ASISTENSI

PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
SINTESIS
“SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN”
Sintesis adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh
suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi
berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu
reaksi atau lebih.

Analog kurkumin merupakan senyawa relatif berbeda, dapat diperoleh

dari penyederhanaan gugus beta diketo menjadi gugus
monoketo. Modifikasi farmakofor dienon menjadi gugus
monoketon dan modifikasi farmakofor rantai samping dengan
substituen simetris dan asimetris pada gugus aromatis
diketahui memiliki aktivitas farmakologi yang lebih baik dalam
meningkatkan stabilitas dan aktivitas senyawa analog kurkumin
(Da’I 2003, Adams et al, 2004, Youssef et al, 2004)
Tujuan Sintesis Senyawa Analog
Kurkumin
Stabilitas senyawa kurkumin sangat dipengaruhi
oleh pH lingkungan dan cahaya. Kurkumin
mengalami reaksi hidrolisis dalam larutan berair
pada kondisi basa dan degradasi yang disebabkan
oleh adanya gugus metilen aktif (-CH2-) pada
senyawa tersebut menjadi asam ferulat,
feruloymethane, dan vanilin (Tonnesen dan
Karlsen, 1985).
Ketidakstabilan kurkumin juga dipengaruhi
adanya cahaya dimana terjadi degradasi
fotokimia (Tonnesen et al., 1986).
Robinson et al (2003) membagi molekul kurkumin menjadi 3 bagian
farmakofor, yaitu bagian A dari cincin aromatis, bagian B yaitu bagian
dien-dion dan daerah C juga merupakan cincin aromatis. Dua cincin
aromatis baik simetris maupun asimetris menentukan potensi ikatan
antara senyawa obat dengan reseptor, sehingga salah satu upaya
modifikasi molekul kurkumin dilakukan pada bagian B
Senyawa Gemavuton-0
Senyawa ini mempunyai jembatan
rantai karbon yang lebih pendek
(pentadienon) daripada kurkumin
(heptadien-dion), satu gugus
karbonil dan sama sekali tidak
mempunyai gugus metilen.
Senyawa ini lebih stabil pada pH di
atas 6,5 dibandingkan dengan
kurkumin dan tetap mempunyai
sifat anti-oksidan
Cara Kerja
19,25 gram Vanilin
Erlenmeyer
+ 13, 87 mL Aseton

+ 1,75 mL HCl Pekat

Aduk pada suhu -10oC (dalam
lemari pendingin selama 1 jam
Letakkan Pada Suhu Kamar Selama 2 Jam

Diamkan 8 Hari (Warna akan menjadi coklat)

cuci dengan air:etanol (1:0,57)
Cuci dengan air dingin sampai bebas asam
Uji Kemurnian dan Identifikasi Hasil Sintesis
5 mg hasil sintesis
Gelas Kimia
+ 5 mL Kloroform
Aduk Hingga Larut
Totolkan Pada Lempeng KLT

Masukkan pada Fase Gerak Etil Asetat : Kloroform (1:5) 10 mL

Amati Pada UV 254 dan 366 nm

Hitung nilai Rf
Tugas Pendahuluan
1. Tuliskan Pengertian sintesis, Kurkumin, dan senyawa analog
kurkumin!
2. Tuliskan jenis-jenis senyawa analog kurkumin dan Gambarkan
masing-masing strukturnya! (minimal 3)
3. Tuliskan Prinsip Sintesis senyawa analog kurkumin

Rf = Jarak Tempuh Noda/Jarak Tempuh Eluen