LIPIDA

 Lipida merupakan penyusun tumbuhan atau hewan yang dicirikan

oleh sifat kelarutannya ( tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik nonpolar)

 Senyawa ini dapat diperoleh dengan jalan mengekstraksi bahan-

bahan alam baik tumbuhan maupun hewan dengan pelarut tidak polar
seperti petroleum eter, benzena, kloroform, dll.

 Hubungan pelbagai kelas lipida adalah berdasarkan kemiripan sifat

fisis mereka. Kelas-kelas yang biasa dianggap sebagai lipida adalah :
lemak, minyak, malam, fosfolipid, prostaglandin,
steroid dan terpenoid
 1. LEMAK DAN MINYAK
 Minyak dan lemak merupakan lipida yang mempunyai kelimpahan sangat
besar di alam. Hampir 10% berat badan manusia diperkirakan dalam
bentuk lemak
 Lemak yang lazim : mentega, lemak hewan dan bagian berlemak dari
daging.
 Minyak terutama berasal dari tumbuhan termasuk jagung, biji kapas,
zaitun, kacang dan minyak kedelai

 Lemak/minyak merupakan trigliserida. Trigliserida adalah ester dari asam

lemak dan gliserol. Berikut ini adalah persamaan umum pembentukan
trigliserida:

CH2OH CH2-O-CO-R

CH2OH + 3HO-CO-R CH2-O-CO-R + 3H2O

CH2OH CH2-O-CO-R
Gliserol 3 molekul asam lemak Trigliserida
Trigliserida:
1. Trigliserida sederhana
2. Trigliserida campuran
Trigliserida sederhana adalah triester yang terbuat dari gliserol dan tiga
molekul asam lemak yang sama (jarang ditemui)
Trigliserida campuran yaitu triester dengan komponen asam lemak yang
berbeda

Perbedaan antara lemak dan minyak

 Lemak
 Sebagian besar dijumpai pada hewan (lemak hewani)
 Lemak hewani kaya dengan trigliserida jenuh dan ini menyebabkan
mengapa lemak menjadi padat pada suhu kamar.
 Minyak
 Sebagian besar dijumpai pada tumbuhan ( minyak nabati)
 Minyak nabati kaya dengan trigliserida tak jenuh dan ini menyebabkan
mengapa minyak merupakan cairan pada suhu kamar.
 Meskipin secara umum lemak berasal dari sumber hewani dan minyak dari
sumber nabati, hal ini tdk selalu demikian. Contoh:
 Minyak sardin dan minyak hati ikan kod mengandung asam lemak tdk jenuh
77% dan 84 %
 Mentega atau lemak kakao mengandung asam lemak jenuh yaitu 24 % asam
palmitat dan 35% asam stearat (berwujud padat pada suhu kamar).

 Lemak dan minyak dibedakan berdasarkan titik lelehnya

 Titik leleh lemak dan minyak bergantung pada :

 strukturnya, biasanya meningkat dengan bertambahnya jumlah karbon
 banyaknya ikatan ganda dua karbon-karbon dalam komponen asam
lemak, makin banyak ikatan rangkap 2 makin rendah titik lelehnya.
Asam lemak

 Asam lemak adalah asam karboksilat, RCOOH, yang diperoleh dari hidrolisis suatu lemak atau
minyak.

 Gugus alkil R berupa rantai hidrokarbon jenuh , tidak jenuh, siklis atau bercabang, tetapi asam
dengan jenis rantai terbuka dan tidak bercabang adalah asam yang paling sering dijumpai

 Semua asam yang terdapat secara alami mempunyai jumlah atom karbon genap
 Beberapa asam lemak yang biasa dijumpai dan sumbernya dapat dilihat pada tabel berikut::

Nama Asam Struktur Sumber

Jenuh
-Butirat CH3(CH2)2COOH Lemak susu/mentega
-Palmitat Lemak hewani/nabati
CH3(CH2)14COOH
-stearat Lemak hewani/nabati
CH3(CH2)16COOH
Tak jenuh
-Palmitoleat CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Lemak hewani/nabati
-Oleat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Lemak hewani/nabati
-Linoleat* CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH Minyak nabati
-Linolenat* CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH Minyak biji rami
-Arakidonat* CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH Minyak nabati

* asam lemak esensial yang harus ada dalam makanan manusia dan yang
digunakan untuk sintesis prostaglandin
 Beberapa asam lemak yang banyak dijumpai dan komposisi kadar asam lemak pada
beberapa lemak dan minyak adalah spt pada tabel berikut:

Komposisi (%)
Sumber Palmitat stearat oleat linoleat

Minyak zaitun - - 83 -
Minyak jagung 10 - 45 38
Minyak kedelai 10 - 25 55
Minyak babi murni 30 15 45 5
Mentega 25 10 35 -
Lemak manusia 25 8 46 10
kelapa 43 - 43 -
Keberadaan ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh
menjadikannya memiliki dua bentuk: cis dan trans.
Semua asam lemak nabati alami hanya memiliki bentuk
cis (dilambangkan dengan "Z“). Asam lemak bentuk trans
(dilambangkan dengan “E”) hanya diproduksi oleh sisa
metabolisme hewan atau dibuat secara sintetis.

Akibat polarisasi atom H, asam lemak cis memiliki rantai

yang melengkung. Asam lemak trans karena atom H-nya
berseberangan tidak mengalami efek polarisasi yang kuat
dan rantainya tetap relatif lurus.
Perbandingan model asam stearat (C18:0, atas), asam oleat
(C18:1, tengah), dan asam α-linolenat (C18:3, bawah). Posisi
cis pada ikatan rangkap dua mengakibatkan melengkungnya
rantai dan mengubah perilaku fisik dan kimiawi ketiga asam
lemak ini. Pelengkungan tidak terjadi secara nyata pada
ikatan rangkap dengan posisi trans.
Reaksi Hidrolisis dan Hidrogenasi
 1. Reaksi Hidrolisis ( akan menghasilkan gliserol dan asam lemak)
CH2-O-CO-(CH2)16CH3 CH2-OH
CH2-O-CO-(CH2)16CH3 + H2O + H+ CH2OH + 3CH3(CH2)16COOH
CH2-O-CO-(CH2)16CH3 CH2OH
Tristearin Gliserol asam stearat

 2. Reaksi hidrogenasi
 Reaksi hidrogenasi adalah reaksi antara minyak dengan hidrogen dengan
bantuan katalis dan kalor.
 Hidrogenasi minyak akan menghasilkan lemak yang berbentuk padat pada
suhu kamar
 Hidrogen akan beradisi pada ikatan ganda dua dari rantai karbon asam lemak
tak jenuh
 Contoh reaksi hidrogenasi
 CH2-O-CO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2-O-CO(CH2)16

CH2-O-CO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 +H2 CH2-O-CO(CH2)16

CH2-O-CO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2-O-CO(CH2)16
triolein (minyak) tristearin (lemak)

 Kekerasan lemak dikendalikan oleh derajat hidrogenasi, semakin banyak hidrogenasi

semakin keras produknya

 Margarin dibuat lewat hidrogenasi minyak biji kapas, minyak kedelai, minyak kacang
atau minyak jagung sampai tercapai konsistensi seperti mentega yang diinginkan.
Produk dapat diaduk dengan susu dan diwarnai secara buatan untuk meniru citarasa
dan penampakan mentega.
 Reaksi penyabunan lemak dan minyak

 Reaksi penyabunan reaksi hidrolisis minyak atau lemak dengan

mendidihkannya dalam larutan basa.
 Proses ini digunakan dalam pembuatan sabun, jadi sabun adalah garam logam alkali
(Na, K atau Li) dari asam lemak

CH2-O-CO-(CH2)16CH3 CH2OH

CH2-O-CO-(CH2)16CH3 + NaOH CH2OH + 3CH3(CH2)16COO-Na+

CH2-O-CO-(CH2)16CH3 CH2OH
Tristearin
(suatu triester) Gliserol Natrium stearat (sabun)
 Ketengikan

 Trigliserida cepat menjadi tengik---- menimbulkan bau dan cita rasa tak enak
bila dibiarkan pada udara lembab pada suhu kamar

 Penyebab ketengikan:
 Proses oksidasi adalah penyebab utama ketengikan bahan pangan. Pada proses ini
ikatan ganda dua pada asam lemak tak jenuh dari trigliserida terputus, membentuk
aldehid berbobot molekul rendah dengan bau tak sedap.
 Aldehid kemudian dioksidasi menjadi asam lemak berbobot molekul rendah yang
juga berbau tidak enak
 Ketengikan memperpendek masa simpan biskuit dan makanan sejenisnya
 Untuk mencegah ketengikan biasanya digunakan suatu senyawa antioksidan
misalnya asam askorbat (vit C) dan vitamin E.
2. MALAM

 Malam merupakan monoester dari asam lemak berantai panjang dan

alkohol berantai panjang

 Rantai hidrokarbon pada asam maupun alkohol biasanya berkisar dari 10

sampai 30 karbon.

 Malam banyak dijumpai pada tumbuhan dan hewan yang berupa padatan
mantap bertitik leleh rendah. Lapisan malam akan melindungi daun dari
penguapan air dan serangan mikroba.

 Malam juga melapisi kulit, rambut dan bulu unggas, menjaganya akan
tetap lentur dan kedap air.
Contoh:

CH3(CH2)13CH2-CO-O(CH2)15CH3 C25-27H51-55-CO-OC30-32H61-65
setil palmitat komponen malam lebah
(komponen dari spermaseti, yaitu
malam dalam minyak paus)

Malam bersifat lebih getas, lebih keras dan kurang berminyak dibandingkan
lemak

Malam digunakan untuk membuat semir, kosmetik, balsem dan sediaan

farmasi lainnya, serta lilin dan piringan hitam
 3. FOSFOLIPID

 Fosfolipid adalah lipida yang mengandung satu gugus ester fosfat seperti :
fosfogliserida, plasmalogen dan sfingolipid
 Fosfogliserida adalah fosfolipid dari ester gliserida yang strukturnya seperti lemak
atau minyak, dimana pada posisi ketiga dari gliserol mengikat gugus fosfat.
 Contoh fosfogliserida adalah lesitin dan sefalin yang dijumpai didalam otak, sel
syaraf, hati hewan, kuning telur, kecambah, ragi dan kedelai

O O
CH2 OCR CH2 OCR
O N kwarte ne r O N prime r

R'CO C H R'CO C H
O- O-
+ +
CH2 OP OCH2 CH2 N( CH3 ) 3 CH2 OP OCH2 CH 2 NH3
O O
O O

s uatu le s itin atau s uatu ls e falin atau

fos fatidilkolina fos fatidile tanolamina
 Plasmalogen adalah fosfolipid jenis lain yang juga mempunyai struktur
mirip fosfogliserida dimana gugus asam lemak pada posisi satu dari gliserol
diganti oleh gugus eter vinil
 Sfingolipid adalah fosfolipid yang merupakan ester fosfat dengan alkohol
alilik berantai panjang dengan rantai samping suatu amida
CH3 ( CH2 )12 H
C
C
O CH2 OCH=CHR
H CHOH
R'COCH O- O
+ CHNHC( CH2 ) 22CH3
CH2 OP OCH2 CH 2NH3
O-
O +
CH2 OP OCH 2CH2 N( CH3 )3
s ua tu pla s ma loge n
O

s fingomie lin ( s ua tu s fingolipid)

 Kegunaan fosfolipid

 Fosfolipid terdapat dalam sel syaraf dan otak. Beberapa fungsi biologis
senyawa ini adalah:

1. Gosfogliserida bersama-sama dengan protein adalah merupakan

senyawa pembangun membran sel (40%)
2. Sfingomielin memperkuat sarung sel syaraf (mielin) dengan cara
saling menjalinkan rantai-rantai hidrokarbon mereka
3. Fosfolipid berperan sebagai penyekat listrik pada sel syaraf
4. PROSTAGLANDIN (kelompok seny yg berhubungan dgn asam
lemak tak jenuh)

 Prostaglandin pertama kali ditemukan di dalam mani (semen), merupakan

hasil produksi yang disintesis di dalam kelenjar prostat yaitu organ seks pria.

 Pada saat ini telah diketahui, hampir diseluruh tubuh terdapat prostaglandin
dan dapat disintesis di dalam paru-paru, hati, uterus dan organ-organ lain

 Peran prostaglandin:
1. sebagai moderator kegiatan hormon di dalam tubuh
2. dapat merangsang kontraksi uterin
3. Ketidakseimbangan prostaglandin dalam kandungan dapat menyebabkan rasa
mual, diare, peradangan, nyeri, demam, menstruasi tidak teratur, asma, tekanan darah
tinggi, mengantuk dan penggumpalan darah
 Struktur prostaglandin

 Struktur prostaglandin adalah tergolong pada asam karboksilat berkarbon

20, yang mengandung cincin siklopentana.

 Struktur prostaglandin yang satu terhadap yang lain dapat dibedakan oleh:
 1. banyaknya ikatan rangkap
 2. gugus pengganti pada siklopentana, ada yang diol dan ada yang alkohol keto

O
8 1
9
H COOH
H 15 20
12
H
H OH OH
Prostaglandin E2 (PGE2)
Latihan
1. Tunjukkan bagaimana Anda dapat mengubah asam palmitooleat menjadi:
a. etilpalmitooleat
b. etilpalmitat
2. Suatu trigliserida tercampur mengandung dua satuan asam stearat dan satu
satuan asam palmitooleat. Apa produk organik utamanya bila trigliserida ini
diolah dengan:
a. suatu larutan (air) NaOH encer berlebih dan kalor
b. H2, katalis, kalor dan tekanan
TUGAS
1. Bagaimana sabun dapat bekerja membersihkan kotoran?
2. Bagaimana cara pembuatan sabun secara komersil?
3. Apa perbedaan sabun dan detergent?