FITOKIMIA I

ASAM ELAGAT
Dosen Pengampu :
Diah Tri Utami, S.Si., M,Sc.

NIKEN VANIKA F1F118004

DIAN MAGHFIRAH F1F118018
MAULIZARNI RUZA F1F118033
ELVITA SARI F1F118047
 TABLE OF CONTENTS

DEFINISI STRUKTUR
01 02
SUMBER MANFAAT
03 04
BIOSINTESIS CARA IDENTIFIKASI
05 06
CARA PEMISAHAN
07
 Asam elagat merupakan senyawa fenolik kompleks
yang ditemukan pada beberapa varietas tumbuhan
terutama buah–buahan.

Asam elagat pada tumbuhan diperoleh dari hidrolisis

tanin, yaitu elagitanin sebagai komponen struktur
pada dinding sel dan membran sel.

Elagitanin adalah ester glukosa dengan asam elagat

yang ketika dihidrolisis akan menghasilkan asam
ASAM ELAGAT elagat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai obat
anti kanker.
 STRUKTUR ASAM ELAGAT

Asam egalat termasuk dalam senyawa asam yang mempunyai cincin polisiklik yang
mengandung dua (2) dihidroksifenol.

Asam elagat didapatkan dari oksidasi udara asam galat, didalamnya tidak
mengandung gugus karbonil yang bebas, gula yang terikat dengan asam ini
berikatan dengan tanin melalui ikatan glikosida.
 SUMBER ASAM ELAGAT
1. Buah-Buahan 2. Kacang-Kacangan

Banyak terdapat pada : Nanas, kelengkeng,

apel, berbagai beri, jambu biji dan delima.

3. Sayur-sayuran
 SUMBER ASAM ELAGAT
Ex : Buah Delima

Berdasarkan Penelitian Harling (2018), pada jurnal

“Penentuan Kadar Asam Elagat Ekstrak Metanol Kulit
Buah dan Biji Buah Delima (Punica granatum. L)”,
didapatkan hasil Kadar Asam Alegat pada Kulit Buah dan
Biji delima Ungu :

Kadar As. Elagat Kulit Buah Biji

Berat Basah (% w/w) 0,72 0,68
Berat Kering (% w/w) 2,80 0,76
 MANFAAT
sejauh ini ellagitanin diketahui tidak memiliki fungsi yang penting bagi metabolisme tumbuhan.
Justru dalam hal fungsi morfologi dan ekologi, ellagitanin menunjukkan perannya Lepas dari
fungsi tersebut, ellagitanin diketahui memiliki nilai tersendiri bagi manusia, khususnya dalam
dunia kesehatan.

Aktivitas biologisdan farmakologi yang telah diketahui antara lain,

• penghambatan karsinogenensis
• anti-tumor
• anti-virus
• anti-oksidasi (peroksidasi lipida, lipoksigena-se, oksidasi xanthin, dan oksidasi monoamin)
• anti hipertensi
• anti-bakteri dan jamur
• anti-diabetes
• anti-nematoda
 BIOSINTESIS
Biosintesis ellagitanin secara mendetail ke setiap senyawa-senyawanya masih belum
jelas. Umumnya penelitian tentang biosintesis ellagitanin dilakukan pada tumbuhan Oak
(Quercus rubra), Rhus sp., dan beberapa tumbuhan tertentu lainnya. Reaksi spesifik yang
menuju ke senyawa ellagitanin tertentu berbeda-beda tergantung jenis senyawa dan
tumbuhannya. Oleh karena itu, pene-litian biosintesis ellagitanin sekarang mengalami
perkembangan, tidak hanya difokuskan pada bebe-rapa jenis tumbuhan di atas, namun sudah
semakin meluas.
BIOSINTESIS
 BIOSINTESIS
Jalur biosintesis ellagitanin, terdiri atas tiga tahapan reaksi :
● Tahap pertama adalah pembentukan asam galat , sebagai penyusun struktur primer
ellagitanin Tahap ini diawali dari jalur shikimat yang membentuk dua arah reaksi
sintesis asam galat. Arah pertama melalui pembentukan L-fenilalanin dengan perantara
arogenate . Pembentukan asam sinamat dari L-fenilalanin dihalangi oleh enzim L-AOPP
(L-2-aminooxy-3-phenylpropionic acid), dan reaksi diarahkan pada senyawa kafeat .
Arah reaksi kedua melalui pembentukan 3-dehidroshikimat yang mengalami hidrogenasi
pada atom C ke-3 sehingga terbentuk asam galat.
 BIOSINTESIS

● Tahap kedua adalah pembentukan penta-galloilglukosa yang diawali oleh reaksi asam
galat dengan uridin 5-difosfat glukosa untuk membentuk -glukogallin . Dengan
penambahan 4 molekul galloil, -glukogallin diubah menjadi 1,2,3,4,6-pentagalloilglukosa.
Empat molekul galloil menggantikan atom H pada empat gugus hidroksil. Proses
penggantian atom H tersebut dinamakan reaksi galloilasi. Reaksi ini berurutan mulai dari
gugus hidroksil ke-1, lalu ke-6, ke-2, ke-3, dan yang terakhir ke-4. Reaksi ini mem-
butuhkan enzim galloiltransferase.

● Tahap terakhir merupakan tahap yang secara langsung menuju ke pembentukan senyawa-
senyawa golongan ellagitanin biosintesis senyawa ellagitanin berbeda-beda tergantung
jenis senyawa dan jenis tumbuhan penghasilnya. Senyawa ellagitanin dihasilkan dari
oksidasi (atau lebih tepatnya dehidrogenasi/pelepasan atom H dari gugus OH)
pentagalloilglukosa. Residu sederhana yang dihasilkan dari proses dehidrogenasi dua
grup galloil dari pentagalloilglukosa adalah HHDP . Dehidrogenasi yang terjadi diikuti
dengan reaksi perangkaian (coupling) antar atom C dua gugus galloil. Gallotanin yang
mengalami oksidasi perangkaian C-C dan C-O pada gugus galloil yang berdekatan
menghasilkan ellagitanin.
BIOSINTESIS
 CARA PEMISAHAN
1. Ekstraksi maserasi : Ekstraksi adalah proses penarikan zat terlarut dari larutannya di dalam
air oleh suatu pelarut lain yang tidak bercampur dengan air. Tujuan ekstraksi adalah
memisahkan suatu komponen dari campurannya menggunakan pelarut tertentu (Soebagio,
2003). Salah satu metode ekstraksi adalah maserasi. Maserasi dilakukan dengan merendam
serbuk dalam pelarut. Pelarut menembus dinding sel dan masuk dalam rongga sel yang
mengandung zat aktif. Zat aktif larut karena perbedaan konsentrasi anatara larutan zat aktif
di dalam sel dengan di luar sel, maka larutan yang terpekat didesak ke luar. Peristiwa ini
berulang sehingga terjadi keseimbangan konsentrasi antara larutan di luar dan di dalam sel.
2. Ekraksi cair – cair : Ekstraksi cair-cair merupakan metode ekstraksi yang didasarkan pada
sifat kelarutan komponen target dan distribusinya dalam dua pelarut yang tidak saling
bercampur, sebagian komponen larut pada fase pertama dan sebagian larut pada fase
kedua. Syarat pelarutnya adalah memiliki kepolaran yang sesuai dengan bahan yang
diekstraksi dan harus terpisah secara pengocokan yang ditandai dengan terbentuknya dua
lapisan yang tidak campur
3. Kromatografi lapis tipis Kromatografi lapis tipis analitik (KLTA) digunakan untuk mencari
eluen terbaik, dari beberapa eluen yang baik dalam pemisahan senyawa tanin KLTA ini
digunakan untuk mengetahui berapa noda yang terpisah dari hasil eluen terbaik. Eluen
yang baik adalah eluen yang dapat memisahkan senyawa yang ditandai dengan munculnya
noda yang tidak berekor dan jarak antara noda yang muncul sangat jelas. Noda akan
dideteksi menggunakan pereaksi yang sesuai dengan golongan senyawa yang dipisahkan.
Pereaksi ini memberikan sebuah kepekaan dan perubahan warna yang ada kaitannya
dengan struktur senyawanya, jika senyawa diamati di bawah lampu UV
 IDENTIFIKASI

● Identifikasi terhadap senyawa tanin dilakukan melalui penambahan FeCl3. Senyawa tanin
adalah senyawa yang bersifat polar karena adanya gugus OH, ketika ditambahkan FeCl3 10%
akan terjadi perbahan warna seperti biru tua atau hijau kehitaman yang menandakan adanya
senyawa tanin.
● Tanin terhidrolisis akan menunjukan warna biru kehitaman sedangkan tanin terkondensasi
akan menunjukan warna hijau kehitaman ketika penambahan FeCl3. Dari hasil skrining
fitokimia pada kedua ekstrak etanol batang tanaman Patah tulang, diperoleh hasil warna
hijau kehitaman yang berarti positif terdapat tanin terkondensasi,
 DAFTAR PUSTAKA
Harling, V. N. V. 2018. Penentuan Kadar Asam Elagat Ekstrak Metanol Kulit Buah dan
Biji Buah Delima (Punica granatum. L.). Jurnal Soscied . 1(2).
 TANYA JAWAB
1. Bu Diah
- Apakah senyawa elagat termasuk ke dalam senyawa murni/artefak ?
Jawab : Senyawa elagat termasuk senyawa murni karena berasal dari
alam, sedangkan senyawa artefak merupakan senyawa yang bukan di
hasilkan dari alam.
- Asam Eelegat termasuk senyawa tanin terhidrolisis/tanin terkondensasi ?
Jawab : Tanin terhidrolisis

2. Try Rahmawati A. (F1F118038)

Cara pengambilan senyawa asam elegat yg terbaik ?
Jawab : Metode ekstraksi yang paling baik untuk mendapatkan senyawa
alegat, Kerena Ekstraksi merupakan salah satu cara pemisahan yang paling
banyak digunakan untuk menarik atau memisahkan komponen bioaktif
karena Dari bagian tanaman lebih mudah dan sederhana. Ekstraksi adalah
penyarian zat-zat berkhasiat atau zat-zat aktif dari bagian tanaman dengan
menggunakan pelarut yang srsuai zat-zat tersebut ada di dalam sel makanya
membutuhkan metode ekstraksi dengan pelarut tertentu dalam ekstraksinya
 TANYA JAWAB
3. Fiya Dinda Syafitri (F1F118038)

Bagaimana mekanisme kerja elagat sebagai antikanker ?

Jawab :