Asam Amino dan

PROTEIN

NUR MALIANA
F1C1 11 025

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2013

ASAM AMINO

Asam amino adalah senyawa penyusun

protein. Asam amino mempunyai satu gugus
karboksil dan satu gugus amino. Pada
umumnya gugus amino terikat pada posisi
dari gugus karboksil.
basa

R H, C - : kiral
R

NH2
CH

asam
COOH

asam -amino

NH3
R

CH

COO-

ion switter pH : 7,4

(Amfoter)

Asam Amino Amfoter

Asam

amino dapat berperan sebagai asam

(mendonorkan proton pada basa kuat) dan
dapat berperan sebagai basa (menerima proton
dari asam kuat)
Bentuk kesetimbangan :
RCHCOOH
NH3+

pH rendah

HO
H

RCHCOO

HO
H

RCHCOO

NH3+

NH2

pH netral

pH tinggi

Penamaan Asam Amino

Didasarkan pada struktur D gliseraldehid jika

gugus NH3+ terletak disebelah kanan diberi
awalan D, jika NH3+ dikiri diberi awalan L.
Semua asam amino yang ada di alam dalam
protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa
asam amino yang penting dalam struktur dan
metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu
asam D-alanin dan D-glutamat yang merupakan
komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu.
Penulisan asam amino (20 asam amino yang
umum) dapat disingkat dengan 3 huruf.
Misal : Serine Ser
Glysin gly

CONTOH ASAM AMINO

COO-

COOCOO-

COO+

H 3N

+H

H3 N

CH2OH
L-serine

NH3+

CH2OH
D-serine

CH2OH
L-serine

CH2OH
D-serine

NH3+

Klasifikasi Asam amino

Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)

Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik, polar/non
polar, ada/tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK
NON
POLAR

Asam amino

BASIC (+)

ACIDIC (-)

POLAR

Asam amino non polar

Memiliki

gugus R alifatik
Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan
prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik
suatu asam amino seperti Isoleusin
biasa terdapat di bagian dlm protein.
Umum terdapat pada protein yang
berinteraksi dengan lipid

Asam amino polar

Memiliki gugus R yang tidak bermuatan
Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin,
glutamin
Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air
Cenderung terdapat di bagian luar protein
Sistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R
terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat
mengalami oksidasi dengan sistein membentuk
ikatan disulfide
(-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar
karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan
tidak dikode oleh DNA)

Asam amino dengan gugus R

aromatik
Fenilalanin,

tirosin dan triptofan

Bersifat relatif non polar hidrofobik
Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin &
Isoleusin asam amino paling hidrofobik
Tirosin gugus hidroksil , triptofan cincin
indol
Asam amino aromatik mampu menyerap sinar
UV 280 nm sering digunakan untuk
menentukan kadar protein

Asam amino dengan gugus R

bermuatan positif
Lisin,

arginin, dan histidin

Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai
sampingnya
Bersifat polar terletak di permukaan protein
dapat mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd
gugus imidazol) dibanding
lisin

gugus amino
arginin gugus guanidino
Karena

histidin dpt terionisasi pada pH mendekati

pH fisioligis sering berperan dlm reaksi
enzimatis yg melibatkan pertukaran proton

Asam amino dengan gugus R

bermuatan negatif

Aspartat dan glutamat

Mempunyai gugus karboksil pada rantai
sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

 Muatan

total asam amino dalam larutan akan

menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH
dimana asam amino mempunyai muatan = 0
(tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI).
Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena
itu pada pI asam amino akan mengendap.
pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak
terionisasi berkisar 5.5 6.5. pH isoelektrik untuk
asam amino dengan R terionisasi.

pH Isoelektrik Asam Amino

Asam Amino

Gugus Terionisasi pH Isoelektrik

As. Aspartat

Karboksil

2,98

As. Glutamat

Karboksil

3,08

Histidin

Imidazol

7,64

Sistein

Tiol

5,05

Tirosin

Fenol

5,63

Lisin

Amino

9,47

Arginin

Amino

10,76

Fungsi pH Isoelektrik (pI)

Untuk mengkristalkan asam amino/protein

pengendapan isoeletrik
Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat
meramalkan proses migrasi protein dalam
medan elektrikum Dasar untuk
pemisahan asam amino dengan
elektroforesis

Reaksi Asam Amino

Reaksi dengan Ninhidrin

Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi
membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin
hidrat bereaksi dengan asam amino
menghasilkan anion berwarna ungu,
aldehid dan CO2.

Reaksi Ninhidrin
O

O
OH

RCHCOO
+

OH
O

N
NH3+
O

anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

Asam Amino Essensial

Selain

20 asam amino yang dibutuhkan

oleh tubuh untuk produksi protein. Ada 12
macam asam amino lain yang tidak
terdapat di alam tetapi dapat disintesis
dari fragmen karbohidrat dan lipid sebagai
sumber nitrogen melalui reaksi katalis
enzim. Asam amino ini sangat dibutuhkan
oleh tubuh dan disebut Asam amino
essential.

Ikatan Peptida

Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui

gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain.
O
C O + +H3N

+H3N CH2

CH

CH3
alanin O

glysin
O
+H3N

C
H2

N-terminal

H
N

ikatan peptida

gly - ala
(glysinalanin)

C
CH3

O
O

+ H2O

C-terminal

Ikatan Peptida
Berdasarkan

konvensi ikatan peptida

ditulis dengan asam amino yg mempunyai
NH3+ bebas (sebelah kiri) dan as. Amino
dg gugus COO- bebas (sebelah kanan)
Molekul yang mengandung 2 asam amino
dg 1 ikatan peptida disebut dipeptida
Molekul mengandung 3 asam amino
disebut tripeptida. Ada tetrapeptida,
pentapeptida, dst.

Ikatan Sulfida
Disamping

ikatan peptida, ikatan kovalen lain

diantara as. Amino dlm peptida dan protein
adalah ikatan disulfida.
Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -SS-.
Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina.
Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan
disulfida : Oksitosin, vasopresin.
Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi
uterus dan laktasi untuk merangsang
kelahiran bayi

PROTEIN
Biopolimer

yang terdiri dari banyak satuan as.

Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptida
Beberapa protein merupakan komponen utama
dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit)
Struktur protein :
Struktur primer
Struktur sekunder
Struktur tersier
Struktur kuartener

Penggolongan Protein
Protein

Fibrous (Serat)
Protein yang terdapat pada hewan, tidak
larut dalam air. Misal : keratin, kolagen,
sutra
Proterin Globular
Protein yang larut dalam air. Misal : enzim,
hormon, hemoglobin, mioglobin,
ovalbumin (pada putih telur)

Struktur ini terdiri atas

asam-asam amino yang
dihubungkan satu sama
lain secara kovalen melalui
ikatan peptida.
sifat kovalen pada ikatan
peptida
stabil, tidak
dipengaruhi oleh : pH,
pelarut.
Ujung dari polipeptida yang
terbentuk ini memiliki sifat
kimia yang berbeda.
Arah polipeptida dituliskan
baik NC (kiri ke kanan)
maupun CN (kanan ke
kiri).