sifat-Sifat Fisik Senyawa Alkena

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti

Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -

Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -

Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -

Pentena-1 CH2 = CH – (CH2 )2- CH3 - 30 0, 643

Hexena – 1 CH2 = CH – (CH3 )3- CH3 - 138 63,5 0, 675

Cis – butena-2 CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -

Trans- butena - CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -

2
Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -
 SIFAT - SIFAT KIMIA
• Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh rumus
metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi momen dipol. Hal
demikian tidak terjadi pada alkana.
• Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa kedudukan
dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas dengan adanya ikatan
kembar antara karbon dengan karbon, tidak akan terjadi putaran pada C =
C tersebut.

CH3 H CH3 H

C C
C C
CH3 H H CH3
( cis – butena – 2 ) ( trans – butena – 2 )
momen dipole kecil momen dipole nol
titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C
titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C
• Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen,
yaitu cis kalau letaknya sepihak dan trans kalau letaknya
berlawanan.

• Kalau letaknya sepihak akan terjadi pendorongan kesatu

arah, sehingga terjadi momen dipole. Tetapi jika letak
substituen berlawanan arah akan terjadi pemadaman
sehingga tidak terjadi momen dipole.

• Kalau terjadi momen dipole maka tarik menarik antar

molekul kuat dan sifat fisikanya akan tinggi. Sebaliknya
jika tidak ada momen dipole, tarik menarik antar molekul
lemah, sehingga sifat fisikanya rendah.
 TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang
mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran -ana pada
alkana diganti dengan -ena.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap pada rantai
utama, maka diberi akhiran –di, -tri, -tetra di depan akhiran
-ena
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
Contoh :

1 2 3 4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-butena 2-butena
CH3

CH2 CH CH CH CH2
3-metil-1,4-pentadiena
 CH3

(siklopentena) (3-metil siklopentana) (1,3-sikloheksadiena)

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

• ikatan rangkap yang terakumulasi
C= C= C= C
• ikatan rangkap yang terkonyugasi
C= C–C = C– C
• ikatan rangkap yang terisolasi
C=C– C– C – C= C
3-n-propyl-1-heptene

CHCH2CH3 2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
H3C
• Ikatan rangkap dua terkonjugasi : dipisahkan oleh
satu ikatan tunggal.
• Ikatan rangkap dua terisolasi : dipisahkan oleh dua atau lebih
ikatan tunggal.

• Ikatan rangkap dua terakumulasi : ikatan rangkap dua

berdekatan.
Contoh : 1,2-pentadiena
Isomer cis/trans

H3C CH3 H3C H

H H H CH3

cis-2 butena trans-2 butena

 E-Z NOMENCLATURE
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang sama, diberi nama Z
(zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E
(entgegen).
Contoh :
1 1 2 Cl
1
H3C Cl H CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
 Cl Br

F H
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

Cl H

F Br
Cl > F Br > H
(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
 Monomer vinil dan polimer komersial

CH2 = CH2 Polietilen Plastic, film, botol, mainan anak, alat rt,
pelapis kawat & kabel, pembngkus

CH2 = CH – CH3 Polipropilen Serat utk karpet, suku cadang

kenderaanbermotor, mainan, alat rt
CH2 = C(CH3)2 Polisobutena Perekat & perban plastic

CH2 = CHCl PVC Pipa plastic, film, lembaran plastic,

lantai, piringan hitam, cat

CH2 = CHCN Orlon, acrilan Baju hangat & pakaian lain

CH2 = CH – OOCCH3 Polivinil asetat Perekat, cat lateks

CH = CCL2 Polidichloroetilen Pengemas makanan

(saran)

CF2 = CF2 Politetrafluoroetil Pelapis alat masak, isolator listrik, lensa

en (Teflon) lampu berintensitas tinggi
 Reaksi Pembuatan Alkena
1. Dehidrogenasi Alkil Halida
• Dengan larutan KOH dan alkohol, alkil halida mengalami pelepasan
dalam halogen(dehidrohalogenisasi)
• Dehidrohalogenisasi = pengeluaran molekul air dan halogen.

Contoh :

CH3 – CH2 - Br + KOH Alcohol CH2 = CH2 + KBr + H2O

Bromo Etana Etena
2. Dehidrasi Alkohol
• Apabila digunakan alkohol sekunder atau tersier, harus
menggunakan H2SO4 encer, karena penggunaan H2SO4 pekat
menyebabkan alkena mengalami polimerisasi.
• Dehidrator yang biasa digunakan H2SO4, Al2O3 atau P2O5
• Kereaktifan dehidrasi alkohol tersier > sekunder > primer

Contoh:

CH3 – CH2 - OH H2SO4 pekat CH2 = CH2 + H2O

Etanol 160-170 oC Etena
3. Dehalogenasi dihalida vicinal
• Dehalogenator yang digunakan adalah logam Zn dalam
metanol
• Alkena dapat diperoleh dengan cara dehalogenasi senyawa
dihalida visinal

- C– C-
X X
Contoh:

CH3CHBrCHBrCH3 +Zn metanol CH3 – CH = CH – CH3 +

ZnBr2
(2,3 dibromobutana) (2-butene)
4. Cracking Hidrokarbon dalam minyak bumi
• Cracking dilakukan dengan pemanasan dalam suhu
tinggi sehingga molekul pecah dan membentuk
molekul lain yang lebih kecil.

2 CH3 –CH2 –CH3 Pt CH2=CH– CH3 + CH2=CH2 + CH4 +

H2
Propana 500- 700 oC Propena etena metana
 Reaksi Alkena
• Pada umumnya alkena mengalami reaksi adisi
• Reaksi adisi ditandai dengan putusnya ikatan
rangkap dan terbentuk ikatan baru dengan
atom-atom atau gugus tertentu.
1. Adisi hidrogen (Hidrogenasi)
• Alkena jika dihidrogenasi akan menghasilkan alkana
• Reaksi ini dilakukan dengan katalis logam-logam transisi (Pt, Pd atau Ni)

Contoh:

CH3 - CH = CH + H2 Pt/ Pd / Ni CH3 - CH2 - CH3

propena propana

2. Adisi halogen
• Menggunakan senyawa halogen yaitu Cl2 dan Br2, sehingga menghasilkan
dibromida atau diklorida
• Reaksi menggunakan pelarut inert seperti karbon tetraklorida

Contoh:

CH3- CH = CH – CH2-CH3 + Br2 CCl4 CH3 - CH - CH - CH2 –

CH3
2-Pentena
Br Br
2,3 dibromopentana
3. Adisi Air (Hydration)
• Air dapat mengadisi alkena dengan pengaruh katalis asam
• Adisi air pada alkena mengikuti kaidah markovnikov

Contoh:

CH3 - CH = CH2 + H2O H2SO4 CH3 - CH - CH3

Propena
OH
2-Propanol
4. Adisi Hidrogen Halida
• Jika asam-asam halogen ( HCl, HBr, HI ) mengadisi alkena,
maka akan terbentuk haloalkana
• Menggunakan kaidah markovnikov

Contoh :

CH3 - CH = CH2 + HCl CH3 - CH - CH

Propena Cl H
Kloropropana
5. Reaksi Oksidasi
• Alkena dapat dioksidasi dengan kalium permanganat dan membentuk glikol
• Glikol merupakan senyawa yang memiliki dua gugus hidroksil dan terikat pada dua
atom yang berdampingan

Contoh:

3 CH3 – CH = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH3 – CH – CH2 + 2 MnO2 + 2

KOH

Propena OH OH

1,2- Propanadiol (glikol)

6. Pembentukan Epoksida
• Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi, ikatan
rangkap dalam alkena diubah menjadi epoksida
• Asam peroksi yang biasa digunakan adalah asam
peroksi benzoat (C6H5COOOH)
Contoh:
CH3 – CH = CH – CH3 + C6H5COOOH
Butena Asam peroksi benzoat
O
CH3 – CH – CH – CH3 + C6H5COOH
2,3-epoksibutana Asam benzoat
7. Alkilasi alkena
• Reaksi alkilasi adalah reaksi penggabungan gugus
alkil
Contoh: Isobutana
CH3
CH3 - C = CH2 + CH – CH3
CH3 CH3 H2SO4 CH3
Isobutena CH3 – CH - CH2 – C - CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentana
8. Polimerisasi (polimerisasi adisi)
• Penggabungan sejumlah molekul monomer yang menghasilkan polimer
dengan berat molekul yang besar (makromolekul)

Contoh:

CH2 = CH2 polimerisasi ---- CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 ---

ethylene Polyethylene

CH2 = CHCl polimerisasi --- CH2 - CH - CH2 – CH - CH2 – CH--

Cl Cl Cl
vinylchloride polyvinylchloride
9. Adisi Ozon (Ozonolysis)
O
-C = C- O3 C C H2O, Zn

O O -C = O + O = C-
Ozonida (aldehid) (keton)

Contoh :
H
CH3 - CH2 – CH = C(CH3)- CH3 + O3 H2O, Zn CH3 - CH2 – C = O
2-metil-2-pentena propionaldehida
+
O = C – CH3
CH3
Aseton
 Sumber

• Dalam industri, alkena dibuat melalui pemanasan

dengan katalis, yaitu dengan proses yang disebut
perengakahan(cracking).
• Di alam, sumber alkena berada dalam jumlah yang
kecil, sehingga alkena harus disintesis dari gas alam
dan minyak bumi melalui reaksi perekahan.
 Kegunaan
• Etena digunakan sebagai bahan baku pembuatan plastik
polietena (PE).
• Propena digunakan untuk membuat plastik, serat sintesis
dan peralatan memasak.
• Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui
reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet
sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah
sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan
semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena
dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir.
Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui
rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan
pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik
yang di inginkan.
• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur
dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• Bahan baku industri plastik, karet sintetik,
farmasi dan insektisida.