ASAM AMINO

DR. DRA. WILIS ARI SETYATI, MSi.

 Asam amino adalah senyawa penyusun protein.
Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan
satu gugus amino. Pada umumnya gugus amino
terikat pada posisi  dari gugus karboksil.
Gugus karboksil adalah gugus gabungan dari
gugus karbonil dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari
dua atom okseigen, 1 atom karbon, dan 1 atom
hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada
suatu gugus alkil (alkana yang kehilangan satu
atom H).
 Asam amino merupakan bagian penyusun dari Protein
 Karbon utama adalah asimetris, karena ke empat senyawa
yang terikat padanya berbeda, yaitu:
 -COOH, (gugus carboxyl).
 -NH2, (gugus amino/ dasar)
 -H (hydrogen).
 residue R (bervariasi, tergantung asam aminonya).

 Dari 20 macam asam amino yang berbeda memiliki

kesamaan ciri gugus karboksil dan amino diikat pada atom
karbon yg sama. Masing-masing berbeda pada rantai
sampingnya atau gugus R yang bervariasi dalam struktur ,
ukurannya, bentuk, muatan listriknya, dan sifat suka
tidaknya terhadap air.
Struktur dasar asam amino
 Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai
samping)
 Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik,
polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK
NON
POLAR Asam amino POLAR
BASIC
(+) ACIDIC (-)
 Memiliki gugus R alifatik
 Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolin
 Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu
asam amino seperti Isoleusin  biasa terdapat
di bagian dlm protein.
 Umum terdapat pada protein yang berinteraksi
dengan lipid
 Memiliki gugus R yang tidak bermuatan
 Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin, glutamin
 Bersifat hidrofilik  mudah larut dalam air
 Cenderung terdapat di bagian luar protein
 Sistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R terionisasi
pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami
oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide
 (-S-S-)  sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar
karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan
tidak dikode oleh DNA)
 Fenilalanin, tirosin dan triptofan
 Bersifat relatif non polar  hidrofobik
 Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin &
Isoleusin  asam amino paling hidrofobik
 Tirosin  gugus hidroksil , triptofan  cincin
indol
 Asam amino aromatik mampu menyerap sinar
UV λ 280 nm  sering digunakan untuk
menentukan kadar protein
 Lisin, arginin, dan histidin
 Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai
sampingnya
 Bersifat polar  terletak di permukaan protein dapat
mengikat air.
 Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd gugus
imidazol) dibanding
 lisin  gugus amino
 arginin  gugus guanidino
 Karena histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH
fisioligis  sering berperan dlm reaksi enzimatis yg
melibatkan pertukaran proton
 Aspartat dan glutamat
 Mempunyai gugus karboksil pada rantai
sampingnya  bermuatan (-) / acid pada pH 7
 Merupakan asam amino
diluar 20 mcm as. Amino
standar
 Terjadi karena modifikasi
yang terjadi setelah
suatu asam amino
standar menjadi protein.
 Kurang lebih 300 asam modifikasi serin yang
amino non standar mengalami fosforilasi
dijumpai pada sel oleh protein kinase
•modifikasi prolin  dlm proses
modifikasi posttranslasi, oleh
prokolagen prolin hidroksilase.

•Ditemukan pada kolagen untuk

menstabilkan struktur

• Dari modifikasi Glu oleh vit K.

•  karboksi glutamat mampu
mengikat Ca  penting utk
penjendalan darah.
• Ditemukan pd protein protombin
•Modifikasi lisin. Terdapat di kolagen dan miosin (protein
kontraksi pd otot) dan berperan untuk sisi terikatnya
polisakarida
•Beberapa ditemukan asam amino nonstandar yang tidak
menyusun protein  merupakan senyawa antara
metabolisme (biosintesis arginin dan urea)
• Suatu dipeptida terjadi bila suatu ikatan amida
terbentuk antara gugus –NH2 dari suatu asam amino
dengan gugus –COOH dari asam amino yang lain.
• Tiap asam amino dalam suatu molekul peptide disebut
suatu satuan (unit) atau suatu residu.
• Alanilglisina mempunyai dua residu : residu alanina
dan residu glisina.
• Suatu polipeptida ialah suatu peptide dengan banyak
sekali residu asam amino.
 Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui
gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain.
O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)
 Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis
dengan asam amino yg mempunyai NH3+ bebas
(sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COO-
bebas (sebelah kanan)
 Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1
ikatan peptida disebut
 Molekul mengandung 3 asam amino disebut
tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst.