REAKSI KIMIA ORGANIK

Reaksi Kimia Organik

a. Oksidasi : peristiwa reaksi antara senyawa dengan
oksigen
b. Reduksi : peristiwa reaksi antara senyawa dengan
hidrogen
c. Adisi : peristiwa berubahnya ikatan rangkap reaksi /
ganda tiga menjadi tunggal karena mengikat atom /
gugus lain
d. Substitusi : peristiwa penggantian atom/ gugus lain
e. Eliminasi : penghilangan suatu atom / gugus dari suatu
molekul dengan tidak diganti oleh atom / gugus lain
f. Polimerisasi : peristiwa penggabungan beberapa molekul
menjadi molekul yang lebih besar
g. Kondensasi : penggabungan beberapa molekul ( sejenis /
lain ) menjadi satu molekul yang lebih besar dengan
mengeluarkan senyawa lain, biasanya air.
ALKANA

SINTESIS

PEMBAKARAN

HALOGENASI

PEMUTUSAN IKATAN SIKLIK

Sintesis Alkana
1. Reaksi “DUMAS”  Pemanasan garam K, Na, Ca
karboksilat dengan basa yang bersangkutan
RCCONa + NaOH R-H + Na2CO3
CH3-C = O + NaOH CH4 + Na2CO3

Ona
Natrium acetat Metana

2. Sintesis “WURTS“: mereaksikan alkil halogenida (R-X)

dengan salah satu logam alkali
R-Cl + 2Na + R-Cl R-R + 2NaCl
CH3-Cl + 2 Na + CH3-Cl CH3 - CH3 + 2 NaCl
etana
C2H5-Cl + 2 Na + C2H3-Cl C2H5 - C2H5 + 2 NaCl
butana
3. Reduksi Alkena atau Alkuna dgn Katalis Ni
CH2 + 2 H Ni CH3

CH2 CH3
etena ( suatu alkena ) etana
CH + 2 H Ni CH3

CH CH3
etuna ( suatu alkuna ) etana

4. Mereaksikan alkohol dengan HI pada suhu tinggi

R OH + HI RI + H2O
Alkil iodida
RI + HI RH + I2
alkana
C2H5 OH + HI C 2H5 I + H 2 O
C2H5 I + HI C 2H 6 + I2
5. Reaksi “Grignard” dengan menambah air
R-Cl + Mg R Mg Cl
alkil magnesium klorida
R Mg Cl + H2O R-H + Mg OH Cl
C2H5 Cl + Mg C2H5 MgCl
etil magnesium klorida
C2H5 MgCl + H2O C2H6 + MgOHCl
etana
 Reaksi Pembakaran
• CH3-CH2-CH3 + 5 O2   —>  3 CO2   +   4 H2O   +   heat
• CH3-CH2-CH3 + 4 O2   —>  CO2 + 2 CO + 4 H2O   +   heat
 Reaksi Halogenasi
• CH4   +   Cl2   +   energy   ——>  CH3Cl   +   HCl
• CH3-CH2-CH3   +   Br2  ——>  3% CH3-CH2-CH2Br   +  
97% CH3-CHBr-CH3
• CH3-CH2-CH3   +   Cl2   ——>  45% CH3-CH2-CH2Cl   +  
55% CH3-CHCl-CH3

Urutan Reaktivitas Halogen: F2 > Cl2 > Br2 > I2

Reaksi Pemutusan
Ikatan Siklik
 ALKENA

Reaksi Sintesis Alkena

Reaksi Adisi
Reaksi Oksidasi
Reaksi Ozonisasi
Reaksi Polimerisasi
Reaksi Sintesis Alkena
1. Memanaskan alkohol dengan asam sulfat pekat temperatur 1700 –
1800C
CH3-CH2-OH + H-O O CH3-CH2-O O
S S + H 2O
H-O O HO O
CH3-CH2-O O
S 1700 – 1800C CH2=CH2 + H2SO4
HO O
2. Memanaskan alkohol dengan Al2O3 sebagai katalisator dengan
temperatur 3600C
CH3-CH2-OH Al2O3 CH2=CH2 + H2O
3600C
3. Dari alkil iodida dengan Na / K alkanolat
CH3-OH + Na CH3-ONa + ½ H2
Natrium metanoat
R-CH2-CH2-I + CH3-ONa R-CH=CH2 + CH3-OH + NaI
4. Dengan memanaskan alkana
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2

5. Dehidrasi alkohol ( pengambilan air dari alkohol )

CH3-CH2-CH2-OH H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O
propanol propena
6. Dengan mereaksikan dihalo alkana dengan Zn dalam alkohol
CH3-Br-CH2-Br + Zn alkohol CH2=CH2 + ZnBr2

ALKADIENA : senyawa tidak jenuh yg mempunyai 2 ikatan rangkap 2, Ex :

CH2=C=CH2 propadiena
CH2=CH-CH=CH2 Butadiena 1, 3
CH2=C-CH=CH2 2 metil, 1,3 butadiena ( isoprena )

CH3

CH2=C-CH=CH2 2 klor, 1,3 butadiena ( kloroprena )

Cl
 Reaksi Adisi
a. Hidrogenasi (Adisi Hidrogen)
CH2=CH2 + H2 → CH3—CH3
etena etana
Reaksi ini pada suhu tinggi menggunakan katalis Pt atau Pd, pada suhu
kamar menggunakan katalis campuran Ni dan Al

b. Halogenasi (Adisi Halogen)

H2C=CH—CH3 + Br2 H3C—CH—CH2 1,2-dibromopropana
1-propena
Br Br
• Reaksi alkena dengan Br2 digunakan untuk mengetahui ada/tidaknya
ikatan rangkap pada suatu sampel uji.
• Br2 (warna merah coklat) jika diteteskan ke larutan uji yang mengandung
ikatan rangkap, maka warna merah coklat Br2 akan hilang, karena terjadi
reaksi adisi menghasilkan dihaloalkana yang tidak berwarna.
c. Adisi Asam halogenida ( HX )
Alkena bereaksi dengan asam halogenida membentuk haloalkana dengan 2
cara:
(1). Kaidah (aturan) Markovnikoff
a CH3-CH2-CH2Cl ( 20% )
CH3—CH=CH2 + HCl 1-kloropropana
3 2 Cl
b CH3-CH-CH3 ( 80% )
2-kloropropana

• Aturan Markovnikoff: “ Pada adisi HX terhadap alkena, H+ dari HX akan

menuju ke karbon berikatan rangkap yang telah banyak memiliki hidrogen.
• Reaksi diatas mengikuti aturan Markovnikoff, H+ dari HCL lebih banyak
masuk ke karbon C1 dari propena yang telah banyak mengikat hidrogen,
menghasilkan 80% senyawa 2-kloropropana sebagai produk utama.
Mekanisme reaksi ion (Markovnikoff) :
H+
CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2 + Cl- CH3-CH2-CH2Cl
karbokation primer 1-kloropropana
(kurang stabil)
H+ H

CH3-CH— CH2 CH3-CH-CH2

H+ Cl
CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2 + Cl- CH3-CH-CH3
karbokation sekunder (stabil) 2-kloropropana

• Pada pembentukan 2-kloropropana, melibatkan karbokation (C+) sekunder

yang lebih stabil (mudah terbentuk) daripada pembentukan 1-kloropropana
yang melibatkan karbokation primer yang kurang stabil (sulit terbentuk).
• (2). Aturan Anti Markovnikoff ( oleh Kharash )
Adisi HBr pada alkena terkadang berjalan tidak mengikuti aturan Markovnikoff,
dikarenakan adanya “ efek peroksida” yang berperan membentuk radikal
bebas Br, sehingga reaksi berjalan melalui mekanisme radikal.
 CH3-CH2-CH2Br 1- bromopropana ( 80%)
CH3-CH=CH2 + HBr
Br
CH3-CH-CH3 2-bromopropana (20%)

• Radikal bebas: Zat yang kelebihan 1 elektron, sifatnya reaktif (mudah

bereaksi) dengan zat lain.
d. Reaksi Hidratasi
Alkena dapat direaksikan dengan air dan asam kuat sebagai katalis,
menghasilkan suatu alkohol. H+

Contoh: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

Etena Etanol
 Reaksi Oksidasi
Alkena dapat dioksidasi oleh KMnO4 pada suhu rendah dan suasana
basa/netral, menghasilkan 1,2-alkanadiol.
Contoh:
OH OH

3CH3-CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 CH3-CH- CH2 + 2KOH + 2 MnO2

1-propena 1,2- propanadiol
Reaksi Ozonisasi
• Alkena dapat bereaksi dengan ozon ( O3 ) menghasilkan “
ozonida”, “ ozonida dapat direaksikan terus dengan H2 + Ni atau
H2O + Zn membentuk aldehid dan keton.

Reaksi Polimerisasi
Alkena dapat mengalami reaksi polimerisasi, yaitu reaksi
penggabungan dari n mol suatu zat ( monomer) menjadi satu
molekul besar (polimer) yang terdiri dari banyak unit monomer.
 ALKUNA

Reaksi Sintesis
 Reaksi Sintesa Alkuna
1. Dengan mereaksikan dihalo alkana dengan alkoholat ( logam
alkali dalam alkohol )
CH2-Br CH

CH-Br + C2H5ONa C + 2 C2H5OH + 2 NaBr

CH3 CH3
1, 2 dibromo propana propuna etanol
ALKIL HALIDA

SN1
SN2
E1
E2
A. Monohalo Alkana
1. Pembuatan
a. Dengan mereaksikan alkohol dengan hidrogen halida sebagai katalisator
dengan H2SO4 P. 2 H SO
4

CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O

etanol etil klorida
b. Dengan mensubstitusi alkana dengan halogen oleh pengaruh sinar matahari
CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl
etana etil klorida
c. Mengadisi alkena dengan hidrogen halida
CH3 -CH=CH2 + HBr CH3 –CH-CH3
Br
propena 2-bromo propana
2. Sifat-sifat
a.Halo alkana suhu rendah berbentuk gas, yang sedang berbentuk cair, suhu
tinggi berbentuk padat.
b. Atom halogen pada halo alkana sangat reaktif
* alkil halida dengan logam Mg dalam eter terjadi alkil magnesium halida
( sintesis Grignard)
RCl + Mg RMgCl
CH3 –CH2Cl + Mg CH3 –CH2MgCl
etil klorida etil magnesium klorida

• Alkil halida dengan KOH alkohol dipanaskan terjadi alkena.

CH3 –CH2Cl + KOH CH2 =CH2 + KCl + H2O

etil klorida alkohol etena

• Dengan larutan Na2CO3, alkil halida terhidrolisis menjadi alkohol.

CH3 –CH2Cl + H2O Na2CO3 CH3-CH2-OH + HCl

etil klorida etanol

B. Dihalo Alkana
1. Pembuatan
a. Mengadisi alkena dengan halogen.
CH3 -CH=CH2 + Br2 CH2 –CH-CH3 1,2-dibromo propana
propena Br Br
 b. Mengadisi alkuna dengan hidrogen halida
CH≡C-CH3 + HI CH2=CI-CH3 + HI CH3-CI2-CH3
propuna 2-iodo-1-propena 2,2-diiodo propana
c. Mereaksikan Alkohol dengan fosfor halida
CH2-CH2 + 2 PCl5 CH2-CH2 + 2 POCl3 + 2 HCl

OH OH Cl Cl
1,2- etanadiol 1,2- dikloro etana
d. Mereaksikan alkanon/ keton dengan fosfor halida
CH3 CH3

C=O + PCl5 CCl2 + POCl3

CH3 CH3
aseton 2,2-dikloro propana
C. Trihalo Alkana
trihalo alkana yang penting adalah: kloroform, bromoform, dan iodoform
1. Kloroform (CHCl3)
Triklorometana= chloroformum
a. Pembuatan
1. dengan mengalirkan gas klor ke dalam NaOH dan etanol
* 2NaOH + Cl2 NaCl + NaClO + H 2O

* CH3 + NaClO CH3 + NaCl + H2O

CH2OH HC=O
etanol etanal

* CH3 CCl 3
+ 3 NaClO + 3 NaOH
HC=O HC=O
etanal Tri kloro etanal

* CCl3 + NaOH CHCl3 + HCOONa

HC=O kloroform Na. format

Tri kloro etanal

2. dengan mengalirkan gas klor ke dalam NaOH

* Cl2 + 2NaOH NaCl + NaClO + H 2O

CH3 CCl3

C=O + 3NaClO C =O + 3NaOH

 CCl3
C =O + NaOH CHCl3 + CH3COONa
CH3
trikloro aseton kloroform Na. asetat.

3. Dengan mengalirkan gas hidrogen kedalam karbon tetra klorida

CCl4 + H2 CHCl3 + HCl
karbon tetra klorid kloroform

* TUGAS

BUAT REAKSI PEMBUATAN DARI BROMOFORM & IODOFORM!!!