MODUL 3

Stereokimia Pada Senyawa Siklis

1. Pengantar
Pada modul 2 Anda telah mempelajari materi khusus tentang stereokimia.
Yang akan dibahas dalam modul 3 ini adalah stereokimia pada senyawa siklis
yaitu tentang konformasi pada senyawa sikloalkana, analisis konformasi dan
meramalkan konformasi yang paling stabil, penamaannya baik monosubstitusi,
maupun disubstitusi, dan bagaimana cara memisahkan suatu enantiomer dari
hasil reaksinya.
2. Tujuan Instruksional Umum :
Setelah mempelajari modul 3, secara umum Anda diharapkan dapat
memahami konsepkonsep dasar stereokimia pada senyawa siklis.
3. Tujuan Instruksional Khusus :
Setelah mempelajari modul 3, lebih khusus, Anda diharapkan dapat !
a. menjelaskan konformasi pada senyawa sikloheksana"
b. menganalisis konformasi sikloheksana"
c. meramalkan konformasi sikloheksana yang paling stabil"
d. menjelaskan aturanaturan tatanama isomer cistrans pada senyawa
sikloheksana yang tersubstitusi mono"
e. menjelaskan cara pemisahan enantiomer #resolusi$.
%raian, soalsoal latihan serta ramburambu jawabannya, rangkuman dan
tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 3 ini.
Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah
petunjuk belajar berikut ini!
&. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik
dan cermat, serta kerjakanlah soalsoal latihan yang terdapat dalam setiap
kegiatan belajar. 'erjakanlah dengan sungguhsungguh tanpa melihat dahulu
ramburambu jawabannya. (ocokkanlah pekerjaan Anda dengan ramburambu
jawaban yang tersedia. )ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu
rambu jawaban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. *ila pekerjaan Anda
masih jauh menyimpang dari ramburambu jawaban, hendaknya anda tidak
berputus asa untuk mempelajarinya kembali.
2. +alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang
merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. *acalah dengan
saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benar
benar mantap.
3. 'erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk
mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan
dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !
45 1
". Kegiatan elajar
".1 Kegiatan elajar 1
Stereokimia Pada Senyawa Siklis
".1.1 Uraian #an $ontoh
a. Kon%ormasi Sikloalkana
A.,.*aeyer #&--.$ mengemukakan suatu teori mengenai regangan untuk
sikloalkana, yaitu membentuk cincin datar. *ila suatu senyawa yang berbentuk
siklis #sp
3
$ mempunyai sudut cincin yang sangat kecil atau sangat besar dari
&/0,.
/
, misalnya siklopropana #(
3
1
2
" 2/
/
$, siklobutana #(
3
1
-
" 0/
/
$, dan
sikloheksana #(
2
1
&2
" &2/
/
$, maka secara teoritik senyawa tersebut sangat reaktif
dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. 4adi senyawa siklis yang stabil adalah
siklopentana # (
.
1
&/
" &/-
/
$.)eori *aeyer tidak seluruhnya benar. Siklo heksana dan
cincin yang lebih besar lagi tidak reaktif dari pada siklopentana. Sikloheksana
bukanlah suatu cincin datar dengan sudut &2/
o
, melainkan suatu cincin yang agak
terlipat #puckered$ dengan sudut ikatan mendekati &/0
/
seperti sp
3.
. 1al ini dapat
diterangkan apabila kita perhatikan tabel data di bawah ini.
Ta&el 3.1. 5nergi strain dari data kalor pembakaran #heat of combustion$
'ama
sen(a)a
*+,
-kkal.mol/
*+, 0er $,
2

-kkal.mol/
1nergi Strain 0er $,
2

-kkal.mol/
Siklopropana
Siklobutana
Siklopentana
Sikloheksana
Sikloheptana
Siklooktana
300,-
2./,3
6-2,3
032,-
&/00,2
&2.-,-
&22,2
&22,6
&.6,3
&.2,&
&.6,/
&.6,3
&/,.
2,2
&,2
/,/
/,0
&,2
a. Kon%ormasi Sikloheksana
'onformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi #chair
conformation$ karena sudutnya mendekati &/0
/
#sudut ikatan ((( adalah &&&
/
$.
'onformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. 'onformasi sikloheksana dan
besar energi potensial relatifnya, dapat anda simak pada gambar di bawah ini!
kursi setengah kursi biduk belit biduk
2am&ar 3.1 'onformasi dari molekul sikloheksana
setengah
kursi biduk
biduk belit setengah kursi
belit
biduk
1
66
'kal7mol
.,. 6&
kkal7mol 'kal7mol


kursi kursi
46 2
2am&ar 3.2 5nergi potensial relatif sikloheksana
&. Su&stituen 1kuatorial #an 3ksial
'onformasi yang paling stabil dari atomatom karbon sikloheksana adalah
bentuk kursi. )iap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen.
8katan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
1idrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus
dengan bidang disebut hidrogen aksial. )iap atom karbon sikloheksana
mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial.
H
H
H
aksial
ekuatorial
ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah
2am&ar 3.2 1idrogen ekuatorial dan aksial dari sikloheksana
4ika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu
substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini
merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada
metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan &,-
kkal7mol dibnding konformasi metil pada aksial #suhu kamar" 0.9 gugus metil
pada posisi ekuatorial$.
*ila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo
akan serupa dengan konformasi butana dengan gugusgugus metil yang gauche.
Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi e:uatorial, konformasi cincin
siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.
butana gauche
gauche
gauche
6
5
4
3
2
H
CH
3
C
C
H
H
H
H
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
H
2am&ar 3.3 1ubungan gauche dalam metilsikloheksana aksial
anti
anti
H
H
CH
3
H
H
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H
C
C
CH
3
H
2
3
4
5
6
butana anti
2am&ar 3." 1ubungan anti dalam metilsikloheksana aksial
47 3
Perhatikan pula senyawa senyawa dibawah ini !
a. ;etil sikloheksana
H
H
H
H
H
C
1
4
5
6
2
3
4
H
H
1
2
3
5
6
C
H
H
H
H
tolakan 1,3-diaksial
lebih sedikit tolakan
H
b. t < butilsikloheksana
H
C
6
5
3
2
1
H
H
4
3
2
6
5
4
1
C
H
H
H
(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
aksial
ekuatorial
lebih disukai
(1
3
1
(1
3
1
1
1
(1
3
(1
3
aksial, ekuatorial #atau a,e$ ekuatorial, aksial #atau e,a$
2am&ar 3.4 'onformasi aksialekuatorial gugus metil dan tbutil pada molekul
metilsikloheksana dan molekul tmetilsikloheksana.
5. Sikloheksana Ter#isu&stitusi
;olekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi
oleh dua gugus molekul atau atom. *entuk cis dan trans pada sikloheksana
adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat salingdiubah satu
menjadi lainnya, dan masingmasing isomer dapat memiliki aneka ragam
konformasi. Sebagai contoh senyawa cis&,2dimetilsikloheksana dan trans&,2
dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut!
aksial, aksial#atau a,a$ ekuatorial, ekuatorial#atau e,e$
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
2am&ar 3.6 'onformasi cis dan trans dari &,2 dimetilsikloheksana
48 4
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa !
'onformasi Cis &,2 dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a #energi sama besar$
dan trans &,2 dimetilsikloheksana adalah a, a > e, e #lebih stabil &,-6 kkal7mol$.
4adi dalam kasus terdisubstitusi &,2sikloheksana, konformasi trans lebih stabil
dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
)etapi pada kasus tersubstitusi &,3<dimetilsikloheksana, maka konformasi
cis lebih disukai #lebih stabil$ daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah
e,e, sedangkan trans adalah a,e.
Cis-&,3dimetilsikloheksana!
CH
3
H
H
CH
3
H
H
aksial, aksial#atau a,a$ ekuatorial, ekuatorial#atau e,e$
H
H
3
C
H
H
CH
3
H
lebih stabil dan disukai
Trans-&,3dimetilsikloheksana!
1
1
ekuatorial, aksial#atau e,a$ a,e
1
1
(1
3
1
1
(1
3
1
(1
3
1
(1
3
2am&ar 3.7 'onformasi cis dan trans dari &,3dimetilsikloheksana
Latihan
%ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi 'egiatan
*elajar kerjakanlah latihan berikut?
1. 'onformasi kursi untuk sikloheksana lebih stabil daripada konformasi yang lain?
4elaskan mengapa demikian@
2. Apakah yang menyebabkan senyawa &,3metilsikloheksana, posisi cis lebih
stabil daripada trans@
3. Aambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari !
a. &metil&propilsikloheksana
b. &metil2propilsikloheksana
c. &metil3propilsikloheksana
3. Aambarkan konformasi siklobutana dan siklopentana yang paling stabil?
Pentunjuk 8a)a&an Latihan
&. 'onformasi kursi untuk sikloheksana lebih stabil daripada konformasi yang lain,
karena pada posisi ini sebagian besar posisi atom 1 pada posisi e:uatorial,
sehingga kedudukan ini menyebabkan konformasi kursi menjadi paling stabil
#00,09 molekul sikloheksana pada posisi kursi$.
49 5
2. 'arena kedudukan cis pada &,3dimetilsikloheksana kedua gugus metil terletak
pada posisi e:uatorial, sehingga dengan kedudukan ini cis&,3dimetilsiklo
heksana lebih stabil daripada posisi trans.
CH
2
H
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
CH
2
-
-
3. a)

- -
CH
2
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
H
CH
2
b)

-
-
CH
2
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
H
CH
2
c)
3. 'arena kedudukan cis pada &,3dimetilsikloheksana kedua gugus metil terletak
pada posisi e:uatorial, sehingga dengan kedudukan ini cis&,3dimetilsiklo
heksana lebih stabil daripada posisi trans.
3. 'onformasi siklobutana dan siklopentana yang lebih stabil ialah.
bentuk emplop
siklopentana
bentuk kupu
siklobutana
".2.3 9angkuman
Senyawa yang berbentuk siklis #sp
3
$ mempunyai sudut cincin yang sangat
kecil atau sangat besar dari &/0,.
/,
misalnya siklopropana #(
3
1
2
! 2/
/
$, siklobutana
#(
3
1
-
! 0/
/
$, dan sikloheksana #(
2
1
&2
! &2/
/
$, maka secara teoritik senyawa
tersebut sangat reaktif dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. 4adi senyawa
siklis yang stabil adalah siklopentana #(
.
1
&0
! &-/
/
$. *erdasarkan teori dari A.,.
*aeyer #&--.$, secara ideal geometri sudut ikatan yang terbentuk pada hibridisasi
sp
3
sebesar &/0,.
/
Sikloheksana ternyata lebih stabil dibandingkan dengan siklopentana, sebab
Sikloheksana tidak mempunyai sudut ikatan &2/
/
, tetapi mengalami pelipatan
sudut #pukcered$ mendekati &/0
/
seperti sp
3
. Pelipatan sudut dari sikloheksana
50 6
mendekati &/0
o
menyebabkan senyawa tersebut lebih stabil dibandingkan dengan
senyawa siklo lainnya.
'onformasi sikloheksana bentuk kursi #hair conformation$ yang merupakan
bentuk paling stabil karena sudutnya mendekati &/0
/
. Atomatom hidrogen yang
terikat pada atom karbon yang ada berada pada satu bidang dengan bentuk kursi
disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang
disebut hidrogen aksial. ;aka tiap atom karbon sikoheksana mempunyai satu
atom hidrogen ekuatorial dan satu hidrogen aksial.
Sikloheksana yang terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom dapat
bersifat cis ataupun trans. Sikloheksana terdisubstitusi oleh gugus yang besar
atau B akan mempunyai kedudukan yang stabil bila gugus besar tersebut pada
posisi ekuatorial. (ontoh konformasi dari &,2<dimetilsikloheksana dan &,3<
dimetilsikloheksana. (is&,2<dimetilsiklo heksana ! a, e = e, a #besar energi sama$
trans &,2<dimetilsikloheksana ! a, a > e, e #lebih stabil &,-6 kkal7mol$. 4adi dalam
kasus terdisubstitusi &,2<sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis,
karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
'onformasi cis lebih disukai #lebih stabil$ daripada posisi trans, dari
senyawa yang tersubstitusi &,3 < dimetilsikloheksana karena pada posisi cis
adalah e,e, sedangkan trans a,e.
".2." Tes :ormati% 1
Petunjuk ! Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat?
&$ 4elaskan konformasi yang paling stabil dari !
a. &metil2etilsikloheksana
b. &metil&butilsikloheksana
c. sikloheksana
d. &,3dietilsikloheksana
e. &,3dimetil sikloheksana
f. &kloro2metil sikloheksana
2$. *erapakah besar sudut ikatan yang paling stabil pada bentuk siklis @
3$ *uatlah persamaan reaksi yang menunjukkan hasilhasil reaksi antara #S$
amphetamina dengan asam < #B$ atau #S$ < laktat ?
3$ Aambarlah rumus untuk kesetimbangan kursi cis&,3dimetilsikloheksana dan
ramalkan bidang simetridalam untuk tiap konformasi?
".2.4 Um0an alik #an Tin#ak Lanjut
Setelah Anda mengerjakan )es Cormatif 2 di atas, cocokkanlah jawaban
anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. 1itunglah
jawaban anda yang benar, kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk
mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi 'egiatan *elajar 2.
9umus:
4umlah jawaban Anda yang benar
)ingkat penguasaan = D &//9
&/

Arti tingkat penguasaan yang Anda capai!
0/ < &// 9 = baik sekali
-/ < -0 9 = baik
6/ < 6/ 9 = cukup
< 20 9 = kurang
Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai -/ 9 ke atas, bagus? Anda
cukup memahami 'egiatan *elajar&. Anda dapat meneruskan 'egiatan *elajar 2.
51 7
)etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah -/ 9, Anda harus
mengulangi 'egiatan *elajar &, terutama bagian yang belum Anda kuasai.
". 2 Kegiatan elajar 2
Pemisahan Enantiomer (Resolusi)
".2.1 Uraian #an $ontoh
Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat dengan
stereokimia isomer. 'ebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan
bahan baku yang bersifat stereo yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh
produk yang akiral maupun rasemik.
Eamun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia
di laboratorium. Beaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk yang
kiral walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Beaksi
biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enFim. 'arena enFim
bersifat kiral, maka enFim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatan
katalitiknya. ;isalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu campuran alanina
rasemik, maka hanya #S$ < alanina yang tergabung ke dalam protein, sedangkan
#B$ < alanina tak digunakan dalam protein.
Besolusi campuran rasemik yaitu pemisahan Gsis suatu campuran rasemik
enantiomer <enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. %ntuk
memisahkan sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitu
mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang
produk diasteromer. +iastereomer ialah pasangan sterereoisomer tetapi bukan
enantiomer. 4adi diastereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat Gsiknya,
sehingga dapat dipisahkan dengan cara Gsik biasa, seperti kristalisasi, destilasi,
kromatograG.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat #B$#S$<B(HH1, dapat
dipisahkan secara laboratorium. #B$<B(HH1 dan #S$<B(HH1 ialah enantiomer dan
kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina , membentuk suatu garam.
H
I J
B(H1 J BK < E12 B < ( < H !

BK E13
Asam karboksilat Amina Aaram
Asam #B$ #S$ karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang berupa
enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam
#B$ amina dan garam asam amina #S$.
#B$B(H21 #B$B(H2

#S$BE13
J

dan J #S$BKE12
#S$B(H21 #S$B(H2

#S$BKE13
J
H
2
N C
C
2
H
H
CH
3 H
3
H
C
2
H
H
2
N
C
C
(!)-alanina
(")-alanina
52 8

(ampuran 5nantiomer Aaram #B,S$ dan garam #S,S$ merupakan
Basemik murni diasteromer dan dapat
dipisahkan
Struktur dari kedua produk tersebut bukan merupakan enantiomer satu
sama lainnya. %ntuk memperoleh kembali aminanya, diasteroisomer tersebut
dipisahkan dengan menambahkan basa kuat. Amina dan ion karboksilat dapat
dipisahkan dengan cara ekstraksi dan dietil eter sebagai pelarutnya #amina larut
dari dietil eter, sedangkan karboksilat tidak dapat larut$. 'emudian diasamkan dan
dapat dihasilkan asam karboksilat.
H1

#B$B(H2

#S$BE13
J
#B$B(H2

J #S$ < BE12

Aaram diasteromer 1(l
murni #B$B(H21
enantiomer murni
Amina yang laFim digunakan secara komersial adalah amfetamina
(13
L
(21. < (12(1E12
Amfetamina
".2.2 Latihan
%ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi 'egiatan
*elajar 2, kerjakanlah latihan berikut?
&. 5nFim bersifat selektif dalam fungsinya sebagai katalis dalam memisahkan
suatu campuran rasemik. 4elaskan dan berikan contohnya?
2. +ua senyawa yang merupakan enantiomernya dapat dipisahkan secara teknik
di laboratorium. 4elaskan cara pemisahannya
".2.3 Petunjuk 8a)a&an Latihan
&. 5nFim dapat mengkatalisis campuran alanina rasemik, karena sifat kiral dari
enFim sehingga FatFat tertentu saja yang dapat dikatalisis oleh enFim.
;isalnya campuran alanina rasemik, maka hanya #S$alanina saja yang
tergabung ke dalam bangun protein, sedangkan #B$alanina tak digunakan
dalam protein.
2. %ntuk memisahkan sepasang enantiomer secara teknik,
ialah dengan cara mereaksinya dengan suatu reagensia kiral sehingga
diperoleh sepasang produk diastereometer. +iastereometer ialah pasangan
stereoisomer tetapi bukan enantiomer, jadi diastereometer ialah senyawa yang
berlainan sifat Gsiknya, sehingga dapat dipisahkan dengan cara Gsika biasa,
seperti kristalisasi, destilasi, kromotograG.
".2." 9angkuman
Pemisahan campuran rasemik enatiomerenantiomer murni secara Gsis di
laboratorium disebut resolusi campuran rasemik. %ntuk memisahkan sepasang
enantiomer dalam laboratorium ialah mereaksikannya dengan suatu reagensia
kiral sehingga diperoleh sepasang produk diastereomer.
53 9
#B$B(H21 #B$B(H2

#S$BE13
J

dan J #S$BKE12
#S$B(H21 #S$B(H2

#S$BKE13
J
(ampuran 5nantiomer Aaram #B,S$ dan garam #S,S$
rasemik murni merupakan diastereomer dan dapat
dipisahkan
Senyawa kimia yang laFim digunakan secara komersial adalah senyawa amina
yaitu amfetamina dengan rumus !
(13
L
(21. < (12(1E12
Amfetamina
".2.4 Tes :ormati% 2
Petunjuk ! Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat?
&. 4elaskan teknik pemisahan pasangan enantiomer yang paling cepat dan akurat
2. Senyawa apakah yang laFim digunakan secara komersial untuk memisahkan
pasangan enantiomer
3. Apakah yang dapat dihasilkan dari resolusi campuran rasemik
3. Sifat apakah yang dapat membedakan sepasang enantiomer
H1

#B$B(H
2

#S$BE1
3
J

)uliskan struktur produk reaksinya.
.. Apakah hasil reaksi produk dari soal no. . bila direaksikan dengan 1(l ialah ....
2. Aambarlah stereoisomer<stereoisomer dari senyawa berikut. Bamalkan
pasangan enantiomer dan bentuk mesonya, bila ada?
*r
H1
1E
1HH(
a.
b.
6. Aambarlah rumus untuk kesetimbangan kursi untuk kedua enantiomer dan
buatlah model bayangan cermin untuk tiap enantiomer trans<&,3dimetilsiklo
heksana?
-. (is<&,2<dimetilsikloheksana adalah sepasang konformasi, dimana kursi yang
merupakan bayangan cermin tak dapat dihimpitkan. Eamun kedua konformasi
kursi ini tidak saling diubah lewat konformasi meso.
a. Aunakan model untuk mengecek apakah benar konformasi kursi &e, 2a
adalah enantiomer dari konformasi kursi &a , 2e.
b. %ntuk dapat memiliki simetri dalam jelaskan konformasi apa yang harus
dimiliki molekul@
'unci 4awaban )es Cormatif
Tes :ormati% 1
&. a. metil dan etil pada posisi e:uatorial
b. metil pada posisi eklip, butil pada posisi e:uatorial
c. bentuk kursi
d. trans bentuk e,e
54 10
e. cis bentuk e,e
f. trans bentuk e,e
g. Sikloheksana
2. Sudut &/0
o
, jawaban sudah cukup jelas
3.

(1
3
(1(H
2
1 J 1
2
E ( 1
H1
(1
2
(
2
1
.
(1
3
#B$#S$ #S$

(1
3
(1
2
(
2
1
.
1 ( H1
(H
2

1
3
E ( 1
(1
3
(1
3
1
3
E ( 1
(H
2

1 ( H1
(1
2
(
2
1
.
(1
3
#
#
#
(",!)
(!,!)
3.
(1
3
(1
3
H
H
H H
(1
3
1
3
(
a,a
e,e
Tes :ormati% 2
&. 'romatograG gas
2. Amfetamina, jawaban sudah cukup jelas
3. Besolusi jawaban sudah cukup jelas
3. Pemutaran bidang polarisasi
.. #B$B(H
2

J
#S$BE1
2
2. #B$B(H
2

6. )ak ada struktur yang memiliki bentuk meso
-.
55
H
$r
H
H H
H
$r
H
H
$r
H
H
H
H
$r
H
N
H
C
2
H
H
H
2
C
H
H
N
cis enantio%er
trans enantio%er
enantio%er
(b)
(a)
11
enantio%er ( ", ")
cer%in
enantio%er (!,!)
CH
3
H
H
CH
3
H
3
C
H CH
3
H
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
H
H
H
cer%in
0.a.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
& (1e, 2a)
$ (1a, 2e)
cer%in
6
5
4
3
2
1
H
H
CH
3
CH
3
6
5
4
3
2
1 H
H
CH
3
&
$
* #tak dapat ditempatkan pada A$
b. Suatu konformasi #meso$
(1
3
(1
3
(1
3
(1
3
1
1
1
1
bidang si%etri bidang si%etri
or
56 12
Da%tar Pustaka
1. Allinger, E. M. et. al, &062., Organic Chemistry, 2
nd
edition, North Printing, 8nc.,
Eew York
2. 5liel, 5. 8., &0-&., Stereochemistry of Carbon Compounds, )ata ;c Araw1ill
Publishing (ompany Mtd., Eew +elhi
3. 1. 1art7Suminar Achmad" #&0-6$, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. 4akatra!
Penerbit 5rlangga.
3. ;orrison O *oyd, &06/., Organic Chemistry, 2nd. 5d., North Publishers, 8nc.
.. B.4.Cessenden, 4. S. Cessenden7A. 1adyana Pudjaatmaka #&0-2$. Kimia Organik,
#terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd 5dition$, 5rlangga, 4akarta
2. Solomons, ).N., &0-2., Fundamentals of Organic Chemistry., 4ohn Nilley O
Sons. 8nc., (anada.
6. Nahyudi78smono" #2///$., Kimia Organik 3, +epdikbud, 4akarta
57 13