KARBOHIDRAT

MASITOH SURYANING P
TIDAK ADA MANUSIA YANG TIDAK PERNAH
MAKAN KARBOHIDRAT SAMA SEKALI
JADI KARBOHIDRAT ITU APA?

• Suatu polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton

KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

Karbohidrat

Monosakarida Gula kompleks

Aldosa Ketosa Disakarida Oligosakarida Polisakarida

ALDOSA VS KETOSA

• Aldosa = polihidroksi aldehida

• Ketosa = polihidroksi keton

PENGGAMBARAN STRUKTUR
KARBOHIDRAT
PROYEKSI FISCHER
SEKILAS TENTANG PROYEKSI FISCHER

• Garis horizontal menggambarkan ikatan yang keluar dari bidang gambar,

sedangkan garis vertikal menggambarkan ikatan yang masuk ke dalam
bidang gambar
CONTOH PROYEKSI FISCHER UNTUK
GLISERALDEHIDA

Gliseraldehida adalah gula paling sederhana

• Proyeksi Fischer hanya dapat dirotasikan 180°, tidak dapat dirotasikan 90°
ataupun 270°. Hanya rotasi 180° yang dapat mempertahankan substituen
yang sama yang keluar atau masuk bidang
• Rotasi 90° akan menukar gugus yang masuk bidang dengan yang keluar
bidang. Oleh karena itu, jika struktur proyeksi Fischer diputar 90°, akan
menjadi struktur yang berbeda. Maka dari itu, proyeksi Fischer tidak dapat
dirotasi 90° ataupun 270°
• Pada proyeksi Fischer dapat juga salah satu gugus dipegang sedangkan tiga
gugus lainnya diputar. Hal ini tidak mengubah struktur karena ini hanyalah
rotasi bebas pada suatu karbon tetrahedral berporos pada salah satu ikatan.
CONTOH PENGGAMBARAN STRUKTUR
FISCHER
STRUKTUR SIKLIK POLISAKARIDA
PROYEKSI HAWORTH
PEMBENTUKAN HEMIASETAL/HEMIKETAL

• Reaksi adisi nukleofilik

• Alkohol + aldehid/keton menghasilkan hemiasetal/hemiketal
PEMBENTUKAN STRUKTUR SIKLIK
GLUKOSA
PIRANOSA DAN FURANOSA

• Struktur siklik gula yang cincinnya enam anggota: piranosa

• Struktur siklik gula yang cincinnya lima anggota: furanosa
MENGUBAH STRUKTUR FISCHER MENJADI
PROYEKSI HAWORTH UNTUK
ALDOHEKSOSA
• Lihat struktur Fischer-nya
• Gambar cincin beranggotakan 6 atom, lima karbon dan satu oksigen di sudut kanan
atas
• Jika dalam proyeksi Fischer atom mengarah ke kanan, dalam proyeksi Haworth
gambarlah mengarah ke bawah
• Jika dalam proyeksi Fischer atom mengarah ke kiri, dalam proyeksi Haworth
gambarlah mengarah ke atas

• CH2OH di ujung pada enantiomer D mengarah ke atas, pada enantiomer L mengarah ke

bawah
• Jika anomer hidroksil D-heksosa pada sisi yang sama dengan C-6, maka itu adalah
struktur β, kalau di sisi yang berlawanan maka itu adalah struktur α
KONFORMASI KURSI PIRANOSA
ANOMER GULA BERSTRUKTUR PIRANOSA
ANOMER FURANOSA DAN PIRANOSA
DALAM SUASANA BERAIR
GLISERALDEHIDA D & L

• Gliseraldehida adalah gula paling sederhana

• Gliseraldehida bersifat kiral
• Gliseraldehida yang ditemukan secara alami memutar bidang polarisasi
cahaya ke kanan, disebut (+)-gliseraldehida
• (+)-gliseraldehida memiliki konfigurasi R pada C-2
• (R)-(+)-gliseraldehida disebut juga D-gliseraldehida
• (S)-(-)-gliseraldehida disebut juga L-gliseraldehida karena memutar bidang
polarisasi ke kiri
GULA D & L

• Karena biosintesisnya, umumnya monosakarida punya konfigurasi R yang

serupa dengan D-gliseraldehida
• Oleh karena itu, dalam proyeksi Fischer, gula yang terdapat secara alami
memiliki struktur hidroksi ujung pada bagian bawah pusat kiral digambarkan
mengarah ke kanan
KONFIGURASI ALDOSA
REAKSI MONOSAKARIDA
ESTERIFIKASI MONOSAKARIDA

• Seperti alkohol pada umumnya, monosakarida dapat mengalami esterifikasi

REDUKSI MONOSAKARIDA

• Jika aldosa atau ketosa direduksi oleh NaBH4 maka akan menghasilkan suatu
alditol
OKSIDASI MONOSAKARIDA

• Semua aldosa dapat dioksidasi

• Oksidasi bisa terjadi oleh oksidator Ag+ dalam larutan amonia (pereaksi
Tollens)
• Oksidasi juga bisa terjadi oleh oksidator Cu2+ dalam larutan natrium sitrat
(pereaksi Benedict) ataupun dalam larutan K-Na tartrat dalam basa kuat
(pereaksi Fehling)
• Beberapa ketosa, yang dapat mengalami tautomeri keto-enol juga dapat
dioksidasi
• Produk oksidasi monosakarida adalah asam aldonat
• Gula yang dapat dioksidasi disebut gula pereduksi
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

• Reaksi antara alkohol dengan suatu hemiasetal menghasilkan suatu asetal

PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

• Monosakarida dalam bentuk hemiasetalnya dapat bereaksi dengan gugus

hidroksil
PERPANJANGAN RANTAI – REAKSI KILLANI-
FISCHER
PEMENDEKAN RANTAI: DEGRADASI WOHL
DISAKARIDA
APA ITU DISAKARIDA?

• Reaksi alkohol dengan suatu monosakarida akan menghasilkan suatu

glikosida
• Jika alkoholnya gula lain, akan menghasilkan disakarida
MALTOSA

• Hasil hidrolisis parsial amilum

• Terdiri dari dua unit α-D-glukopiranosa yang dihubungkan oleh ikatan 1→4-
α-glikosida
SELOBIOSA

• Hasil hidrolisis parsial selulosa

• Terdiri dari dua unit β-D-glukopiranosa yang dihubungkan oleh ikatan 1→4-
β-glikosida.
LAKTOSA

• Berasal dari glukosa + galaktosa

• Terhubung 1→4-β
SUKROSA
• Senyawa organik murni yang paling mudah ditemukan
• Berasal dari glukosa + fruktosa
SUKROSA (CONT’D)

• Bukan gula pereduksi

• Jika dihidrolisis menghasilkan campuran 1:1 glukosa & fruktosa yang
memutar bidang polarisasi ke kiri, disebut gula invert
• Karena bukan gula pereduksi, berarti baik glukosa dan fruktosa dalam
sukrosa berada dalam bentuk glikosidanya
POLISAKARIDA
SELULOSA

• Polimer dari glukosa

• Terhubung 1→4-β
• Tidak bisa dicerna manusia
AMILOSA
• Bentuk amilum yang bisa ditemukan dalam bahan pangan
• Salah satu sumber energi manusia
• Polimer glukosa
• Terhubung 1→4-α
AMILOPEKTIN
• Juga polimer glukosa
• Amilum yang sering ditemukan dalam bahan pangan
• Bercabang-cabang
• Terhubung 1→4-α dengan cabang 1→6-α
GLIKOGEN

• Merupakan bentuk penyimpanan karbohidrat pada hewan seperti halnya

amilum merupakan bentuk penyimpanan karbohidrat pada tumbuhan
• Juga bercabang-cabang seperti amilopektin
DETEKSI KARBOHIDRAT
UJI MOLISCH

• Untuk uji karbohidrat secara umum

• Pereaksi: suatu fenol (biasanya α-naftol) & asam sulfat
• Jika positif terbentuk cincin ungu
UJI GULA PEREDUKSI

• Lihat bagian oksidasi monosakarida

• Jika suatu sampel mengandung gula pereduksi maka akan terbentuk endapan
merah bata jika menggunakan Cu2+. Jika menggunakan Ag+ maka aakan
terbentuk cermin perak
UJI SELIWANOFF

• Untuk membedakan aldosa dengan ketosa

• Reagen: resorsinol dalam HCl
• Ketosa akan mengalami dehidrasi menghasilkan derivat furfural yang akan
mengalami kondensasi dengan resorsinol yang menghasilkan produk
berwarna merah
• Jika disakarida dan aldosa terus menerus dipanaskan dengan reagen ini
makan akan memberikan warna merah juga pada akhirnya
UJI IODIN

• Untuk deteksi polisakarida

• Larutan I2 membentuk kompleks adsorpsi dengan polisakarida
• Amilum membentuk kompleks biru tua dengan larutan I2
• Glikogen membentuk kompleks coklat kemerahan dengan larutan I2
REFERENSI
DAFTAR PUSTAKA

• John E. McMurry, 2015, Organic Chemistry, 9th Edition, Cengage Learning

• David L. Nelson, Michael M. Cox, 2017, Lehninger Principles of
Biochemistry, 7th Edition, W. H. Freeman and Company
• Rajan Katoch, 2011, Analytical Techniques in Biochemistry and Molecular
Biology, Springer