FITOKIMIA

ASAM
ELAGAT
NIKEN VANIKA F1F118004
DIAN MAGHFIRAH F1F118018
MAULIZARNI RUZA F1F118033
ELVITA SARI F1F118047
 TABLE OF CONTENTS

DEFINISI STRUKTUR
01 02
SUMBER MANFAAT
03 04
BIOSINTESIS CARA IDENTIFIKASI
05 06
CARA PEMISAHAN
07
 Asam elagat merupakan senyawa fenolik kompleks
yang ditemukan pada beberapa varietas tumbuhan
terutama buah–buahan.

Asam elagat pada tumbuhan diperoleh dari hidrolisis

tanin, yaitu elagitanin sebagai komponen struktur
pada dinding sel dan membran sel.

ASAM Elagitanin adalah ester glukosa dengan asam elagat

yang ketika dihidrolisis akan menghasilkan asam

ELAGAT elagat.
Senyawa ini dapat digunakan
sebagai obat anti kanker.
 STRUKTUR ASAM ELAGAT

Asam egalat termasuk dalam senyawa asam yang mempunyai cincin polisiklik yang
mengandung dua (2) dihidroksifenol.

Asam elagat didapatkan dari oksidasi udara asam galat, didalamnya tidak
mengandung gugus karbonil yang bebas, gula yang terikat dengan asam ini
berikatan dengan tanin melalui ikatan glikosida.
 SUMBER ASAM ELAGAT
1. Buah-Buahan 2. Kacang-Kacangan

Banyak terdapat pada : Nanas, kelengkeng,

apel, berbagai beri, jambu biji dan delima.

3. Sayur-sayuran
 SUMBER ASAM ELAGAT
Ex : Buah Delima

Berdasarkan Penelitian Harling (2018), pada jurnal

“Penentuan Kadar Asam Elagat Ekstrak Metanol Kulit
Buah dan Biji Buah Delima (Punica granatum. L)”,
didapatkan hasil Kadar Asam Alegat pada Kulit Buah dan
Biji delima Ungu :

Kadar As. Elagat Kulit Buah Biji

Berat Basah (% w/w) 0,72 0,68
Berat Kering (% w/w) 2,80 0,76
 MANFAAT
sejauh ini ellagitanin diketahui tidak memiliki fungsi yang penting bagi metabolisme tumbuhan.
Justru dalam hal fungsi morfologi dan ekologi, ellagitanin menunjukkan perannya Lepas dari fungsi
tersebut, ellagitanin diketahui memiliki nilai tersendiri bagi manusia, khususnya dalam dunia
kesehatan. Aktivitas biologisdan farmakologi yang telah diketahui antara lain, penghambatan
karsinogenensis, anti-tumor, anti-virus, anti-oksidasi (peroksidasi lipida, lipoksigena-se, oksidasi
xanthin, dan oksidasi monoamin), anti hipertensi nti-bakteri dan jamur, anti-diabetes, dan anti-
nematoda.
 BIOSINTESIS
Biosintesis ellagitanin secara mendetail ke setiap senyawa-senyawanya masih belum jelas.
Umumnya penelitian tentang biosintesis ellagitanin dilakukan pada tumbuhan Oak (Quercus rubra),
Rhus sp., dan beberapa tumbuhan tertentu lainnya. Reaksi spesifik yang menuju ke senyawa
ellagitanin tertentu berbeda-beda tergantung jenis senyawa dan tumbuhannya. Oleh karena itu, pene-
litian biosintesis ellagitanin sekarang mengalami perkembangan, tidak hanya difokuskan pada bebe-
rapa jenis tumbuhan di atas, namun sudah semakin meluas.
Jalur biosintesis ellagitanin, terdiri atas tiga tahapan reaksi.
● Tahap pertama adalah pembentukan asam galat , sebagai penyusun struktur
primer ellagitanin Tahap ini diawali dari jalur shikimat yang membentuk dua arah
reaksi sintesis asam galat. Arah pertama melalui pembentukan L-fenilalanin
dengan perantara arogenate . Pembentukan asam sinamat dari L-fenilalanin
dihalangi oleh enzim L-AOPP (L-2-aminooxy-3-phenylpropionic acid), dan reaksi
diarahkan pada senyawa kafeat . Arah reaksi kedua melalui pembentukan 3-
dehidroshikimat yang mengalami hidrogenasi pada atom C ke-3 sehingga
terbentuk asam galat
● Tahap kedua adalah pembentukan penta-galloilglukosa yang diawali oleh reaksi
asam galat dengan uridin 5-difosfat glukosa untuk membentuk -glukogallin .
Dengan penambahan 4 molekul galloil, -glukogallin diubah menjadi 1,2,3,4,6-
pentagalloilglukosa. Empat molekul galloil menggantikan atom H pada empat
gugus hidroksil. Proses penggantian atom H tersebut dinamakan reaksi galloilasi.
Reaksi ini berurutan mulai dari gugus hidroksil ke-1, lalu ke-6, ke-2, ke-3, dan
yang terakhir ke-4. Reaksi ini mem-butuhkan enzim galloiltransferase
● Tahap terakhir merupakan tahap yang secara langsung menuju ke pembentukan
senyawa-senyawa golongan ellagitanin biosintesis senyawa ellagitanin berbeda-
beda tergantung jenis senyawa dan jenis tumbuhan penghasilnya. Senyawa
ellagitanin dihasilkan dari oksidasi (atau lebih tepatnya dehidrogenasi/pelepasan
atom H dari gugus OH) pentagalloilglukosa. Residu sederhana yang dihasilkan
dari proses dehidrogenasi dua grup galloil dari pentagalloilglukosa adalah HHDP .
Dehidrogenasi yang terjadi diikuti dengan reaksi perangkaian (coupling) antar
atom C dua gugus galloil. Gallotanin yang mengalami oksidasi perangkaian C-C
dan C-O pada gugus galloil yang berdekatan menghasilkan ellagitanin.
Cara pemisahan

1. Ekstraksi maserasi
Ekstraksi adalah proses penarikan zat terlarut dari larutannya di dalam air
oleh suatu pelarut lain yang tidak bercampur dengan air. Tujuan ekstraksi adalah
memisahkan suatu komponen dari campurannya menggunakan pelarut tertentu
(Soebagio, 2003). Salah satu metode ekstraksi adalah maserasi. Maserasi
dilakukan dengan merendam serbuk dalam pelarut. Pelarut menembus dinding sel
dan masuk dalam rongga sel yang mengandung zat aktif. Zat aktif larut karena
perbedaan konsentrasi anatara larutan zat aktif di dalam sel dengan di luar sel,
maka larutan yang terpekat didesak ke luar. Peristiwa ini berulang sehingga terjadi
keseimbangan konsentrasi antara larutan di luar dan di dalam sel
2.Ekraksi cair -cair

Ekstraksi cair-cair merupakan metode ekstraksi yang didasarkan pada sifat

kelarutan komponen target dan distribusinya dalam dua pelarut yang tidak saling
bercampur, sebagian komponen larut pada fase pertama dan sebagian larut pada fase
kedua. Syarat pelarutnya adalah memiliki kepolaran yang sesuai dengan bahan yang
diekstraksi dan harus terpisah secara pengocokan yang ditandai dengan terbentuknya
dua lapisan yang tidak campur
3.Kromatografi lapis tipis

Kromatografi lapis tipis analitik (KLTA) digunakan untuk mencari eluen

terbaik, dari beberapa eluen yang baik dalam pemisahan senyawa tanin KLTA ini
digunakan untuk mengetahui berapa noda yang terpisah dari hasil eluen terbaik.
Eluen yang baik adalah eluen yang dapat memisahkan senyawa yang ditandai
dengan munculnya noda yang tidak berekor dan jarak antara noda yang muncul sangat
jelas. Noda akan dideteksi menggunakan pereaksi yang sesuai dengan
golongan senyawa yang dipisahkan. Pereaksi ini memberikan sebuah kepekaan
dan perubahan warna yang ada kaitannya dengan struktur senyawanya, jika
senyawa diamati di bawah lampu UV
Identifikasi Tanin

● Identifikasi terhadap senyawa tanin dilakukan melalui penambahan FeCl3. Senyawa

tanin adalah senyawa yang bersifat polar karena adanya gugus OH, ketika
ditambahkan FeCl3 10% akan terjadi perbahan warna seperti biru tua atau hijau
kehitaman yang menandakan adanya senyawa tanin (Jones et al, 2006).
● Menurut Sangi et al. (2008), tanin terhidrolisis akan menunjukan warna biru
kehitaman sedangkan tanin terkondensasi akan menunjukan warna hijau kehitaman
ketika penambahan FeCl3. Dari hasil skrining fitokimia pada kedua ekstrak etanol
batang tanaman Patah tulang, diperoleh hasil warna hijau kehitaman yang berarti
positif terdapat tanin terkondensasi (Sangi et al, 2008)
 DAFTAR PUSTAKA

Harling, V. N. V. 2018. Penentuan Kadar Asam Elagat Ekstrak Metanol Kulit Buah dan
Biji Buah Delima (Punica granatum. L.). Jurnal Soscied . 1(2).
THANK YOU